benzyl ((diphenoxyphosphoryl)(4-hydroxyphenyl)methyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl ((diphenoxyphosphoryl)(4-hydroxyphenyl)methyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[diphenoxyphosphoryl-(4-hydroxyphenyl)methyl]carbamate
• 化学式: C₂₇H₂₄NO₆P
• 分子量: 489.464
• InChiKey: YPYKNZPTAOGMPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((diphenoxyphosphoryl)(4-hydroxyphenyl)methyl)carbamate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到diphenyl (amino(4-hydroxyphenyl)methyl)phosphonate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  一套基于活性的探针，用于剖析耐药性前列腺癌中的 KLK 激活组

  摘要：

  激肽释放酶相关肽酶 (KLK) 是分泌的丝氨酸蛋白酶家族，它们形成一个网络（KLK 激活组），在蛋白水解和信号传导中起重要作用。在前列腺癌 (PCa) 中，增加的 KLK 活性通过多种生化途径促进肿瘤生长和转移，并且特定量化和跟踪 KLK 激活组的变化可能有助于将 KLK 作为潜在药物靶点的验证。在这里，我们报告了一个基于新型活性探针 (ABP) 和抑制剂的技术平台，能够同时正交分析激素反应性 PCa 细胞系和肿瘤匀浆中的 KLK2、KLK3 和 KLK14 活性。重要的是，我们确定了 KLK 活性和丰度的显着脱钩，并建议 KLK 蛋白水解应被视为一个附加参数，与 PSA 血液测试一起，用于准确的 PCa 诊断和监测。我们使用选择性抑制剂和基于多路荧光活性的蛋白质分析 (ABPP)，剖析 PCa 细胞中的 KLK 激活组，并显示 KLK14 活性增加导致迁移表型。此外，使用生物素化的 ABP，我们发现活性

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03950
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 氨基甲酸苄酯 、 对羟基苯甲醛 以76%的产率得到benzyl ((diphenoxyphosphoryl)(4-hydroxyphenyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diphenyl phosphonate analogues of tyrosine and tryptophan and derived peptides as chymotrypsin inhibitors

  摘要：

  报告了酪氨酸和色氨酸的 α-氨基膦酸盐类似物（如 4 和 5）的合成及其与含脯氨酸二肽的结合；在合成的序列中，二肽 Z-Pro-TrpP(OPh)2 是唯一的衍生物。在合成的序列中，Z-Pro-TrpP(OPh)2 是唯一一种可作为丝氨酸蛋白酶糜蛋白酶不可逆灭活剂的衍生物，相反，酪氨酸类似物 4 是该酶的竞争性可逆抑制剂，而色氨酸类似物 5 则是一种慢结合抑制剂。

  DOI：

  10.1039/cc9960001155

文献信息

• The first potent diphenyl phosphonate KLK4 inhibitors with unexpected binding kinetics
  作者：Jeroen van Soom、Giuliana Cuzzucoli Crucitti、Rafaela Gladysz、Pieter van der Veken、Roberto Di Santo、Ingmar Stuyver、Victoria Buck、Anne-Marie Lambeir、Viktor Magdolen、Jurgen Joossens、Koen Augustyns

  DOI：10.1039/c5md00288e

  日期：——

  We report the first highly potent and selective small-molecule KLK4 inhibitors, showing surprising reversible binding kinetics.

  我们报告了第一批高效、选择性的小分子KLK4抑制剂，显示出令人惊讶的可逆结合动力学。
• SYNTHESIS AND NMR CHARACTERIZATION OF DIPHENYL α-(BENZYLOXYCARBONYLAMINO)-BENZYL-PHOSPHONATES AND DIPHENYL 1-(BENZYLOXYCARBONYLAMINO)-ALKYL PHOSPHONATES
  作者：Giuseppe A. Consiglio、Salvatore Failla、Paolo Finocchiaro

  DOI：10.1080/10426509808045494

  日期：1998.12.1

  A variety of the title phosphonic derivatives were synthesized in high yields starting from commercially available aldehydes. Complete NMR characterization is reported for all compounds, which are useful intermediates for the synthesis of the, phosphorus analogs of natural enzymes or peptides.