phenyl-1-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-(phenyl)ethylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-1-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-(phenyl)ethylphosphonate
• 英文别名: (+/-)-[1-(Hydroxyphenoxyphosphinyl)-2-phenylethyl]carbamic acid phenylmethyl ester；Phenoxy-[2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphinic acid
• 化学式: C₂₂H₂₂NO₅P
• 分子量: 411.394
• InChiKey: DWXWLXHTRVHYGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-1-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-(phenyl)ethylphosphonate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-amino-2-phenylethylphosphonic acid monophenyl ester hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基芳烷基膦酸的新型芳香单酯作为氨基肽酶N / CD13的抑制剂

  摘要：

  通过选择性水解相应的α-氨基芳烷基膦酸芳族二酯，合成了一系列新的α-氨基芳烷基膦酸芳族单酯。开发了新的潜在的氨基肽酶N / CD13抑制剂，这是一种在肿瘤血管生成中很重要的酶。高苯丙氨酸和正亮氨酸相关的单芳基膦酸酯的一些衍生物显示出比相应的α-氨基芳烷基膦酸对氨基肽酶N / CD13更高的抑制能力。单独或与TNF-α一起检测了一种新抑制剂对人PANC-1和HT-1080细胞系生长的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.056
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1-(diphenoxyphosphoryl)-2-phenylethyl)carbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 phenyl-1-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-(phenyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦酸盐类似物印迹糜蛋白酶模拟物在 L-苯丙氨酸-对硝基苯胺的形状选择性、底物特异性和对映选择性酰胺分解中的酰胺酶活性

  摘要：

  摘要 以糜蛋白酶模拟物为研究对象，采用分子印迹技术合成了高度交联的酶模拟物，用于苯丙氨酸对硝基苯胺的酰胺分解，使用苯基-1-(N-苄氧基羰基氨基)-2-(苯基)乙基膦酸酯--苯丙氨酸的过渡态类似物。酰胺分解——作为模板，N-甲基丙烯酰-L-组氨酸、N-甲基丙烯酰-L-天冬氨酸和N-甲基丙烯酰-L-丝氨酸作为功能单体，EGDMA作为交联剂。酶模拟物的酰胺酶活性遵循伪一级动力学。过渡态类似物提供了与过渡态中间体互补的四面体几何形状，该中间体负责印迹酶模拟物的催化活性。该酶模拟物在苯丙氨酸对硝基苯胺的酰胺分解中显示出立体专一性和底物选择性。超交联大孔聚合物基质中反应性官能团的正确取向，用于通过 H 键选择性结合底物，是印迹聚合物催化剂的高印记效率和底物特异性的原因。低成本、易于制备、高热稳定性、可重复使用性和更长的保质期使聚合物催化剂更好地模拟糜蛋白酶。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.01.029
• 作为试剂：
  描述：

  Boc-Phe-pNA 在 phenyl-1-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-(phenyl)ethylphosphonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 BOC-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  膦酸盐类似物印迹糜蛋白酶模拟物在 L-苯丙氨酸-对硝基苯胺的形状选择性、底物特异性和对映选择性酰胺分解中的酰胺酶活性

  摘要：

  摘要 以糜蛋白酶模拟物为研究对象，采用分子印迹技术合成了高度交联的酶模拟物，用于苯丙氨酸对硝基苯胺的酰胺分解，使用苯基-1-(N-苄氧基羰基氨基)-2-(苯基)乙基膦酸酯--苯丙氨酸的过渡态类似物。酰胺分解——作为模板，N-甲基丙烯酰-L-组氨酸、N-甲基丙烯酰-L-天冬氨酸和N-甲基丙烯酰-L-丝氨酸作为功能单体，EGDMA作为交联剂。酶模拟物的酰胺酶活性遵循伪一级动力学。过渡态类似物提供了与过渡态中间体互补的四面体几何形状，该中间体负责印迹酶模拟物的催化活性。该酶模拟物在苯丙氨酸对硝基苯胺的酰胺分解中显示出立体专一性和底物选择性。超交联大孔聚合物基质中反应性官能团的正确取向，用于通过 H 键选择性结合底物，是印迹聚合物催化剂的高印记效率和底物特异性的原因。低成本、易于制备、高热稳定性、可重复使用性和更长的保质期使聚合物催化剂更好地模拟糜蛋白酶。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.01.029

文献信息

• Amidase activity of phosphonate TSA-built polymer catalysts derived from organic monomers in the amidolysis of amino acid p-nitroanilides
  作者：Divya Mathew、Benny Thomas、K.S. Devaky

  DOI：10.1016/j.apcata.2016.09.020

  日期：2016.11

  Highly crosslinked transition state analogue imprinted macromatric polymer catalysts having imidazole, carboxyl and hydroxyl functional groups in the catalytic sites were synthesized as chymotrypsin mimics using achiral organic monomers 4-vinylimidazole, methacrylic acid, allyl alcohol and phenyl-1-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-(phenyl)ethyl phosphonate (transition state analogue of ester and amide

  使用非手性有机单体4-乙烯基咪唑，甲基丙烯酸，烯丙醇和苯基-1-（N-苄氧基羰基氨基）-以2-（苯基）乙基膦酸酯（酯和酰胺水解反应的过渡态类似物）为模板。酶模拟物的催化性能在的酰胺分解反应进行了研究升-氨基酸p -nitroanilides和关联于从手性甲基丙烯酰基衍生的催化剂的酰胺酶活升-氨基甲酸甲基丙烯酰单体升组氨酸，甲基丙烯酰基升-天冬氨酸和甲基丙烯酰基-1-丝氨酸。与有机单体的共聚物相比，由柔性氨基酸单体组成的聚合物的速率加速，底物特异性，底物形状选择性和立体选择性提高了两倍。TSA与甲基丙烯酰基-1-氨基酸单体的预聚合复合物优先在聚合物基质中制备TSA的1-对映异构体的特定3D记忆腔，而非手性有机单体同时设计L和D腔。交联的影响还研究了密度对聚合物催化剂催化效率的影响。用乙烯基吡啶代替烯丙醇可提供具有更好酶促活性的催化剂。
• US5504070A
  申请人：——

  公开号：US5504070A

  公开（公告）日：1996-04-02
• [EN] INHIBITORS OF THE CONVERSION OF BIG ENDOTHELIN TO ENDOTHELIN
  申请人：BERLEX LABORATORIES, INC.

  公开号：WO1993011154A1

  公开（公告）日：1993-06-10

  (EN) Novel and known compounds are described which inhibit endothelin converting enzyme (ECE), thereby preventing the conversion of Big Endothelin (BET) to Endothelin (ET). Pharmaceutical usefulness and preparations are described.(FR) L'invention concerne des composés nouveaux et connus qui inhibent l'enzyme de conversion de l'endothéline, empêchant ainsi la conversion de l'endothéline ''Big'' (ETB) en endothéline (ET). Des applications et des préparation pharmaceutiques sont également décrites.
• Amidase activity of phosphonate analogue imprinted chymotrypsin mimics in shape-selective, substrate-specific and enantioselective amidolysis of l -phenylalanine- p -nitroanilides
  作者：Divya Mathew、Benny Thomas、K.S. Devaky

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.01.029

  日期：2016.5

  phenylalanine p -nitroanilide. The proper orientation of the reactive functionalities in the super crosslinked macroporous polymer matrix for selective binding of the substrate through H-bonding is responsible for the high imprinting efficiency and substrate specificity of the imprinted polymer catalysts. Low cost, ease of preparation, high thermal stability, reusability and higher shelf life make the polymer

  摘要 以糜蛋白酶模拟物为研究对象，采用分子印迹技术合成了高度交联的酶模拟物，用于苯丙氨酸对硝基苯胺的酰胺分解，使用苯基-1-(N-苄氧基羰基氨基)-2-(苯基)乙基膦酸酯--苯丙氨酸的过渡态类似物。酰胺分解——作为模板，N-甲基丙烯酰-L-组氨酸、N-甲基丙烯酰-L-天冬氨酸和N-甲基丙烯酰-L-丝氨酸作为功能单体，EGDMA作为交联剂。酶模拟物的酰胺酶活性遵循伪一级动力学。过渡态类似物提供了与过渡态中间体互补的四面体几何形状，该中间体负责印迹酶模拟物的催化活性。该酶模拟物在苯丙氨酸对硝基苯胺的酰胺分解中显示出立体专一性和底物选择性。超交联大孔聚合物基质中反应性官能团的正确取向，用于通过 H 键选择性结合底物，是印迹聚合物催化剂的高印记效率和底物特异性的原因。低成本、易于制备、高热稳定性、可重复使用性和更长的保质期使聚合物催化剂更好地模拟糜蛋白酶。
• New aromatic monoesters of α-aminoaralkylphosphonic acids as inhibitors of aminopeptidase N/CD13
  作者：Renata Grzywa、Anna M. Sokol、Marcin Sieńczyk、Magdalena Radziszewicz、Beata Kościołek、Michael P. Carty、Józef Oleksyszyn

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.056

  日期：2010.4

  A series of new aromatic monoesters of α-aminoaralkylphosphonic acids were synthesized by selective hydrolysis of corresponding aromatic diesters of α-aminoaralkylphosphonic acids. New potential inhibitors of aminopeptidase N/CD13, an enzyme important in tumour angiogenesis, were developed. Some derivatives of the homophenylalanine and norleucine related monoaryl phosphonates displayed higher inhibition

  通过选择性水解相应的α-氨基芳烷基膦酸芳族二酯，合成了一系列新的α-氨基芳烷基膦酸芳族单酯。开发了新的潜在的氨基肽酶N / CD13抑制剂，这是一种在肿瘤血管生成中很重要的酶。高苯丙氨酸和正亮氨酸相关的单芳基膦酸酯的一些衍生物显示出比相应的α-氨基芳烷基膦酸对氨基肽酶N / CD13更高的抑制能力。单独或与TNF-α一起检测了一种新抑制剂对人PANC-1和HT-1080细胞系生长的影响。