benzyloxycarbonylaminomethoxyacetic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyloxycarbonylaminomethoxyacetic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 2-methoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: BTJCZWXUXIBDBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonylaminomethoxyacetic acid benzyl ester 在 (+)-1,2-bis-[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene (1,5-cycloctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 75.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (7S)-Kaitocephalin as a potent NMDA receptor selective ligand

  摘要：

  一项关于凯托头孢菌素的结构活性关系（SAR）研究已经进行，该物质被认为是一种强效的天然存在的NMDA受体配体。

  DOI：

  10.1039/c5ob02301g
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-butyric acid benzyl ester 在 3 A molecular sieve 、 [双(三氟乙酰基)碘]五氟苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到benzyloxycarbonylaminomethoxyacetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘（III）试剂新颖，有效地直接合成N，O-乙缩醛化合物：Discorhabdins关键中间体的改良合成方法。

  摘要：

  高价碘（III）试剂的使用使我们能够通过α-氨基酸或α-氨基醇的氧化裂解反应，开发出新颖，有效的直接合成N，O-乙缩醛化合物的方法。此外，我们成功地开发了Discorhabdins关键中间体的改进合成方法。

  DOI：

  10.1039/b418212j

文献信息

• The Efficient Direct Synthesis of N,O-Acetal Compounds as Key Intermediates of Discorhabdin A: Oxidative Fragmentation Reaction of α-Amino Acids or β-Amino Alcohols by Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Yu Harayama、Masako Yoshida、Daigo Kamimura、Yasufumi Wada、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.200501635

  日期：2006.6.14

  Hypervalent iodine(III) reagents are readily available, easy to handle, and have a low toxicity and similar reactivities to those of heavy metal reagents, and hence they are used for various oxidative reactions. The oxidative cleavage of alkynes or carbonyl compounds by using bis(trifluoroacetoxy)iodo(III) pentafluorobenzene (C(6)F(5)I(OCOCF(3))(2)) has been reported. Herein, the efficient direct synthesis

  高价碘（III）试剂易于获得，易于处理，并且毒性低，并且与重金属试剂的反应性相似，因此可用于各种氧化反应。据报道，使用双（三氟乙酰氧基）碘（III）五氟苯（C（6）F（5）I（OCOCF（3））（2））氧化炔或羰基化合物。在这里，通过使用C（6）F（5）I（OCOCF（3）的α-氨基酸或β-氨基醇的氧化裂解反应，可以有效地直接合成N，O-乙缩醛化合物作为Discorhabdin A的关键中间体））（2）进行说明。