N-(2-hydroxy-[1]naphthylmethylene)-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-[1]naphthylmethylene)-phenylalanine
• 英文别名: N-(2-Hydroxy-[1]naphthylmethylen)-phenylalanin；2-[(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: HTXDCKPVAKOCMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium iron(II) sulfate 、 N-(2-hydroxy-[1]naphthylmethylene)-phenylalanine 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fe（II）氨基酸Schiff碱配合物在不同温度下的氢氧根离子攻击和DNA相互作用的反应趋势和动力学检查

  摘要：

  几个新颖高自旋的Fe（II）由2- hydroxynaphthaldehyde和一些品种与OH的氨基酸衍生的席夫碱配体的配合物的反应性-从10到40的离子已经在该温度范围内的含水混合物被检查℃下。在动力学研究的基础上，提出并讨论了速率定律和合理的机理。一般速率方程建议如下：rate = k obs [complex]，其中k obs。= ķ 1 + ķ 2 [OH - ]。由于存在mer和fac异构体，碱催化的水解动力学测量结果表明其假一级一级双速率。观测速率常数kobs与取代基R在配体结构中的作用有关。从温度对速率基础水解反应的影响，评估了各种热力学参数。评估的速率常数和活化参数与所研究复合物的稳定性常数良好吻合。此外，检查了所研究的复合物对DNA的反应性，发现与报道的结合常数非常吻合。

  DOI：

  10.1002/kin.20869
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-hydroxy-[1]naphthylmethylene)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  来自某些氨基酸的席夫碱的光谱、互变异构和酸碱性质的实验和理论研究

  摘要：

  已在各种溶剂中测量了从 2-羟基-1-萘醛与甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、缬氨酸和苯丙氨酸衍生的五种席夫碱的电子吸收光谱。观察到的带被分配给适当的电子跃迁，并在半经验理论水平上与预测的跃迁进行比较。计算的平衡常数与实验结果一致，预测所有研究的化合物主要或完全存在于酮亚胺互变异构中。另一方面，已经建立了 ν (cm -1 )（每种化合物的主频率）与众所周知的溶剂参数 ET (30), er, π* 之间的相关性。此外，酸解离常数 pKa 是通过使用三种不同的分光光度法测定的。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.04.850

文献信息

• Pharmacologically significant penta, hexa, and heptacoordinate mono organosilicon (IV) Schiff base complexes derived from phenyl alanine: Synthesis, spectral characterization, antimicrobial, antioxidant, anti-inflammatory, and anti-diabetic studies
  作者：Sunita Arya、Sonal Verma、Robina Aman、Bidyut Purkait、Divyansh Panthari、Vaishali Dobriyal

  DOI：10.1016/j.jics.2024.101319

  日期：2024.10

  Also the methyl silicon (IV) Schiff base complexes showed less antibacterial activity than the ethyl silicon (IV) Schiff base complexes. Pharmacological activities of mono organosilicon (IV) complexes increase with an increase in the number of organo group as well as ligands. possessed the best antioxidant, anti-inflammatory, and anti-diabetic activities.

  制备并表征了源自苯丙氨酸的单有机硅（IV）席夫碱配合物。针对不同细菌评估了六种新复合物；除了抗氧化作用外，还测试了抗炎和抗糖尿病特性。红外和多核核磁共振（1H NMR、13C NMR 和 Si NMR）技术的结合证明了五配位、六配位和七配位物质的形成。针对复合物和针对寄生虫无鞭毛体阶段（用表达荧光素酶的前鞭毛体感染的小鼠巨噬细胞系）进行的抗利什曼尼研究，所有测试的复合物的 IC 值均低于米替福辛（标准药物）的 IC 值。在抗菌活性方面，随着浓度的增加，抑菌圈增大。显示对大多数细菌的最大抑制百分比为 (87.50 ± 4.17 %) (85.96 ± 3.04 %) (70.71 ± 1.75 %)、(7.97 ± 1.26 %)，而仅显示最大抑制百分比为 77.78 ± 1.92 %细菌浓度为 10 mg/ml 时，该值分别为 66.67 ± 2.31。甲基硅(IV)席夫碱配合物也表现出比
• Some Schiff Bases of Free Amino Acids¹
  作者：Floyd C. McIntire

  DOI：10.1021/ja01198a040

  日期：1947.6