SPhos | 819867-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: SPhos
• 英文别名: 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl；2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl；(2',6'-Dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)diphenylphosphine；[2-(2,6-dimethoxyphenyl)phenyl]-diphenylphosphane
• CAS: 819867-24-8
• 化学式: C₂₆H₂₃O₂P
• 分子量: 398.441
• InChiKey: SCPQRAVWOIURIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  温度：2-8°C，保持在惰性气体氛围中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SPhos 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [Pd(PhSPhos)(dvtms)]
  参考文献：
  名称：

  联芳基膦钯(0)预催化剂的合成

  摘要：

  明确定义的钯预催化剂在交叉偶联化学中变得越来越重要。尽管当今有多种配合物可供选择，但带有 Buchwald 联芳基膦的钯 (0) 化合物的代表性仍然不足。我们在此介绍了一种由二乙烯基四甲基二硅氧烷 (dvtms) 配体支持的联芳基膦钯 (0) 配合物的高效、简便合成。从市售的 [Pd(allyl)Cl] 2 开始，可以在温和的反应条件下以高产率获得各种 [Pd(L)(dvtms)] 配合物。在 Buchwald-Hartwig 偶联中测试了它们的催化活性，发现对（杂）芳基溴化物和氯化物都非常好。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00288
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl 2-(2',6'-dimethoxybiphenylyl)phosphonite 、 苯基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到SPhos
  参考文献：
  名称：

  通过选择性逐步亲核取代亚磷酸三苯酯一锅法合成空间屏蔽磷配体

  摘要：

  已经开发了一种用于制备具有至少一个空间要求高的取代基的亚膦酸酯、亚膦酸酯和叔膦的通用无氯膦程序。在这种模块化方法中，在低温下向 P(OPh) 3 中连续添加化学计量量的碳负离子亲核试剂（例如有机锂试剂）会导致酚盐离去基团的选择性逐步取代。联苯-2-基、9-蒽基和 N-芳基吡咯-2-基亲核试剂已成功用于第一个取代步骤。由于空间屏蔽，磷衍生物对于常规的水性后处理足够稳定。由于它们的酚盐基团，二苯基亚膦酸酯和苯基亚膦酸酯通常具有足够高的熔点以用于通过结晶分离。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921758
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-3-氟吡啶 、 8,14-Dioxa-1-borapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-2,4,6,9,11,13(21),15,17,19-nonaen-11-ylboronic acid 在 SPhos 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种热活化延迟荧光材料及有机电致发光器件

  摘要：

  本发明有机电致发光器件技术领域，公开了一种热活化延迟荧光材料及有机电致发光器件，其中，所述热活化延迟荧光材料的化学结构通式为：#imgabs0#本发明提供的热活化延迟荧光材料是在氮杂苯上结合吸电子基团和给电子基团，且所述吸电子基团和给电子基团是处在氮杂苯上的邻位连接，这种连接策略能够充分发挥吸电子基团和给电子基团之间的空间电荷转移优势，又能够发挥氮杂苯和给电子基团之间的成键电荷转移优势，因此能够获得较小的单‑三线态能级差和较大的反系间窜越速率。将本发明材料用于有机电致发光器件的发光层和/或功能层，能够降低有机电致发光器件效率滚降，并保持较佳的稳定性。

  公开号：

  CN117700437A

文献信息

• Evaluation of Electron-Deficient Phosphine Ligands for Direct Arylation of Heterocycles
  作者：Olivier René、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/adsc.201000397

  日期：2010.9.10

  New electron‐deficient biarylphosphine ligands were studied and proved to be efficient for the direct arylation of heteroarenes with aryl iodides. The ability of a more electron‐deficient palladium centre to accelerate the arylation of heterocycles that remained unreactive with aryl iodides in the past has been validated and these heteroarenes can now be smoothly reacted in the presence of a new electrophilic

  研究了一种新的缺乏电子的联芳基膦配体，该配体对杂芳烃与芳基碘化物的直接芳基化反应有效。过去已经验证了电子更多的钯中心能够加速与芳基碘化物不反应的杂环的芳基化，现在这些杂芳烃可以在新的亲电子催化剂的存在下平稳地反应。实验证据表明，对于具有电子不足的钯中心的CH键裂解步骤而言，可行的一致的金属化-去质子化途径。
• Highly electron-poor Buchwald-type ligand: application for Pd-catalysed direct arylation of thiophene derivatives and theoretical consideration of the secondary Pd⁰–arene interaction
  作者：Toshinobu Korenaga、Ryo Sasaki、Kazuaki Shimada

  DOI：10.1039/c5dt01991e

  日期：——

  Highly electron-poor SPhos ligands stabilised the Pd complex by secondary Pd⁰–arene interaction.

  高度电子贫化的SPhos配体通过次要的Pd⁰-芳烃相互作用稳定了Pd配合物。
• Efficient Bulky Phosphines for the Selective Telomerization of 1,3-Butadiene with Methanol
  作者：Mathieu J.-L. Tschan、Eduardo J. García-Suárez、Zoraida Freixa、Hélène Launay、Henk Hagen、Jordi Benet-Buchholz、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1021/ja100521m

  日期：2010.5.12

  prepared. They were used in the preparation of new monophosphine-palladium(0)-dvds complexes, which were employed as catalysts for the selective telomerization of 1,3-butadiene with methanol to obtain 1-methoxyocta-2,7-diene (1-MOD), the key intermediate in the Dow 1-octene process. Several ligands showed improved selectivity and yield compared to that of the benchmark ligand PPh(3). Especially 2,7-di-tert-butyl-9

  制备了一系列含有取代联苯、2-甲基萘基或 2,7-二-叔丁基-9,9-二甲基呫吨部分的庞大膦。它们用于制备新的单膦-钯 (0)-dvds 配合物，该配合物用作 1,3-丁二烯与甲醇选择性调聚得到 1-甲氧基辛基-2,7-二烯 (1-MOD) 的催化剂)，陶氏 1-辛烯工艺中的关键中间体。与基准配体 PPh(3) 相比，几种配体显示出更高的选择性和产量。特别是 2,7-二叔丁基-9,9-二甲基黄原酸-4-基-二苯基膦（4，“mono-xantphos”）在产率、选择性和稳定性方面是一种出色的配体。
• [EN] NOVEL THERAPEUTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER, METABOLIC DISEASES AND SKIN DISORDERS<br/>[FR] AGENTS THERAPEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER, DES MALADIES METABOLIQUES ET DE LA PEAU
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2005108338A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention is directed to novel compounds according to formulae (I) wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined herein. The invention also discloses methods of preparation, pharmaceutical compositions, and methods of disease treatment utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds of this invention are novel therapeutic agents for the treatment of cancer, diabetes, metabolic diseases and skin disorders in mammalian subjects. These compounds are also useful modulators of gene expression. They exert their activity by interfering with certain cellular signal transduction cascades. The compounds of the invention are thus also useful for regulating cell differentiation and cell cycle processes that are controlled or regulated by various hormones or cytokines. The invention also discloses pharmaceutical compositions and methods of treatment of disease in mammals.

  本发明涉及按式（I）定义的新化合物，其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。本发明还揭示了制备方法、药物组合物以及利用包含这些化合物的药物组合物进行疾病治疗的方法。本发明的化合物是哺乳动物主体中治疗癌症、糖尿病、代谢性疾病和皮肤疾病的新型治疗剂。这些化合物还是有用的基因表达调节剂。它们通过干扰某些细胞信号转导级联来发挥作用。因此，本发明的化合物也适用于调节由各种激素或细胞因子控制或调节的细胞分化和细胞周期过程。本发明还揭示了哺乳动物疾病的药物组合物和治疗方法。
• Novel therapeutic agents for the treatment of cancer, metabolic diseases and skin disorders
  申请人：Sarshar Sepehr

  公开号：US20070078189A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention is directed to novel compounds according to formulae wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein. The invention also discloses methods of preparation, pharmaceutical compositions, and methods of disease treatment utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds of this invention are novel therapeutic agents for the treatment of cancer, diabetes, metabolic diseases and skin disorders in mammalian subjects. These compounds are also useful modulators of gene expression. They exert their activity by interfering with certain cellular signal transduction cascades. The compounds of the invention are thus also useful for regulating cell differentiation and cell cycle processes that are controlled or regulated by various hormones or cytokines. The invention also discloses pharmaceutical compositions and methods of treatment of disease in mammals.

  本发明涉及公式（I）所示的新化合物，其中R1，R2，R3和R4如本文所定义。本发明还揭示了制备方法，制药组合物以及利用包含这些化合物的制药组合物的疾病治疗方法。本发明的化合物是哺乳动物主体中用于治疗癌症，糖尿病，代谢性疾病和皮肤疾病的新型治疗剂。这些化合物也是有用的基因表达调节剂。它们通过干扰某些细胞信号转导级联来发挥其活性。因此，本发明的化合物也有助于调节受各种激素或细胞因子控制或调节的细胞分化和细胞周期过程。本发明还揭示了哺乳动物疾病的制药组合物和治疗方法。