(E)-β-(2'-hydroxyethylthio)styrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-β-(2'-hydroxyethylthio)styrene
• 英文别名: (E)-2-(styrylthio)ethan-1-ol；2-[(E)-2-phenylethenyl]sulfanylethanol
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: PLBHSRRXVHKUPG-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-β-(2'-hydroxyethylthio)styrene
  参考文献：
  名称：

  轻度和无过渡金属条件下硫醇的亲电乙烯基化。

  摘要：

  碘（III）试剂乙烯基苯并恶恶唑酮（VBX）用于乙烯基化一系列脂肪族和芳香族硫醇，从而使E-烯基硫化物具有完全的化学和区域选择性以及出色的立体选择性。该方法具有很高的官能团耐受性，可在温和和无过渡金属的条件下进行，而无需过量的底物或试剂。巯基噻唑可以在改性条件下被乙烯基化，与以前与乙烯基碘鎓盐的反应相比，导致相反的立体选择性。制备了具有取代的苯并恶唑酮核心的新型VBX试剂，发现与二甲基取代的核心相比，反应性得到了改善。

  DOI：

  10.1002/anie.202002936

文献信息

• l-Proline promoted cross-coupling of vinyl bromide with thiols catalyzed by CuBr in ionic liquid
  作者：Yunfa Zheng、Xingfen Du、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.164

  日期：2006.2

  the coupling of vinyl bromides with thiols using the copper(I) bromide as catalyst and l-proline as ligand was reported. The best yields were obtained in the ionic liquid [Bmim]BF4 with the retention of stereochemistry. This protocol is palladium-free, tolerates both aromatic and aliphatic thiols, possesses good selectivity between alcohol and thiol, and does not require the use of expensive or air-sensitive

  报道了一种以溴化铜（I）为催化剂，以l-脯氨酸为配体，通过使溴化乙烯与硫醇偶合来合成硫化乙烯的方法。在离子液体[Bmim] BF 4中获得了最佳收率，并且保留了立体化学。该方案不含钯，可耐受芳族和脂族硫醇，在醇和硫醇之间具有良好的选择性，并且不需要使用昂贵或对空气敏感的添加剂。
• NOSYREVA, V. V.;AMOSOVA, S. V.;TROFIMOV, B. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 10, 2044-2047
  作者：NOSYREVA, V. V.、AMOSOVA, S. V.、TROFIMOV, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic Vinylation of Thiols under Mild and Transition Metal‐Free Conditions
  作者：Laura Castoldi、Ester Maria Di Tommaso、Marcus Reitti、Barbara Gräfen、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.202002936

  日期：2020.9

  methodology displays high functional group tolerance and proceeds under mild and transition metal‐free conditions without the need for excess substrate or reagents. Mercaptothiazoles could be vinylated under modified conditions, resulting in opposite stereoselectivity compared to previous reactions with vinyliodonium salts. Novel VBX reagents with substituted benziodoxolone cores were prepared, and improved

  碘（III）试剂乙烯基苯并恶恶唑酮（VBX）用于乙烯基化一系列脂肪族和芳香族硫醇，从而使E-烯基硫化物具有完全的化学和区域选择性以及出色的立体选择性。该方法具有很高的官能团耐受性，可在温和和无过渡金属的条件下进行，而无需过量的底物或试剂。巯基噻唑可以在改性条件下被乙烯基化，与以前与乙烯基碘鎓盐的反应相比，导致相反的立体选择性。制备了具有取代的苯并恶唑酮核心的新型VBX试剂，发现与二甲基取代的核心相比，反应性得到了改善。