(E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂S
• mdl: MFCD01811197
• 分子量: 230.287
• InChiKey: RAKSVRBBQZFUCC-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 、 环氧氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以64.3%的产率得到(E)-1-(3-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂芳族查耳酮的合成及其对拓扑异构酶的抑制活性

  摘要：

  核拓扑异构酶在细胞增殖过程中的关键作用引导拓扑异构酶成为抗癌药物开发的主要目标之一。我们已经设计并合成了22个被环氧化物或硫代环氧化合物取代的杂芳环并入的查尔酮衍生物。还进行了拓扑异构酶酶抑制活性和细胞毒性试验，以评估化合物的药理功效。在拓扑异构酶I抑制试验中，化合物1是最活跃的化合物，在所有化合物中20μM时抑制率为24％，但低于喜树碱。化合物9，11，和13依托泊苷对拓扑异构酶II的抑制作用比依托泊苷更强（几乎相同的幅度（分别在100和20μM时约90％和30％抑制）），比依托泊苷的抑制作用更高（分别为72％和18％抑制）。在细胞毒性试验中，化合物9抑制T47D癌细胞的生长，IC 50值为6.61±0.21μM。另一方面，化合物13（IC 50：4.32±0.18μM）有效抑制MDA-MB468癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.051
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3-羟基苯乙酮 在 base 作用下， 生成 (E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于查尔酮的strobilurin类似物的合成和杀真菌作用评估。

  摘要：

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（{3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（{3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90

  DOI：

  10.1021/jf071064x

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• Synthesis and Anti-Bacterial Activity of Some Heterocyclic Chalcone Derivatives Bearing Thiofuran, Furan, and Quinoline Moieties
  作者：Chang-Ji Zheng、Sheng-Ming Jiang、Zhen-Hua Chen、Bai-Jun Ye、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1002/ardp.201100005

  日期：2011.10

  36 Novel heterocyclic chalcone derivatives were synthesized and tested for their anti‐bacterial activity. Some compounds presented good anti‐microbial activities against Gram‐positive bacteria (including the multidrug‐resistant clinical isolates). This class of compounds presented high potency against Streptococcus mutans, among which the derivatives F2 with an MIC of 2 µg/mL was as active as the standard

  合成了 36 种新型杂环查耳酮衍生物并测试了它们的抗菌活性。一些化合物对革兰氏阳性菌（包括耐多药临床分离株）具有良好的抗菌活性。这类化合物对变形链球菌表现出高效能，其中MIC为2 µg/mL的衍生物F2与标准药物（诺氟沙星）活性相同，但活性低于苯唑西林。所有化合物在 64 µg/mL 时均不抑制革兰氏阴性菌（大肠杆菌 CCARM 1924 或大肠杆菌 CCARM 1356）的生长。
• Evaluation of Silica-H2SO4 as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Chalcones
  作者：Aeysha Sultan、Abdul Raza、Muhammad Abbas、Khalid Khan、Muhammad Tahir、Nazamid Saari

  DOI：10.3390/molecules180810081

  日期：——

  We report an efficient silica-H2SO4 mediated synthesis of a variety of chalcones that afforded the targeted compounds in very good yield compared to base catalyzed solvent free conditions as well as acid or base catalyzed refluxing conditions.

  我们报道了一种高效的二氧化硅-H2SO4介导的合成多种查尔酮的方法，该方法与碱催化的无溶剂条件以及酸或碱催化的回流条件相比，能够以非常好的产率获得目标化合物。
• Photophysical, photochemical properties of chalcone substituted Zinc(II) and Magnesium(II) metallophthalocyanines bearing thiophene units
  作者：Ayse Aktas Kamiloglu、Ipek Omeroglu、Halise Yalazan、Mahmut Durmus、Gonca Celik、Halit Kantekin

  DOI：10.1007/s10847-022-01152-3

  日期：2022.8

  The novel thiophene-chalcone compound (2), phthalonitrile derivatives bearing thiophene-chalcone group (3 and 4) and their zinc (II) (ZnPcs) (3a and 4a) and magnesium (II) (MgPcs) (3b and 4b) phthalocyanine compounds were synthesized in this study. The structure of all these new compounds were elucidated by spectroscopic techniques like IR, 1 H NMR, 13 C NMR (for compounds 2, 3 and 4), MALDI–TOF mass

  新型噻吩-查耳酮化合物( 2 )、带有噻吩-查耳酮基团的邻苯二甲腈衍生物( 3和4 )及其锌(II)(ZnPcs)( 3a和4a )和镁(II)(MgPcs)( 3b和4b )酞菁本研究合成化合物。所有这些新化合物的结构均通过红外、1  H NMR、13  C NMR（化合物2、3和4）等光谱技术阐明, MALDI-TOF 质量和 UV-Vis。在 DMSO（二甲基亚砜）中研究了带有噻吩的查尔酮取代的 ZnPcs（ 3a和4a）和 MgPcs（3b和4b ）的荧光量子产率和寿命（光物理性质）以及单线态氧和光降解量子产率（光化学性质），以确定如果它们是用于光动力疗法 (PDT) 应用的方便光敏剂。
• Solid-phase synthesis and biological evaluation of a parallel library of 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines
  作者：Farzana Latif Ansari、Fatima Iftikhar、Ihsan-ul-Haq、Bushra Mirza、Mohammad Baseer、Umer Rashid

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.009

  日期：2008.8

  Solid-phase synthesis of a parallel library of 3'-hydroxy-2,3-dihydrobenzothiazepines has been carried out through [4+3] annulation of alpha,beta-unsaturated ketones with aminothiophenol, using Wang resin as solid support. The synthesized compounds were evaluated for their potential as antibacterial, tumor inhibitors as well as acetyl- and butyrylcholinesterase inhibitors. None of the compounds showed any significant antibacterial activity. However, quite a few compounds showed significant potential as crown gall tumor inhibitors. These results reflect a strong exploratory potential in search of new benzothiazepines as source of anticancer agents. The results of the inhibition of cholinesterase revealed that benzothiazepines have a greater potential as butyrylcholinesterase inhibitors as compared to acetylcholinesterase. Moreover, the substitution of hydroxy group at C-3 in ring A led to increased activity when compared to unsubstituted- and 2'-OH substituted benzothiazepines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.