4,6-bis-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,6-bis-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4,6-bis(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；4,6-Bis(4-chlorophenyl)-2-hydroxynicotinonitrile；4,6-bis(4-chlorophenyl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 341.196
• InChiKey: ZAFATSGLGPFVPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到4,6-bis(4-chlorophenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些新型烟腈及其N-环状核苷的合成和抗禽流感病毒（H5N1）评估

  摘要：

  吡啶和稠合吡啶衍生物是有趣的化合物，具有多种化学性质和药理活性。在此，描述了一些新的吡啶的合成和抗病毒评价。

  DOI：

  10.1002/jhet.966
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 4,6-bis-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cascade synthesis of 2-pyridones using acrylamides and ketones

  摘要：

  在微波辅助下，2-氰乙酰胺与芳香醛发生非催化缩合反应，并与丙烯酰胺发生由烯酸酯介导的迈克尔式加成反应，随后发生氧化环化反应，从而以良好至极佳的收率生成 2-吡啶酮。不对称酮会产生两种烯醇异构体，因此丁-2-酮和戊-2-酮的热力学和动力学产物已被分离出来并完全定性。

  DOI：

  10.1039/c4ra06619g

文献信息

• Synthesis of a novel acidic ionic liquid catalyst and its application for preparation of pyridines via a cooperative vinylogous anomeric-based oxidation
  作者：Mohammad Rahmati、Davood Habibi

  DOI：10.1007/s11164-020-04361-y

  日期：2021.4

  Abstract In the current study, a novel acidic ionic liquid catalyst based on 8-hydroxyquinoline, namely 8,8′,8″-([1,3,5-triazine-2,4,6-triyl]tris[oxy])tris(1-sulfoquinolin-1-ium)chloride (TTS), was designed and synthesized. The structure of the prepared acidic ionic liquid (AIL) was fully investigated by using Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy, energy dispersive X-ray (EDX) analysis,

  摘要 在当前的研究中，一种基于8-羟基喹啉的新型酸性离子液体催化剂，即8,8'，8”-（[[1,3,5-triazine-2,4,6-triyl] tris [oxy]）tris设计并合成了（1-磺基喹啉-1-鎓）氯化物（TTS）。使用傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，能量色散X射线（EDX）分析，热重分析/差热分析（​​TGA / DTA），1 HNMR对制备的酸性离子液体（AIL）的结构进行了全面研究，13 CNMR和质谱。然后，通过基于乙烯基乙烯基端基的协同氧化，成功地检测了所述AIL的催化性能对吡啶衍生物的四组分合成。 图形摘要 新型AIL（TTS）在吡啶的合成中显示出很高的效率。
• Cascade synthesis of 2-pyridones using acrylamides and ketones
  作者：Sunil K. Rai、Shaziya Khanam、Ranjana S. Khanna、Ashish K. Tewari

  DOI：10.1039/c4ra06619g

  日期：——

  Microwave assisted non-catalytic condensation of 2-cyanoacetamide with aromatic aldehydes, and enolate mediated Michael-type addition to acrylamide followed by oxidative cyclization, produce 2-pyridones in good to excellent yield. Unsymmetrical ketones produce two regioisomeric enolates, therefore thermodynamic and kinetic products of butan-2-one and pentan-2-one have been isolated and fully characterized.

  在微波辅助下，2-氰乙酰胺与芳香醛发生非催化缩合反应，并与丙烯酰胺发生由烯酸酯介导的迈克尔式加成反应，随后发生氧化环化反应，从而以良好至极佳的收率生成 2-吡啶酮。不对称酮会产生两种烯醇异构体，因此丁-2-酮和戊-2-酮的热力学和动力学产物已被分离出来并完全定性。
• Spectroscopic, structural, thermal and antimicrobial studies of 4,6-bis (4-chlorophenyl)- 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile with some transition metals
  作者：S. A. Sadeek、W. A. Zordok、M. S. El-Attar、M. S. Ibrahim

  DOI：10.4314/bcse.v29i1.7

  日期：——

  4,6-Bis(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile (L) reacted with Mn(II), Fe(III), Co(II) and Ni(II) in methanol and acetone as a solvent at room temperature to form a new solid complexes. The isolated complexes were characterized by elemental analysis, magnetic properties, conductance measurements, mass, IR, UV-Vis and 1H NMR spectroscopic methods and thermal analyses. The thermogravimetric and infrared spectroscopic data confirmed the presence of water in the composition of the complexes and the ligand reacted as a bidentate. The metal – ligand binding in metal complexes is predicted using density functional theory. The ligand and their metal complexes were also evaluated for their antibacterial activity. The complexes showed high activities compared with free ligand.

  4,6-Bis(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile (L) 与 Mn(II)、Fe(III)、Co(II) 和 Ni(II) 在甲醇和丙酮溶剂中于室温下反应生成了一种新的固体配合物。分离出的络合物通过元素分析、磁性、电导测量、质量、红外、紫外-可见和 1H NMR 光谱法以及热分析进行了表征。热重分析和红外光谱数据证实了络合物成分中水的存在，配体以双齿形式反应。利用密度泛函理论预测了金属配合物中金属与配体的结合。还对配体及其金属配合物的抗菌活性进行了评估。与游离配体相比，配合物显示出较高的活性。
• Synthesis, Antimicrobial, Antiquorum-Sensing, and Cytotoxic Activities of New Series of Isoindoline-1,3-dione, Pyrazolo[5,1-<i>a</i>]isoindole, and Pyridine Derivatives
  作者：Nadia S. El-Gohary、Mona I. Shaaban

  DOI：10.1002/ardp.201500037

  日期：2015.9

  best antifungal activity against A. flavus 3375. The same compounds were examined for their antiquorum‐sensing activity against Ch. violacium ATCC 12472, whereas compound 5 displayed strong antiquorum‐sensing activity. The in vitro cytotoxicity testing of compounds 4–9 and 17a against human normal lung fibroblast (W138) cell line revealed that compounds 4, 5, and 8 are the least cytotoxic analogs in this

  合成了新系列的异吲哚啉-1,3-二酮 2-9、吡唑并[5,1-a]异吲哚 10-14 和吡啶 16-18。筛选了 20 种合成化合物对金黄色葡萄球菌、蜡状芽孢杆菌和大肠杆菌的抗菌活性。化合物 5 被证明是本研究中最活跃的成员，对三种选定的微生物显示出最高的抗菌活性。还测试了这些化合物对 C. albicans 和 A. flavus 3375 的抗真菌活性。化合物 4、5、8 和 17a 对 A. flavus 3375 表现出最好的抗真菌活性。检查了相同化合物的抗群体感应活性反对 Ch。violacium ATCC 12472，而化合物 5 显示出很强的抗群体感应活性。化合物 4-9 和 17a 对人正常肺成纤维细胞 (W138) 细胞系的体外细胞毒性测试表明，化合物 4、5 和 8 是本研究中细胞毒性最低的类似物。对化合物 4、5 和 8 进行了体内急性毒性测试。还测试了化合物 4-9
• Discovery of new cyanopyridine/chalcone hybrids as dual inhibitors of EGFR/BRAF^V600Ewith promising antiproliferative properties
  作者：Hesham A. Abou‐Zied、Eman A. M. Beshr、Hesham A. M. Gomaa、Yaser A. Mostafa、Bahaa G. M. Youssif、Alaa M. Hayallah、Mohamed Abdel‐Aziz

  DOI：10.1002/ardp.202200464

  日期：——

  As dual EGFR and BRAFV600E inhibitors, 2-(3-cyano-4,6-bis(aryl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-1-yl)-N-(4-cinnamoylphenyl) acetamide derivatives 8–20 were developed. Compounds 8, 12, and 13 showed strong antiproliferative activity when the target compounds were synthesized and tested in vitro against four cancer cell lines. These hybrids have a dual inhibition activity on EGFR and BRAFV600E, according to

  作为 EGFR 和 BRAF V600E双重抑制剂，2-(3-cyano-4,6-bis(aryl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-1-yl)-N-( 4 -cinnamoylphenyl) acetamide derivatives 8–开发了20个。当合成目标化合物并在体外对四种癌细胞系进行测试时，化合物8、12和13显示出很强的抗增殖活性。根据体外研究，这些杂交体对 EGFR 和 BRAF V600E具有双重抑制活性。EGFR被化合物 8、12和13抑制，IC 50值在89和110 nM之间，与厄洛替尼（IC 50  = 80 nm）相当。化合物13被发现是癌细胞增殖的有效抑制剂 (GI 50  = 0.72 µM)，并证明了 BRAF V600E (IC 50  = 58 nm) 的有希望的抑制活性，优于厄洛替尼 (IC 50  = 65 nm)。在对 MCF-7