3,6-di(2,3-epoxypropoxy)xanthone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-di(2,3-epoxypropoxy)xanthone
• 英文别名: 3,6-Bis(glycidyloxy)-9H-xanthen-9-one；3,6-bis(oxiran-2-ylmethoxy)xanthen-9-one
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: UZQSJQFHCZAIQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙胺 、 3,6-di(2,3-epoxypropoxy)xanthone 以 乙醇 为溶剂， 以74.5%的产率得到3,6-di-[3-(isopropylamino)-2-hydroxypropoxy]xanthone
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive activity, toxicity and molecular docking study of newly synthesized xanthon derivatives (xanthonoxypropanolamine)

  摘要：

  背景 据报道，黄酮衍生物具有广泛的生物特性。为了寻找新的有效的抗高血压化合物，我们合成了新的黄酮衍生物（黄酮氧基丙醇胺），并为这些化合物申请了专利（印度政府专利局，专利号：011-016308，专利号：250538）。 本研究试图对这些新合成的化合物（1a、1b 和 2）进行抗高血压活性、毒性和分子对接研究。 材料和方法 通过给 Wistar 大鼠腹腔注射和口服合成化合物和标准药物，进行了初步的抗高血压筛选。使用数字式 LE-S100 血压计，以尾袖法无创测量药物治疗前后大鼠收缩压、舒张压和平均血压的变化。大鼠口服 25、50 和 100 毫克/千克剂量的合成化合物后，进行了毒性研究。对血清样本进行了不同毒性参数的检测，如肝功能检测、肾功能检测等。所有化合物的对接模拟均使用 Schrodinger 软件套件的 Maestro 9.4 版本进行。 结果与讨论 结果表明，与标准药物普萘洛尔和阿替洛尔相比，化合物 1a、1b 和 2 具有更强的降压活性，毒性几乎相同或更低。化合物 1b 的对接得分为-9.1，而化合物 1a 和 2 的对接得分分别为-8.7 和-8.6。 结论 与标准药物普萘洛尔和阿替洛尔相比，这些新型化合物（即 1a、1b 和 2）具有更强的抗高血压活性。所有这些化合物都没有任何毒性。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0220920
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,6-di(2,3-epoxypropoxy)xanthone
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive activity, toxicity and molecular docking study of newly synthesized xanthon derivatives (xanthonoxypropanolamine)

  摘要：

  背景 据报道，黄酮衍生物具有广泛的生物特性。为了寻找新的有效的抗高血压化合物，我们合成了新的黄酮衍生物（黄酮氧基丙醇胺），并为这些化合物申请了专利（印度政府专利局，专利号：011-016308，专利号：250538）。 本研究试图对这些新合成的化合物（1a、1b 和 2）进行抗高血压活性、毒性和分子对接研究。 材料和方法 通过给 Wistar 大鼠腹腔注射和口服合成化合物和标准药物，进行了初步的抗高血压筛选。使用数字式 LE-S100 血压计，以尾袖法无创测量药物治疗前后大鼠收缩压、舒张压和平均血压的变化。大鼠口服 25、50 和 100 毫克/千克剂量的合成化合物后，进行了毒性研究。对血清样本进行了不同毒性参数的检测，如肝功能检测、肾功能检测等。所有化合物的对接模拟均使用 Schrodinger 软件套件的 Maestro 9.4 版本进行。 结果与讨论 结果表明，与标准药物普萘洛尔和阿替洛尔相比，化合物 1a、1b 和 2 具有更强的降压活性，毒性几乎相同或更低。化合物 1b 的对接得分为-9.1，而化合物 1a 和 2 的对接得分分别为-8.7 和-8.6。 结论 与标准药物普萘洛尔和阿替洛尔相比，这些新型化合物（即 1a、1b 和 2）具有更强的抗高血压活性。所有这些化合物都没有任何毒性。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0220920

文献信息

• γ-Pyrone Compounds as Potential Anti-cancer Drugs
  作者：Shorong-Shii Liou、Wen-Liang Shieh、Tien-Hsiang Cheng、Shen-Jeu Won、Chun-Nan Lin

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1993.tb05686.x

  日期：2011.4.12

  The γ-pyrones, artomunoxanthotrione epoxide, cyclocommunol, cyclomulberrin, and cyclocommunin exhibited potent inhibition of human PLC/PRF/5 and KB cells in-vitro. Dihydroisocycloartomunin showed significant and potent inhibition of human PLC/PRF/5 and KB cells in-vitro, respectively. Cyclomorusin, dihydrocycloartomunin and artomunoxanthone showed significant inhibition of KB cells in-vitro. Based on the above finding and the reported antileukaemic activity of xanthone psorospermin, a series of natural γ-pyrones was prepared and the inhibition of human PLC/PRF/5 and KB cells in-vitro was measured. Structure-activity analysis indicated the epoxide group substituted at 3-hydroxyl and 2,6-; 3,6-; and 3,5-dihydroxyl xanthone enhanced the anti-tumour activity. The epoxide group substituted at the 6-hydroxyl group of 1,6-dihydroxyxanthone did not show anti-tumour activity.

  γ-吡喃酮类化合物，包括artomunoxanthotrione环氧化物、cyclocommunol、cyclomulberrin和cyclocommunin在体外表现出对人类PLC/PRF/5和KB细胞的强效抑制作用。Dihydroisocycloartomunin在体外对人类PLC/PRF/5和KB细胞分别表现出显著和强效的抑制作用。Cyclomorusin、dihydrocycloartomunin和artomunoxanthone在体外对KB细胞表现出显著的抑制作用。基于上述发现和报道的黄酮类化合物psorospermin的抗白血病活性，制备了一系列天然γ-吡喃酮类化合物，并测量了其在体外对人类PLC/PRF/5和KB细胞的抑制作用。结构活性分析表明，取代3-羟基和2,6-；3,6-；和3,5-二羟基黄酮的环氧化物基团增强了抗肿瘤活性。1,6-二羟基黄酮的6-羟基处取代的环氧化物基团没有显示出抗肿瘤活性。
• US5981774A
  申请人：——

  公开号：US5981774A

  公开（公告）日：1999-11-09
• Antihypertensive activity, toxicity and molecular docking study of newly synthesized xanthon derivatives (xanthonoxypropanolamine)
  作者：Omprakash Goshain、Bahar Ahmed

  DOI：10.1371/journal.pone.0220920

  日期：——

  Context Xanthone derivatives have been reported to possess a wide range of biological properties. In effort to search new effective antihypertensive compounds, we have synthesizednovel xanthone derivatives (xanthonoxypropanolamines) and got patent for these compounds (The Patent Office, Government of India, S. No.: 011–016308, Patent No.: 250538). Objective In the present work, we attempted to establish the antihypertensive activity, toxicity and molecular docking study forthese newly synthesized compounds (1a, 1b and 2). Materials and method The preliminary antihypertensive screening was performed by administering synthesized compounds and standard drugs intraperitonially and orally into wistar rats. The change in systolic, diastolic and the mean blood pressure before and after the treatment of the drugs was measured on a Digital LE-S100 Blood Pressure Meter by Tail-cuff method non-invasively. Toxicity studies were carried out after oral administration of synthesized compounds to rats at doses of 25, 50, and 100mg/kg. The serum samples were tested for different toxicity parameters such as liver function test, kidney function test etc. The docking simulations of all the compounds were performed using Maestro, version 9.4 implemented from Schrodinger software suite. Results and discussion The result showed that the compound 1a, 1b and 2 have greater antihypertensive activity with almost equal or less toxicity profile in comparison to standard drug Propranolol and Atenolol. The docking score for the compound 1b was found -9.1 while for compound 1a and 2 were found -8.7 and -8.6 respectively. Conclusion These novel compounds i.e. 1a, 1b, and 2 have greater antihypertensive activity in comparison to standard drugs Propranolol and Atenolol. All these compounds do not have any toxicity.

  背景 据报道，黄酮衍生物具有广泛的生物特性。为了寻找新的有效的抗高血压化合物，我们合成了新的黄酮衍生物（黄酮氧基丙醇胺），并为这些化合物申请了专利（印度政府专利局，专利号：011-016308，专利号：250538）。 本研究试图对这些新合成的化合物（1a、1b 和 2）进行抗高血压活性、毒性和分子对接研究。 材料和方法 通过给 Wistar 大鼠腹腔注射和口服合成化合物和标准药物，进行了初步的抗高血压筛选。使用数字式 LE-S100 血压计，以尾袖法无创测量药物治疗前后大鼠收缩压、舒张压和平均血压的变化。大鼠口服 25、50 和 100 毫克/千克剂量的合成化合物后，进行了毒性研究。对血清样本进行了不同毒性参数的检测，如肝功能检测、肾功能检测等。所有化合物的对接模拟均使用 Schrodinger 软件套件的 Maestro 9.4 版本进行。 结果与讨论 结果表明，与标准药物普萘洛尔和阿替洛尔相比，化合物 1a、1b 和 2 具有更强的降压活性，毒性几乎相同或更低。化合物 1b 的对接得分为-9.1，而化合物 1a 和 2 的对接得分分别为-8.7 和-8.6。 结论 与标准药物普萘洛尔和阿替洛尔相比，这些新型化合物（即 1a、1b 和 2）具有更强的抗高血压活性。所有这些化合物都没有任何毒性。