3,6-di(2,3-epoxypropoxy)xanthone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-di(2,3-epoxypropoxy)xanthone
• 英文别名: 3,6-Bis(glycidyloxy)-9H-xanthen-9-one；3,6-bis(oxiran-2-ylmethoxy)xanthen-9-one
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: UZQSJQFHCZAIQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙胺 、 3,6-di(2,3-epoxypropoxy)xanthone 以 乙醇 为溶剂， 以74.5%的产率得到3,6-di-[3-(isopropylamino)-2-hydroxypropoxy]xanthone
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive activity, toxicity and molecular docking study of newly synthesized xanthon derivatives (xanthonoxypropanolamine)

  摘要：

  背景 据报道，黄酮衍生物具有广泛的生物特性。为了寻找新的有效的抗高血压化合物，我们合成了新的黄酮衍生物（黄酮氧基丙醇胺），并为这些化合物申请了专利（印度政府专利局，专利号：011-016308，专利号：250538）。 本研究试图对这些新合成的化合物（1a、1b 和 2）进行抗高血压活性、毒性和分子对接研究。 材料和方法 通过给 Wistar 大鼠腹腔注射和口服合成化合物和标准药物，进行了初步的抗高血压筛选。使用数字式 LE-S100 血压计，以尾袖法无创测量药物治疗前后大鼠收缩压、舒张压和平均血压的变化。大鼠口服 25、50 和 100 毫克/千克剂量的合成化合物后，进行了毒性研究。对血清样本进行了不同毒性参数的检测，如肝功能检测、肾功能检测等。所有化合物的对接模拟均使用 Schrodinger 软件套件的 Maestro 9.4 版本进行。 结果与讨论 结果表明，与标准药物普萘洛尔和阿替洛尔相比，化合物 1a、1b 和 2 具有更强的降压活性，毒性几乎相同或更低。化合物 1b 的对接得分为-9.1，而化合物 1a 和 2 的对接得分分别为-8.7 和-8.6。 结论 与标准药物普萘洛尔和阿替洛尔相比，这些新型化合物（即 1a、1b 和 2）具有更强的抗高血压活性。所有这些化合物都没有任何毒性。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0220920
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,6-di(2,3-epoxypropoxy)xanthone
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive activity, toxicity and molecular docking study of newly synthesized xanthon derivatives (xanthonoxypropanolamine)

  摘要：

  背景 据报道，黄酮衍生物具有广泛的生物特性。为了寻找新的有效的抗高血压化合物，我们合成了新的黄酮衍生物（黄酮氧基丙醇胺），并为这些化合物申请了专利（印度政府专利局，专利号：011-016308，专利号：250538）。 本研究试图对这些新合成的化合物（1a、1b 和 2）进行抗高血压活性、毒性和分子对接研究。 材料和方法 通过给 Wistar 大鼠腹腔注射和口服合成化合物和标准药物，进行了初步的抗高血压筛选。使用数字式 LE-S100 血压计，以尾袖法无创测量药物治疗前后大鼠收缩压、舒张压和平均血压的变化。大鼠口服 25、50 和 100 毫克/千克剂量的合成化合物后，进行了毒性研究。对血清样本进行了不同毒性参数的检测，如肝功能检测、肾功能检测等。所有化合物的对接模拟均使用 Schrodinger 软件套件的 Maestro 9.4 版本进行。 结果与讨论 结果表明，与标准药物普萘洛尔和阿替洛尔相比，化合物 1a、1b 和 2 具有更强的降压活性，毒性几乎相同或更低。化合物 1b 的对接得分为-9.1，而化合物 1a 和 2 的对接得分分别为-8.7 和-8.6。 结论 与标准药物普萘洛尔和阿替洛尔相比，这些新型化合物（即 1a、1b 和 2）具有更强的抗高血压活性。所有这些化合物都没有任何毒性。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0220920

文献信息

• γ-Pyrone Compounds as Potential Anti-cancer Drugs
  作者：Shorong-Shii Liou、Wen-Liang Shieh、Tien-Hsiang Cheng、Shen-Jeu Won、Chun-Nan Lin

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1993.tb05686.x

  日期：2011.4.12

  The γ-pyrones, artomunoxanthotrione epoxide, cyclocommunol, cyclomulberrin, and cyclocommunin exhibited potent inhibition of human PLC/PRF/5 and KB cells in-vitro. Dihydroisocycloartomunin showed significant and potent inhibition of human PLC/PRF/5 and KB cells in-vitro, respectively. Cyclomorusin, dihydrocycloartomunin and artomunoxanthone showed significant inhibition of KB cells in-vitro. Based on the above finding and the reported antileukaemic activity of xanthone psorospermin, a series of natural γ-pyrones was prepared and the inhibition of human PLC/PRF/5 and KB cells in-vitro was measured. Structure-activity analysis indicated the epoxide group substituted at 3-hydroxyl and 2,6-; 3,6-; and 3,5-dihydroxyl xanthone enhanced the anti-tumour activity. The epoxide group substituted at the 6-hydroxyl group of 1,6-dihydroxyxanthone did not show anti-tumour activity.

  γ-吡喃酮类化合物，包括artomunoxanthotrione环氧化物、cyclocommunol、cyclomulberrin和cyclocommunin在体外表现出对人类PLC/PRF/5和KB细胞的强效抑制作用。Dihydroisocycloartomunin在体外对人类PLC/PRF/5和KB细胞分别表现出显著和强效的抑制作用。Cyclomorusin、dihydrocycloartomunin和artomunoxanthone在体外对KB细胞表现出显著的抑制作用。基于上述发现和报道的黄酮类化合物psorospermin的抗白血病活性，制备了一系列天然γ-吡喃酮类化合物，并测量了其在体外对人类PLC/PRF/5和KB细胞的抑制作用。结构活性分析表明，取代3-羟基和2,6-；3,6-；和3,5-二羟基黄酮的环氧化物基团增强了抗肿瘤活性。1,6-二羟基黄酮的6-羟基处取代的环氧化物基团没有显示出抗肿瘤活性。
• US5981774A
  申请人：——

  公开号：US5981774A

  公开（公告）日：1999-11-09