3-chlorodibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chlorodibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 5-Chloro-8-iodoniatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2(7),3,5,9,11-hexaene;trifluoromethanesulfonate；5-chloro-8-iodoniatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2(7),3,5,9,11-hexaene;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₇ClI
• 分子量: 462.615
• InChiKey: SWJGZWFPDQBXBT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorodibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 copper dichloride 、 potassium thioacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-chlorodibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  铜催化硫代乙酸钾与三氟甲磺酸二苯甲鎓的双 S-芳基化：不对称二苯并噻吩的简便合成

  摘要：

  环状二芳基碘鎓盐作为双（亲电试剂）在过渡金属催化的环化反应中产生多环（杂）芳烃引起了极大的兴趣。在此，我们报道了在 100-110°C 下，在四氢呋喃或二甲基亚砜中存在 CuCl2 的情况下，二苯并三氟甲磺酸钾与硫代乙酸钾顺利反应，以良好到高的产率得到相应的二苯并噻吩。偶联反应耐受氯和氰基等反应性官能团，是合成不对称二苯并噻吩的一种简便可靠的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600357
• 作为产物：
  描述：

  4-氯联苯-2-胺盐酸盐 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-chlorodibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  联苯碘鎓类似物对结核分枝杆菌，疟疾寄生虫和细菌病原体具有广泛的活性

  摘要：

  在这项研究中，合成了基于NDH-2抑制剂二苯并碘鎓（DPI）的结构-活性关系（SAR）化合物系列。评估化合物主要针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外功效，这些细菌通常负责医院和社区获得性感染。此外，我们还评估了这些化合物对结核分枝杆菌（Tuberculosis）和疟原虫属（Plasmodium spp ）的活性。（疟疾）。这导致发现了对细菌病原体和疟疾寄生虫具有活性的高效化合物，该化合物在低纳摩尔范围内，其中一些对哺乳动物细胞的毒性明显较低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.010

文献信息

• Copper‐Catalyzed Diphenylation of P(O)‐OH Bonds with Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Gang Wang、Biquan Xiong、Congshan Zhou、Yu Liu、Weifeng Xu、Chang‐An Yang、Ke‐Wen Tang、Wai‐Yeung Wong

  DOI：10.1002/asia.201901284

  日期：2019.12.2

  A copper-catalyzed diphenylation of P(O)-OH bonds with cyclic diaryliodonium salts is described. Valuable 2'-iodo substituted biaryl phosphinic/phosphoric acid esters were obtained in good to excellent yields, which could be further transformed to diversified building blocks for the synthesis of bioactive compounds, pharmaceuticals and functional materials.

  描述了用环二芳基碘鎓盐的铜催化的P（O）-OH键的二苯基化。以高至优异的产率获得了有价值的2'-碘取代的联芳基次膦/磷酸酯，可以将其进一步转化为用于合成生物活性化合物，药物和功能材料的多种结构单元。
• 一种二苯并呋喃衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108467376A

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明为二苯并呋喃衍生物的合成工艺，涉及具有生物活性的天然产物、药物及材料化学领域。所用原料是环状二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐衍生物，在1,10‑邻菲洛啉配体和碘化亚铜催化下，水相中100℃下反应，得到一系列二苯并呋喃衍生物。使用本发明提出的方法，在100℃下，反应24小时，即可得到二苯并呋喃衍生物，产率为60‑96％。本反应中水即作为试剂又作为溶剂参与到反应中，为合成该类衍生物提供了一条简便、绿色经济的合成新方法。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Dibenzofurans, Xanthenes, and Xanthones from Cyclic Diphenyl Iodoniums
  作者：Daqian Zhu、Min Li、Zhouming Wu、Yongliang Du、Bingling Luo、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1002/ejoc.201900745

  日期：2019.7.31

  Oxygenation of cyclic diphenyl iodoniums (CDPIs) with varied medium‐ring sizes has been fully investigated. This practical copper‐catalyzed tandem reaction of CDPIs with water as the oxygen source enables the construction of derivatised dibenzofurans and xanthenes at moderate to good yields. Moreover, structurally important xanthones are also successfully accessed under the oxygenation conditions with

  已对中环大小各异的环状二苯基碘鎓（CDPI）的氧合进行了充分研究。这种以水为氧气源的实用的铜催化CDPI串联反应，能够以中等至良好的产率构建衍生化的二苯并呋喃和黄嘌呤。此外，具有重要TEMPO的氧合条件也可以成功地获得具有结构重要性的氧杂蒽。
• 一种制备2’-碘代[1,1’-联芳基]-2-有机膦酸 酯化合物的新方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN110437280B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的2’‑碘代[1,1’‑联芳基]‑2‑有机膦酸酯化合物的新方法，其采用廉价过渡金属铜盐作为催化剂，以含P(O)‑OH类化合物与联二芳基三氟甲烷磺酸高碘盐作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂和碱。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率高达90%以上。该方法解决了传统合成2’‑碘代[1,1’‑联芳基]‑2‑有机膦酸酯化合物反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同官能团取代的2’‑碘代[1,1’‑联芳基]‑2‑有机膦酸酯衍生物。
• Scalable electrochemical synthesis of diaryliodonium salts
  作者：Mohamed Elsherbini、Wesley J. Moran

  DOI：10.1039/d1ob00457c

  日期：——

  Cyclic and acyclic diaryliodonium are synthesised by anodic oxidation of iodobiaryls and iodoarene/arene mixtures, respectively, in a simple undivided electrolysis cell in MeCN–HFIP–TfOH without any added electrolyte salts. This atom efficient process does not require chemical oxidants and generates no chemical waste. More than 30 cyclic and acyclic diaryliodonium salts with different substitution

  环状和非环状二芳基碘鎓分别通过碘联芳基和碘代芳烃/芳烃混合物的阳极氧化合成，在 MeCN-HFIP-TfOH 的简单未分隔电解池中，不添加任何电解质盐。这种原子效率的过程不需要化学氧化剂，也不会产生化学废物。以非常好的收率制备了 30 多种具有不同取代模式的环状和非环状二芳基碘鎓盐。将反应放大至 10 mmol 规模，在不到 3 小时内得到超过 4 克的二苯并[ b , d ]碘-5-鎓三氟甲磺酸盐 (>95%)。大规模实验的溶剂混合物被回收（>97%）并循环多次，收率没有显着降低。