1-fluorodibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-fluorodibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 5-fluorodiphenyleneiodonium triflate；3-Fluoro-8-iodoniatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2,4,6,9,11-hexaene;trifluoromethanesulfonate；3-fluoro-8-iodoniatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2,4,6,9,11-hexaene;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₇FI
• 分子量: 446.161
• InChiKey: PXPLBTHYAODILS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-氟-[1,1'-联苯]-2-胺 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-fluorodibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  联苯碘鎓类似物对结核分枝杆菌，疟疾寄生虫和细菌病原体具有广泛的活性

  摘要：

  在这项研究中，合成了基于NDH-2抑制剂二苯并碘鎓（DPI）的结构-活性关系（SAR）化合物系列。评估化合物主要针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外功效，这些细菌通常负责医院和社区获得性感染。此外，我们还评估了这些化合物对结核分枝杆菌（Tuberculosis）和疟原虫属（Plasmodium spp ）的活性。（疟疾）。这导致发现了对细菌病原体和疟疾寄生虫具有活性的高效化合物，该化合物在低纳摩尔范围内，其中一些对哺乳动物细胞的毒性明显较低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.010

文献信息

• Broad activity of diphenyleneiodonium analogues against Mycobacterium tuberculosis, malaria parasites and bacterial pathogens
  作者：Nghi Nguyen、Danny W. Wilson、Gayathri Nagalingam、James A. Triccas、Elena K. Schneider、Jian Li、Tony Velkov、Jonathan Baell

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.010

  日期：2018.3

  evaluated primarily for in vitro efficacy against Gram-positive and Gram-negative bacteria, commonly responsible for nosocomial and community acquired infections. In addition, we also assessed the activity of these compounds against Mycobacterium tuberculosis (Tuberculosis) and Plasmodium spp. (Malaria). This led to the discovery of highly potent compounds active against bacterial pathogens and malaria parasites

  在这项研究中，合成了基于NDH-2抑制剂二苯并碘鎓（DPI）的结构-活性关系（SAR）化合物系列。评估化合物主要针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外功效，这些细菌通常负责医院和社区获得性感染。此外，我们还评估了这些化合物对结核分枝杆菌（Tuberculosis）和疟原虫属（Plasmodium spp ）的活性。（疟疾）。这导致发现了对细菌病原体和疟疾寄生虫具有活性的高效化合物，该化合物在低纳摩尔范围内，其中一些对哺乳动物细胞的毒性明显较低。
• The development of diphenyleneiodonium analogs as GPR3 agonists
  作者：Elaine A. Gay、Danni L. Harris、Joseph W. Wilson、Bruce E. Blough

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129427

  日期：2023.10

  Pharmacological studies of GPR3 have been limited due to the restricted number of known agonists and inverse agonists for this constitutively active receptor. In this medicinal chemistry study, we report the discovery of GPR3 agonists based off the diphenyleneiodonium (DPI) scaffold. The most potent full agonist was the 3-trifluoromethoxy analog (32) with an EC50 of 260 nM and 90% efficacy compared

  G 蛋白偶联受体 3 （GPR3） 是一种孤儿受体，可能参与许多重要的生理过程，例如药物滥用、神经性疼痛以及焦虑和抑郁相关疾病。由于 GPR3 的已知激动剂和反向激动剂的数量有限，因此 GPR3 的药理学研究受到限制。在这项药物化学研究中，我们报告了基于二苯碘鎓 （DPI） 支架的 GPR3 激动剂的发现。最有效的完全激动剂是 3-三氟甲氧基类似物 （32），与 DPI 相比，EC50 为 260 nM，疗效为 90%。对来自多个序列比对的 GPR3 同源模型的研究导致发现一个富含潜在 π-π 和 π-阳离子相互作用的结合位点，稳定了 DPI 支架激动剂。MMGBSA 自由能分析显示与观察到的 EC50秒的趋势具有良好的相关性。DPI 类似物对 GPR3 保留了与 DPI 观察到的相同的 GPR6 和 GPR12 的高受体选择性。总的来说，DPI 模拟系列表明，支架的效力可以实现数量级的提