6-ethyl-2-phenylbenzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-ethyl-2-phenylbenzoxazole
• 英文别名: 6-ethyl-2-phenylbenzo[d]oxazole；6-Ethyl-2-phenyl-1,3-benzoxazole；6-ethyl-2-phenyl-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: HHUAUKBYVDBEJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-2-phenylbenzoxazole 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-phenylbenzo[d]oxazol-6-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  连续流电化学实现实用且位点选择性的 C−H 氧化

  摘要：

  在此，我们报告了一种实用且经济高效的电化学方法，使用连续流反应器对苄基 C(sp 3 )−H 键进行高选择性单氧化。通过生产 115 克其中一种醇产品，电化学方法展示了出色的范围和可扩展性。

  DOI：

  10.1002/anie.202310138
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-乙基苯基)苯甲酰胺 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到6-ethyl-2-phenylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氧化苄基C（sp3）–H胺化反应：氨基甲酸苄酯的直接合成

  摘要：

  据报道，一种通过C–H活化获得氨基甲酸苄酯的新有效策略。催化量的Cu（I）/二亚胺配体与NFSI（（PhSO 2）2 NF）或F-TEDA-PF 6作为氧化剂和H 2 NCO 2 R作为胺源的组合使用直接导致在苄基位置形成C–N键。温和的反应条件和广泛的底物范围使该转化成为将泛在的氨基甲酸酯片段后期掺入烃中的有用方法。

  DOI：

  10.1039/d0cc05226d

文献信息

• Transition-metal free 2-arylbenzoxazole formation from aryl amides and cyclohexanones
  作者：Xiangxiang Cao、Xiufang Cheng、Yang Bai、Saiwen Liu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4gc01572j

  日期：——

  A transition-metal-free method for the synthesis of 2-arylbenzoxazoles from readily available cyclohexanones and benzamides is described. The combined use of KI, p-TsOH and DMSO significantly improved the reaction yields. Non-aromatic cyclohexanones were smoothly dehydrogenated and acted as the aryl source using oxygen as the oxidant.

  描述了一种无过渡金属的合成2-芳基苯并噁唑的方法，该方法利用易得的环己酮和苯甲酰胺。结合使用KI、p-TsOH和DMSO显著提高了反应产率。非芳香环己酮顺利脱氢，并以氧气作为氧化剂，充当芳基源。
• Enantioselective Radical Trifluoromethylation of Benzylic C–H Bonds via Cooperative Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Pin Xu、Wenzheng Fan、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c06432

  日期：2022.8.3

  The first enantioselective radical trifluoromethylation of benzylic C–H bonds has been established by a cooperative photoredox and copper catalysis system, providing straightforward access to structurally diverse benzylic trifluoromethylation products in good yields with excellent enantioselectivities under mild conditions. Our method features a broad substrate scope and excellent functional group

  通过协同光氧化还原和铜催化系统建立了苄基 C-H 键的第一个对映选择性自由基三氟甲基化，在温和条件下以良好的收率和优异的对映选择性直接获得结构多样的苄基三氟甲基化产物。我们的方法具有广泛的底物范围和出色的官能团兼容性。将协同光氧化还原催化与铜催化相结合对于该反应至关重要，其中光氧化还原催化用于通过氢原子转移过程从烷基芳烃生成苄基自由基，而铜催化用于苄基自由基的对映选择性三氟甲基化。
• Amide-Ligand-Promoted Silver-Catalyzed C–H Fluorination via Radical/Polar Crossover
  作者：Kenji Yamashita、Yuki Fujiwara、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02575

  日期：2023.2.3

  We describe an efficient method for benzylic C–H fluorination via sequential hydrogen-atom transfer (HAT) and oxidative radical-polar crossover utilizing the Ag(I)/Selectfluor system. Amide ligands, such as benzamide and sulfonamide, substantially facilitate the processes leading to a carbocation intermediate, which subsequently reacts with nucleophilic fluorinating reagent to form a C–F bond. This

  我们描述了一种利用 Ag(I)/Selectfluor 系统通过顺序氢原子转移 (HAT) 和氧化自由基-极性交叉进行苄基 C-H 氟化的有效方法。酰胺配体，如苯甲酰胺和磺酰胺，大大促进了产生碳阳离子中间体的过程，该中间体随后与亲核氟化试剂反应形成 C-F 键。该协议适用于所有 1°、2° 和 3° C-H 键的氟化以及生物活性分子的后期 C-H 氟化。
• Silver‐Catalyzed Synthesis of Benzyl Ethers via Alkoxylation of Benzylic C(sp³)−H Bonds
  作者：Peng Huang、Guang'an Zhang、Zechao Wang、Junliang Wu

  DOI：10.1002/asia.202300425

  日期：2023.7.17

  employing potassium persulfate as an oxidant at room temperature has been disclosed. The protocol tolerated a variety of primary, secondary, and tertiary alcohol nucleophiles, affording corresponding benzyl ethers up to 80 % yields. This method shows good site selectivity and broad functional group tolerance. Mechanistic study indicates this strategy undergoes a single electron transfer process.

  已经公开了在室温下使用过硫酸钾作为氧化剂的银催化的苄基C(sp 3 )-H键的烷氧基化。该方案可耐受多种伯醇、仲醇和叔醇亲核试剂，相应的苄基醚收率高达 80%。该方法显示出良好的位点选择性和广泛的官能团耐受性。机理研究表明该策略经历了单个电子转移过程。
• MEDICAMENT FOR SUPPRESSING MALIGNANT TUMOR METASTASIS
  申请人：NATIONAL CEREBRAL AND CARDIOVASCULAR CENTER

  公开号：US20170014419A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Provided are a novel medicament for suppressing or preventing the metastasis of a malignant tumor such as carcinoma, a novel treatment or prevention method for suppressing or preventing the metastasis of a malignant tumor, etc. The medicament comprises a non-peptidic angiotensin type 2 receptor agonist as an active ingredient. In the medicament, the non-peptidic angiotensin type 2 receptor agonist may be, for example, a sulfonyl malonamide compound. The medicament may be a medicament for use in combination with an anticancer agent and/or an antitumor agent.