(R)-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: VOGHOOZJYBZQLU-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0~40.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 以98%的产率得到(R)-吡咯烷-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种手性3-取代吡咯烷衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种手性3‑取代吡咯烷衍生物的制备方法，包括：中间体制备步骤、非对映异构体混合物制备步骤、手性分离步骤以及合成手性3‑取代吡咯烷衍生物步骤。本发明通过催化不对称动力学拆分，将两种非对映异构体的混合物高效率转化为某一单一构型的非对映异构体，实现手性分离，高收率得到关键中间体，进而合成一系列手性3‑取代吡咯烷衍生物。整条反应路线反应条件温和、操作简便、拆分效率高、原子经济性高、成本低、适宜工业规模生产。

  公开号：

  CN111808007B
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[(1-苯乙基)氨基]乙酸 、 丙烯酸乙酯 在 聚合甲醛 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 异丙醇 为溶剂， 以77%的产率得到(R)-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种手性3-取代吡咯烷衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种手性3‑取代吡咯烷衍生物的制备方法，包括：中间体制备步骤、非对映异构体混合物制备步骤、手性分离步骤以及合成手性3‑取代吡咯烷衍生物步骤。本发明通过催化不对称动力学拆分，将两种非对映异构体的混合物高效率转化为某一单一构型的非对映异构体，实现手性分离，高收率得到关键中间体，进而合成一系列手性3‑取代吡咯烷衍生物。整条反应路线反应条件温和、操作简便、拆分效率高、原子经济性高、成本低、适宜工业规模生产。

  公开号：

  CN111808007B

文献信息

• [EN] PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACIDE GRAS SYNTHASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012096928A2

  公开（公告）日：2012-07-19

  This invention relates to the use of pyrimidinone derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of fatty acid synthase (FAS). Suitably, the present invention relates to the use of pyrimidinones in the treatment of cancer.
• 一种手性3-取代吡咯烷衍生物的制备方法
  申请人：青岛贞开生物医药技术有限公司

  公开号：CN111808007B

  公开（公告）日：2023-04-21

  本发明提供一种手性3‑取代吡咯烷衍生物的制备方法，包括：中间体制备步骤、非对映异构体混合物制备步骤、手性分离步骤以及合成手性3‑取代吡咯烷衍生物步骤。本发明通过催化不对称动力学拆分，将两种非对映异构体的混合物高效率转化为某一单一构型的非对映异构体，实现手性分离，高收率得到关键中间体，进而合成一系列手性3‑取代吡咯烷衍生物。整条反应路线反应条件温和、操作简便、拆分效率高、原子经济性高、成本低、适宜工业规模生产。