1-(pent-2-ynyloxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(pent-2-ynyloxy)benzene
• 英文别名: (pent-2-ynyloxy)benzene；1-phenoxypent-2-yne；pent-2-ynoxybenzene
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: LKTPWOXVGGTQAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pent-2-ynyloxy)benzene 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以68%的产率得到(Z)-(pent-2-en-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed cross-coupling of (Z)-allyl phenyl ethers with Grignard compounds in the synthesis of insect pheromones

  摘要：

  (8Z)-十二碳-8-烯-1-yl 醋酸酯（果树害蛾 Grapholita molesta 的性外激素）和 (9Z)-十二碳-9-烯-1-yl 醋酸酯（葡萄桨果害蛾 Paralobesia viteana 的性外激素）含有同分异构体杂质，是通过 (Z)-1-苯氧基己-2-烯和 (Z)-1-苯氧基戊-2-烯分别与格氏试剂在关键阶段进行铜催化的交叉偶联反应合成的。

  DOI：

  10.1134/s1070363208100125
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 、 苯酚 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(pent-2-ynyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种2-H苯并吡喃衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种2‑H苯并吡喃衍生物及其合成方法。本发明所述2‑H苯并吡喃衍生物具有式(1)所示的结构式，其制备方法为：在反应器中，加入炔醚、烯酸酯及溶剂，加入钯盐催化剂和氧化剂，在20～150℃搅拌反应3～48小时，反应结束后冷却至室温，减压蒸除溶剂得粗产物，经柱层析提纯得到所述2‑H苯并吡喃衍生物。本发明的合成方法操作安全简单，原料容易得到、价格便宜，对功能团适应性好，对底物适应性广，环境友好，有利于工业生产，在农药、医药及天然产物合成中应用广泛。

  公开号：

  CN106243073B

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem Oxidative Arylation/Olefination of Aromatic Tethered Alkenes/Alkynes
  作者：Yang Gao、Yinglan Gao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Xiaobo Yang、Wenbo Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201605351

  日期：2017.1.18

  We describe herein a palladium‐catalyzed tandem oxidative arylation/olefination reaction of aromatic tethered alkenes/alkynes for the synthesis of dihydrobenzofurans and 2 H‐chromene derivatives. This reaction features a 1,2‐difunctionalization of C−C π‐bond with two C−H bonds using O2 as terminal oxidant at room temperature. The products obtained are valuable synthons and important scaffolds in biological

  我们在本文中描述了芳族系链烯烃/炔烃的钯催化串联氧化芳基化/烯烃化反应，用于合成二氢苯并呋喃和2  H-色烯衍生物。该反应的特征是在室温下使用O 2作为末端氧化剂，使带有两个CH键的Cπ键的1,2-双官能化。获得的产物是生物制剂和天然产物中的有价值的合成子和重要的支架。
• Ruthenium-Catalyzed Cross-Coupling of 7-Azabenzonorbornadienes with Alkynes. An Entry to 3a,9b-Dihydrobenzo[<i>g</i>]indoles
  作者：Alphonse Tenaglia、Sylvain Marc

  DOI：10.1021/jo702248r

  日期：2008.2.1

  reaction of 7-azabenzonorbornadienes with alkynes to form 3a,9b-dihydrobenzo[g]indoles. This transformation involves the cleavage of one C−N bond of the bicyclic alkene and formation of two (C−C and C−N) bonds at the acetylenic carbons. The scope and limitations of the reaction are addressed according to the substitution patterns of the alkyne and of the substituent at the nitrogen atom of the azabenzonorbornadiene

  原位生成的富电子半三明治钌络合物CpRuI（PPh 3）2催化7-氮杂苯并降冰片二烯与炔烃的偶联反应，形成3a，9b-二氢苯并[ g ]吲哚。这种转变涉及双环烯的一个C-N键的裂解和在炔碳上形成两个（CC和C-N）键。根据炔烃和氮杂苯并降冰片二烯的氮原子上的取代基的取代方式来解决反应的范围和限制。
• Synthesis of Novel 3-Bromo-2H-chromene Derivatives: Palladium-Mediated Intramolecular Cyclization of Aryl Propargyl Ethers
  作者：Paramasivan Perumal、Gurunathan Savitha、Kulandhai Felix

  DOI：10.1055/s-0029-1217563

  日期：2009.8

  presence of catalytic amount of Pd(OAc) 2 in conjunction with stoichiometric amount of CuBr 2 and LiBr to the corresponding 3-bromo-2H-chromene derivatives in good yields. The protocol was further extended to synthesize 3-bromo-benzofused 2H-chromene derivatives.

  在催化量的 Pd(OAc) 2 以及化学计量量的 CuBr 2 和 LiBr 存在下，芳基炔丙基醚以良好的产率环化为相应的 3-溴-2H-色烯衍生物。该协议进一步扩展到合成 3-溴苯并稠合 2H-色烯衍生物。
• Alkyne Compounds for Treatment of Complement Mediated Disorders
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150239868A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, wherein R 12 or R 13 on the A group is an alkyne (R 32 ) are provided. The inhibitors described herein target factor D and inhibit or regulate the complement cascade at an early and essential point in the alternative complement pathway, and reduce factor D's ability to modulate the classical and lectin complement pathways. The inhibitors of factor D described herein are capable of reducing the excessive activation of complement, which has been linked to certain autoimmune, inflammatory, and neurodegenerative diseases, as well as ischemia-reperfusion injury and cancer.

  本文提供了包含化合物I式，或其药学上可接受的盐或组成物的补体因子D抑制剂的制备方法和使用方法，其中A组上的R12或R13是炔基（R32）。所述的抑制剂靶向因子D，并在替代补体途径的早期和关键点抑制或调节补体级联反应，并减少因子D调节经典和凝集素补体途径的能力。本文所述的因子D抑制剂能够减少过度激活补体，这与某些自身免疫性、炎症性和神经退行性疾病以及缺血再灌注损伤和癌症有关。
• 10.1016/j.jcat.2024.115602
  作者：Wen, Dan、Yao, Boyu、Qi, Xinxin、Wu, Xiao-Feng

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115602

  日期：——

  straightforward procedure for the synthesis of HFIP esters-containing 2H-benzopyrans has been established through palladium-catalyzed one-pot cyclization/carbonylation reaction of substituted propargyl ethers with HFIP by using formic acid as the CO precursor. A diverse set of 2H-benzopyrans have been formed with HFIP esters as attractive functional groups in moderate to excellent yields. This protocol features

  通过使用甲酸作为 CO 前体，取代的炔丙基醚与 HFIP 进行钯催化一锅环化/羰基化反应，建立了一种有效且简单的合成含 2H-苯并吡喃 HFIP 酯的方法。以 HFIP 酯作为有吸引力的官能团，以中等至优异的产率形成了多种 2H-苯并吡喃。该协议具有广泛的底物范围和不操作有毒 CO 气体的特点。