5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,8-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]-isochromen-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,8-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]-isochromen-7-one
• 英文别名: 5-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochromen-7-one；5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochromen-7-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: MYJDRZKCBGULIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,8-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]-isochromen-7-one 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到7,8,16,17-tetramethoxy-5,11-dihydro-10H-5,10-[1,2]benzenobenzo[4',5']cyclohepta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Bsi(OTf)3 介导的 1-芳基 isochroman-3-ones 与氧化芳烃的串联环化：多氧化同型三蝶烯的一锅合成

  摘要：

  Bi(OTf) 3 （三氟甲磺酸铋）介导的氧化 1-芳基 isochroman-3-one 与氧化芳烃的一锅串联环化在回流（101 °C）下在 MeNO 2中以中等至良好的产率提供聚氧化同型三蝶烯 10 小时在空气气氛和易于操作的条件下，通过分子间和分子内的 Friedel-Crafts 类型程序。提出并讨论了一种似是而非的机制。该协议通过三个碳-碳 (C-C) 键形成提供了高效的闭环。

  DOI：

  10.1039/d1ob00606a
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙酸 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 以85%的产率得到5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,8-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]-isochromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸酐介导的羧基-皮克特-斯彭格勒反应一锅法合成1-芳基异色满-3-酮

  摘要：

  在本文中，通过（CF 3 CO）2 O（三氟乙酸酐，TFAA）介导的分子间（4 + 2）描述了一种新颖且开放的途径，用于简便地合成1-芳基异色烷-3-酮在温和的反应条件下，用芳基醛或酮对含氧的芳基丙烯酸进行环氧化。本文提出并讨论了一种合理的机制。研究了在环境友好的一锅式羧基-Pictet-Spengler反应下进行有效转化的各种反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01605

文献信息

• Trifluoroacetic Anhydride Mediated One-Pot Synthesis of 1-Aryl Isochroman-3-ones via the Carboxy-Pictet–Spengler Reaction
  作者：Meng-Yang Chang、Shin-Mei Chen、Yu-Ting Hsiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01605

  日期：2019.9.20

  In this paper, a novel and open-vessel route for the facile-operational synthesis of 1-aryl isochroman-3-ones is described via (CF3CO)2O (trifluoroacetic anhydride, TFAA)-mediated intermolecular (4 + 2) annulation of oxygenated arylacetic acids with arylaldehydes or ketones under mild reaction conditions. A plausible mechanism is proposed and discussed herein. Various reaction conditions are investigated

  在本文中，通过（CF 3 CO）2 O（三氟乙酸酐，TFAA）介导的分子间（4 + 2）描述了一种新颖且开放的途径，用于简便地合成1-芳基异色烷-3-酮在温和的反应条件下，用芳基醛或酮对含氧的芳基丙烯酸进行环氧化。本文提出并讨论了一种合理的机制。研究了在环境友好的一锅式羧基-Pictet-Spengler反应下进行有效转化的各种反应条件。
• Bsi(OTf)₃-mediated tandem annulation of 1-aryl isochroman-3-ones with oxygenated arenes: one-pot synthesis of polyoxygenated homotriptycenes
  作者：Meng-Yang Chang、Chun-Yi Lin、Shin-Mei Chen、Yu-Ting Hsiao

  DOI：10.1039/d1ob00606a

  日期：——

  Bi(OTf)3 (bismuth triflate)-mediated one-pot tandem annulation of oxygenated 1-aryl isochroman-3-ones with oxygenated arenes provides polyoxygenated homotriptycenes in moderate to good yields in MeNO2 at reflux (101 °C) for 10 h under an air atmosphere and easy-operational conditions via intermolecular and intramolecular Friedel–Crafts type procedures. A plausible mechanism is proposed and discussed

  Bi(OTf) 3 （三氟甲磺酸铋）介导的氧化 1-芳基 isochroman-3-one 与氧化芳烃的一锅串联环化在回流（101 °C）下在 MeNO 2中以中等至良好的产率提供聚氧化同型三蝶烯 10 小时在空气气氛和易于操作的条件下，通过分子间和分子内的 Friedel-Crafts 类型程序。提出并讨论了一种似是而非的机制。该协议通过三个碳-碳 (C-C) 键形成提供了高效的闭环。