3-bromo-2-phenylfuro[3,2-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 3-bromo-2-phenylfuro[3,2-b]pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-2-phenylfuro[3,2-b]pyridine
• 化学式: C₁₃H₈BrNO
• 分子量: 274.117
• InChiKey: JXQIIUHUHKFUTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-phenylfuro[3,2-b]pyridine 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以68%的产率得到3-(2-ethoxycarbonylvinyl)-2-phenylfuro[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pd / C催化剂与末端炔烃对邻卤代羟基吡啶的无铜和无配位杂环化：2-取代呋喃吡啶的一锅合成及其功能化

  摘要：

  使用Pd / C催化的邻卤代吡啶并异氰酸酯化制备三种类型的2-取代的呋喃并[3,2- b ]吡啶，呋喃[2,3– b ]吡啶和呋喃[3,2– c ]吡啶。无铜和无配体条件下的末端炔烃。我们还证明，通过异环化，随后进行溴化和Suzuki / Heck反应，可以实现产生2,3-二取代的呋喃吡啶的双重功能化。另外，在不存在助催化剂和配体的情况下使用可回收的Pd / C可有助于开发更绿色的化学工艺。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10052

文献信息

• Copper- and Ligand-free Heteroannulation of<i>o</i>-Halohydroxypyridine with Terminal Alkynes Using Pd/C Catalyst: One-Pot Synthesis of 2-Substituted Furopyridines and their Functionalization
  作者：Hee Jung Park、Ji-Eun Kim、Eul Kgun Yum、Young Hoon Kim、Chang-Woo Han

  DOI：10.1002/bkcs.10052

  日期：2015.1

  3‐b]pyridine and furo[3,2‐c]pyridine were prepared using Pd/C‐catalyzed heteroannulation of o‐halopyridinols and terminal alkynes under copper‐ and ligand‐free conditions. We also demonstrated that double functionalization yielding 2,3‐disubstituted furopyridines could be achieved through heteroannulation followed by bromination and Suzuki/Heck reactions. In addition, the use of recoverable Pd/C in the absence

  使用Pd / C催化的邻卤代吡啶并异氰酸酯化制备三种类型的2-取代的呋喃并[3,2- b ]吡啶，呋喃[2,3– b ]吡啶和呋喃[3,2– c ]吡啶。无铜和无配体条件下的末端炔烃。我们还证明，通过异环化，随后进行溴化和Suzuki / Heck反应，可以实现产生2,3-二取代的呋喃吡啶的双重功能化。另外，在不存在助催化剂和配体的情况下使用可回收的Pd / C可有助于开发更绿色的化学工艺。