octahydro-2H-cyclohepta[d]oxazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: octahydro-2H-cyclohepta[d]oxazol-2-one
• 英文别名: 3,3a,4,5,6,7,8,8a-Octahydrocyclohepta[d][1,3]oxazol-2-one
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: XRDPAHNAEVRWGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₈H₁₃N₃O₂ 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₁₉H₂₁CoINO 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以13%的产率得到octahydro-2H-cyclohepta[d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于位点选择性分子内 C-H 酰胺化的明确 [Cp*Co(N,O)I]-催化剂

  摘要：

  我们提出了一种通过定义明确的 Cp*Co(N,O)I 配合物催化的分子内酰胺化形成 C-N 键的有效方法。该反应在温和的条件下进行，并在不使用庞大的抗衡阴离子或昂贵的氟化溶剂的情况下产生了区域选择性酰胺化产物。Cp*Co(N,O)-I催化剂对分子内苄基、叔和内部C( sp 3 )-H键酰胺化非常有效，但对分子内C( sp 2 )-H键酰胺化无效。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200385

文献信息

• One-pot synthesis of oxazolidinones and five-membered cyclic carbonates from epoxides and chlorosulfonyl isocyanate: theoretical evidence for an asynchronous concerted pathway
  作者：Esra Demir、Ozlem Sari、Yasin Çetinkaya、Ufuk Atmaca、Safiye Sağ Erdem、Murat Çelik

  DOI：10.3762/bjoc.16.148

  日期：——

  The one-pot reaction of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) with epoxides having phenyl, benzyl and fused cyclic alkyl groups in different solvents under mild reaction conditions without additives and catalysts was studied. Oxazolidinones and five-membered cyclic carbonates were obtained in ratios close to 1:1 in the cyclization reactions. The best yields of these compounds were obtained in dichloromethane

  在没有添加剂和催化剂的温和反应条件下，研究了氯磺酰基异氰酸酯（CSI）与具有苯基，苄基和稠环烷基的环氧化物在不同溶剂中的一锅反应。在环化反应中，恶唑烷酮和五元环状碳酸酯的比例接近1：1。这些化合物在二氯甲烷（DCM）中的收率最高。与16种已知化合物一起，用一种有效而直接的方法合成了两种新型的恶唑烷酮衍生物和两种新型的环状碳酸酯。与现有方法相比，此处提出的合成方法具有以下明显的优势：与不含金属的试剂进行一锅法反应，反应时间短，收率高，纯化方法非常简单。此外，在M06-2X / 6-31 + G（d，p）的理论水平上使用密度泛函理论（DFT）方法，阐明了环加成反应的机理。对与导致恶唑烷酮和五元环状碳酸酯的两个可能通道相关的势能面的进一步研究显示，环加成反应通过气相和DCM中的异步协同机制进行。
• Organotellurium-mediated synthesis of oxazolidin-2-ones from alkenes
  作者：Nan X. Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1039/c39870001447

  日期：——

  Phenyltellurinyl trifluoracetate in combination with ethyl carbamate and boron trifluoride–diethyl ether reacted with alkenes in refluxed 1,2-dichloroethane, regio- and stereo-selectively giving oxazolidin-2-ones in high yields.

  苯乙酸三氟乙酸烷基酯与氨基甲酸乙酯和三氟化硼-二乙醚结合，在回流的1,2-二氯乙烷中与烯烃反应，区域和立体选择性地生成恶唑烷-2-酮。
• HU, NAN X.;ASO, YOSHIO;OTSUBO, TETSUO;OGURA, FUMIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 19, 1447-1448
  作者：HU, NAN X.、ASO, YOSHIO、OTSUBO, TETSUO、OGURA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• Well‐Defined [Cp*Co(N,O)I]‐Catalysts for Site‐Selective Intramolecular C−H Amidation
  作者：Pardeep Dahiya、Ankita Sarkar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/adsc.202200385

  日期：2022.8.2

  efficient method for forming C−N bonds via intramolecular amidation catalyzed by well-defined Cp*Co(N,O)I complexes. The reaction has been operate under mild conditions and produced a regioselective amidation product without the use of a bulky counter anion or expensive fluorinated solvents. The Cp*Co(N,O)-I catalyst is very effective for intramolecular benzylic, tertiary, and internal C(sp3)−H bond

  我们提出了一种通过定义明确的 Cp*Co(N,O)I 配合物催化的分子内酰胺化形成 C-N 键的有效方法。该反应在温和的条件下进行，并在不使用庞大的抗衡阴离子或昂贵的氟化溶剂的情况下产生了区域选择性酰胺化产物。Cp*Co(N,O)-I催化剂对分子内苄基、叔和内部C( sp 3 )-H键酰胺化非常有效，但对分子内C( sp 2 )-H键酰胺化无效。