1-(2-isothiocyanatoethyl)adamantane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 1-(2-isothiocyanatoethyl)adamantane
• 英文别名: 1-(2-Isothiocyanato-ethyl)-adamantane
• 化学式: C₁₃H₁₉NS
• 分子量: 221.367
• InChiKey: JOUFMSZBHHWAGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-isothiocyanatoethyl)adamantane 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3-(2-(adamantan-1-yl)ethyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-金刚烷酰乙内酰脲及其2-硫代（硒代）类似物的合成

  摘要：

  在（金刚烷-1-基烷基）杂芳烃与甘氨酸乙酯盐酸盐盐酸盐在75-85％的温和条件下反应，合成了一系列3-（金刚烷-1-基烷基）-2-（O，S，Se）乙内酰脲。产量。开发了一种用于合成新的金刚烷-1-基烷基异硒酸氰酸酯的方法，所述金刚烷-1-基烷基异硒代氰酸酯是金刚烷基化的2-硒代乙内酰脲合成中的前体。首次通过2-（O，S）乙内酰脲与1,3-脱氢金刚烷在加热的1,4-二恶烷中的反应合成3-（金刚烷-1-基）-2-（O，S）乙内酰脲回流1 h，产率为75-80％。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02507-4
• 作为产物：
  描述：

  1-C-乙基氨基金刚烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-isothiocyanatoethyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  1-异硫氰酸根合金刚烷的同系物的合成

  摘要：

  在三乙胺和催化量的4-（二甲氨基）吡啶存在下，金刚烷系列的胺与二硫化碳和二碳酸二叔丁酯反应，以80-86％的收率得到1-异硫氰酸根合金刚烷的同系物。结果表明，金刚烷-2-胺，1-（金刚烷-1-基）乙胺和金刚烷-1-基甲胺比金刚烷-1-胺更具反应性。在后一种情况下，反应时间是原来的两倍。

  DOI：

  10.1134/s1070428018100068

文献信息

• Derivatives of 2-(2-oxo-ethylidene)-imidazolidin-4-one and their use as
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06071935A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  The present invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I and to methods of inhibiting abnormal cell growth, including cancer, in a mammal by administering the compounds of formula I to said mammal.

  本发明涉及以下式的化合物##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4如本文所定义。该发明还涉及含有式I化合物的药物组合物，以及通过向哺乳动物施用式I化合物来抑制异常细胞生长，包括癌症的方法。
• Synthesis of Homologs of 1-Isothiocyanatoadamantane
  作者：D. A. Pitushkin、V. V. Burmistrov、G. M. Butov

  DOI：10.1134/s1070428018100068

  日期：2018.10

  Amines of the adamantane series reacted with carbon disulfide and di-tert-butyl dicarbonate in the presence of triethylamine and a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine to give homologs of 1-isothiocyanatoadamantane in 80–86% yields. Adamantan-2-amine, 1-(adamantan-1-yl)ethanamine, and adamantan- 1-ylmethanamine turned out to be more reactive than adamantan-1-amine; in the latter case, the

  在三乙胺和催化量的4-（二甲氨基）吡啶存在下，金刚烷系列的胺与二硫化碳和二碳酸二叔丁酯反应，以80-86％的收率得到1-异硫氰酸根合金刚烷的同系物。结果表明，金刚烷-2-胺，1-（金刚烷-1-基）乙胺和金刚烷-1-基甲胺比金刚烷-1-胺更具反应性。在后一种情况下，反应时间是原来的两倍。
• Synthesis of 3-adamantylated hydantoins and their 2-thio(seleno) analogs
  作者：Vladimir V. Burmistrov、Dmitry А. Pitushkin、Vladimir V. Vasipov、Vladimir S. D’yachenko、Gennady M. Butov

  DOI：10.1007/s10593-019-02507-4

  日期：2019.7

  yl)-2-(O,S,Se)hydantoins were synthesized in the reaction of (adamantan-1-ylalkyl)heteroallenes with glycine ethyl ester hydrochloride under mild conditions in 75–85% yields. A method was developed for the synthesis of novel adamantan-1-ylalkyl isoselenocyanates, precursors in the synthesis of adamantylated 2-selenohydantoins. For the first time, 3-(adamantan-1-yl)-2-(O,S)hydantoins were synthesized

  在（金刚烷-1-基烷基）杂芳烃与甘氨酸乙酯盐酸盐盐酸盐在75-85％的温和条件下反应，合成了一系列3-（金刚烷-1-基烷基）-2-（O，S，Se）乙内酰脲。产量。开发了一种用于合成新的金刚烷-1-基烷基异硒酸氰酸酯的方法，所述金刚烷-1-基烷基异硒代氰酸酯是金刚烷基化的2-硒代乙内酰脲合成中的前体。首次通过2-（O，S）乙内酰脲与1,3-脱氢金刚烷在加热的1,4-二恶烷中的反应合成3-（金刚烷-1-基）-2-（O，S）乙内酰脲回流1 h，产率为75-80％。
• DERIVATIVES OF 2-(2-OXO-ETHYLIDENE)-IMIDAZOLIDIN-4-ONE AND THEIR USE AS FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0907649A1

  公开（公告）日：1999-04-14
• US6071935A
  申请人：——

  公开号：US6071935A

  公开（公告）日：2000-06-06