n-butyl 3,3-bis(2,5-dimethoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-butyl 3,3-bis(2,5-dimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Butyl 3,3-bis(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate；butyl 3,3-bis(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: GHQVTTXLZAJSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 对苯二甲醚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到n-butyl 3,3-bis(2,5-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  控制Fujiwara-Moritani反应中的反应性：检查溶剂效应以及在富电子芳烃和丙烯酸酯的氧化偶联反应中添加1,3-二羰基配体

  摘要：

  已经开发了在K 2 S 2 O 8存在下，用乙酸/ 1,4-二恶烷溶剂组合的钯催化的富电子芳烃的直接烷化反应。1,4-二恶烷共溶剂显着影响反应速率，产生选择性二取代的烯烃，而乙酰丙酮配体的添加显示出增加了单官能化芳烃链烯化的位点选择性。这些羰基配体的参与已通过ESI-MS研究确认，并确定了催化循环中的一些关键原位中间体。可以在直接氧化偶合中使用多种富电子芳烃和烯烃底物，以中等至良好的产率得到二取代的烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151471

文献信息

• Aerobic Oxidative Coupling of Arenes and Olefins through a Biomimetic Approach
  作者：Beneesh P. Babu、Xu Meng、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201300100

  日期：2013.3.25

  Arenes and electron‐deficient olefins can be oxidatively coupled through a biomimetic Pd(OAc)2‐catalyzed transformation. CH activation of the arene partner is effected under reaction conditions of low catalyst loading, normal oxygen pressure, and using p‐benzoquinone and iron phthalocyanine as electron‐transfer mediators (ETMs). By controlling catalyst loading, the reaction can be made selective for

  芳烃和缺电子的烯烃可以通过仿生的Pd（OAc）2催化转化进行氧化偶联。Ç 芳烃伙伴h的活化低催化剂负载，正常氧压，以及使用的反应条件下进行p醌和酞菁铁作为电子转移介体（的ETM）。通过控制催化剂的加入量，可以使反应对单芳基化或二芳基化具有选择性。
• Controlling reactivity in the Fujiwara–Moritani reaction: Examining solvent effects and the addition of 1,3-dicarbonyl ligands on the oxidative coupling of electron rich arenes and acrylates
  作者：Roderick C. Jones

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151471

  日期：2020.2

  alkenation of electron rich arenes in the presence of K2S2O8 with an acetic acid/1,4-dioxane solvent combination has been developed. The 1,4-dioxane co-solvent dramatically influences the rate of reaction, giving selectively disubstituted alkenes, while the addition of acetylacetone ligands was shown to increase site selectivity for the alkenation of monofunctionalized arenes. The participation of these

  已经开发了在K 2 S 2 O 8存在下，用乙酸/ 1,4-二恶烷溶剂组合的钯催化的富电子芳烃的直接烷化反应。1,4-二恶烷共溶剂显着影响反应速率，产生选择性二取代的烯烃，而乙酰丙酮配体的添加显示出增加了单官能化芳烃链烯化的位点选择性。这些羰基配体的参与已通过ESI-MS研究确认，并确定了催化循环中的一些关键原位中间体。可以在直接氧化偶合中使用多种富电子芳烃和烯烃底物，以中等至良好的产率得到二取代的烯烃。