tert-butyl (4S)-4-formyl-5,5-dimethyl-2-phenylthiazolidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-formyl-5,5-dimethyl-2-phenylthiazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (4S)-4-Formyl-5,5-dimethyl-2-phenyl-3-thiazolidinecarboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl (4S)-4-formyl-5,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃S
• 分子量: 321.441
• InChiKey: GSBKITNPWCPULM-LSLKUGRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-formyl-5,5-dimethyl-2-phenylthiazolidine-3-carboxylate 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以32%的产率得到tert-butyl (4S)-4-((E)-(((S)-tert- butylsulfinyl)imino)methyl)-5,5-dimethyl-2-phenylthiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2介导的偶联立体选择性地合成手性含巯基的1,2-氨基醇

  摘要：

  高度官能化的氨基羟基硫醇的立体选择性合成代表了一项合成挑战，因为硫醇基团的氧化敏感性和配位特性会干扰许多已建立的合成方法。包含被保护为三苯甲基硫醚或二氢噻唑烷的巯基的Ellman N-亚磺酰亚胺基与醛之间的SmI 2 / LiBr介导的还原偶联使得醛类能够以高对映选择性和非对映选择性合成手性氨基羟基硫醇。已经为18个实施例确定了该反应的范围，并将其用于生物合成研究所需的复杂中间体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131249
• 作为产物：
  描述：

  D-青霉胺 在 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl (4S)-4-formyl-5,5-dimethyl-2-phenylthiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2介导的偶联立体选择性地合成手性含巯基的1,2-氨基醇

  摘要：

  高度官能化的氨基羟基硫醇的立体选择性合成代表了一项合成挑战，因为硫醇基团的氧化敏感性和配位特性会干扰许多已建立的合成方法。包含被保护为三苯甲基硫醚或二氢噻唑烷的巯基的Ellman N-亚磺酰亚胺基与醛之间的SmI 2 / LiBr介导的还原偶联使得醛类能够以高对映选择性和非对映选择性合成手性氨基羟基硫醇。已经为18个实施例确定了该反应的范围，并将其用于生物合成研究所需的复杂中间体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131249

文献信息

• Stereoselective synthesis of chiral thiol-containing 1,2-aminoalcohols via SmI2-mediated coupling
  作者：Carina Doler、Michael Friess、Florian Lackner、Hansjörg Weber、Roland C. Fischer、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131249

  日期：2020.12

  The stereoselective synthesis of highly functionalized aminohydroxythiols represents a synthetic challenge as the oxidation sensitivity and coordinating property of the thiol group interferes with many established synthetic methods. The SmI2/LiBr-mediated reductive coupling between Ellman N-sulfinylimines, containing thiol groups protected either as trityl thioether or dihydrothiazolidine, and aldehydes

  高度官能化的氨基羟基硫醇的立体选择性合成代表了一项合成挑战，因为硫醇基团的氧化敏感性和配位特性会干扰许多已建立的合成方法。包含被保护为三苯甲基硫醚或二氢噻唑烷的巯基的Ellman N-亚磺酰亚胺基与醛之间的SmI 2 / LiBr介导的还原偶联使得醛类能够以高对映选择性和非对映选择性合成手性氨基羟基硫醇。已经为18个实施例确定了该反应的范围，并将其用于生物合成研究所需的复杂中间体的合成。