3,3-difluorobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-difluorobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₈F₂O₂
• 分子量: 162.136
• InChiKey: UHCURIODBIIVRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-difluorobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid 在 异丙基氯化镁 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3,3-difluorobicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)((5S,7S)-7-fluoro-5-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-b][1,2,4]triazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC KETONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS CÉTONIQUES BICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物：（I）其中R1，A环和B环如本文所述，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2019012063A1
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentene 在 lithium hydroxide monohydrate 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3,3-difluorobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC KETONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS CÉTONIQUES BICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物：（I）其中R1，A环和B环如本文所述，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2019012063A1

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF EBOLA AND LASSA FEVER VIRUSES AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DES VIRUS ÉBOLA ET DE LA FIÈVRE DE LASSA, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019051396A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Disclosed herein are compounds having a structure of formula (I), compositions and methods useful for the treatment of a disease or infection, such as a viral infection (e.g., Ebola), cancer and obesity: formula (I), wherein A is N or CR8; Z is formula (II); E is selected from optionally substituted alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, cycloalkylalkyl, amino, alkoxy, cycloalkyloxy, and cycloalkylamino; R1 is selected from optionally substituted aryl and heteroaryl, R2 and R3 are independently selected from H, deutero, optionally substituted alkyl, haloalkyl, or R2 and R3, together with the carbon to which they are bound, combine to form a carbonyl; and R8 is selected from H, deutero, halo, hydroxyl, cyano, amino, alkyl, alkoxy, carboxy, alkoxycarbonyl, and aminocarbonyl, provided that E is not formula (III).

  本文揭示了具有以下结构的化合物，以及用于治疗疾病或感染（如病毒感染（例如埃博拉）、癌症和肥胖）的组合物和方法：式（I），其中A为N或CR8；Z为式（II）；E选自可选择取代的烷基、环烷基、芳基烷基、环烷基烷基、氨基、烷氧基、环烷氧基和环烷基氨基；R1选自可选择取代的芳基和杂环芳基，R2和R3分别选自H、氘、可选择取代的烷基、卤代烷基，或R2和R3与其结合的碳共同形成羰基；R8选自H、氘、卤、羟基、氰基、氨基、烷基、烷氧基、羧基、烷氧羰基和氨基羰基，但E不是式（III）。
• FLUORINE-CONTAINING AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP1052246A1

  公开（公告）日：2000-11-15

  Fluorine-containing amino acid derivatives represented general formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof or hydrates of the same, wherein X1 represents hydrogen or fluorine; and R1 and R2 are the same or different and each represents hydrogen or lower C1-10 alkyl. These compounds are useful as drugs, in particular, group 2 metabotropic glutamate receptor agonists for treating and preventing psychiatric disorders such as schizophrenia, anxiety and associated diseases, depression, dipolar disturbance and epilepsy, and neurological diseases such as drug addiction, cognition disorder, Alzheimer's disease, Huntington's chorea, Parkinson's disease, motility disturbance associating muscular stiffness, cerebral ischemia, cerebral insufficiency, spinal cord lesion and head disturbance.

  通式(I)代表的含氟氨基酸衍生物、其药学上可接受的盐或其水合物，其中 X1 代表氢或氟；R1 和 R2 相同或不同，各自代表氢或低级 C1-10 烷基。这些化合物可用作药物，特别是第 2 组代谢谷氨酸受体激动剂，用于治疗和预防精神疾病，如精神分裂症、焦虑症及相关疾病、抑郁症、双极性障碍和癫痫、以及神经系统疾病，如药物成瘾、认知障碍、阿尔茨海默病、亨廷顿舞蹈症、帕金森病、与肌肉僵硬有关的运动障碍、脑缺血、脑供血不足、脊髓损伤和头部障碍。
• COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3019196B1

  公开（公告）日：2018-06-06
• BICYCLIC KETONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3652178A1

  公开（公告）日：2020-05-20
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF EBOLA AND LASSA FEVER VIRUSES AND METHODS OF USE
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20210163454A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed herein are compounds having a structure of formula (I), compositions and methods useful for the treatment of a disease or infection, such as a viral infection (e.g., Ebola), cancer and obesity: wherein A is N or CR 8 ; Z is E is selected from optionally substituted alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, cycloalkylalkyl, amino, alkoxy, cycloalkyloxy, and cycloalkylamino; R 1 is selected from optionally substituted aryl and heteroaryl, R 2 and R 3 are independently selected from H, deutero, optionally substituted alkyl, haloalkyl, or R 2 and R 3 , together with the carbon to which they are bound, combine to form a carbonyl; and R 8 is selected from H, deutero, halo, hydroxyl, cyano, amino, alkyl, alkoxy, carboxy, alkoxycarbonyl, and aminocarbonyl, provided that E is not