2-((4-methoxyphenyl)thio)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)thio)phenol
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)sulfanylphenol
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: XQDGJPMFOUDYSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-hydroxyethyl)methylamino]acetic acid tert-butyl ester 、 2-((4-methoxyphenyl)thio)phenol 在 PS-PPh3 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ({2-[2-(4-Methoxy-phenylsulfanyl)-phenoxy]-ethyl}-methyl-amino)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and SAR of 2-arylsulfanylphenyl-1-oxyalkylamino acids as GlyT-1 inhibitors

  摘要：

  Elevation of glycine levels by inhibition of the glycine transporter-1 (GlyT-1) and activation of the NMDA receptor is a potential strategy for the treatment of schizophrenia. A novel series of 2-arylsulfanylphenyl-1-oxyalkyl amino acids have been identified. The most prominent member of this series S-1-{2-[3-(3-fluoro-phenylsulfanyl)biphenyl-4-yloxy]ethyl} pyrrolidine-2-carboxylic acid (38) is a potent GlyT-1 inhibitor (IC50 = 59 nM). In vitro and in vivo assessment of CNS exposure indicates this compound is a likely substrate for active efflux transporters. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.017
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methoxyphenyl)sulfinylcyclohex-2-en-1-one 在 乙酰溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以93 %的产率得到2-((4-methoxyphenyl)thio)phenol
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯基亚砜的酰化：合成多取代酚和功能化碳环的多种转化

  摘要：

  开发了一种具有可用起始材料和温和条件的方案，用于通过缺电子烯基亚砜的酰化合成多取代酚和功能化碳环。研究了可能的机制。

  DOI：

  10.1055/a-2093-3233

文献信息

• 一种高效选择性合成2-羟基苯硫醚类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN105367464A

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明一种高效选择性合成式（Ⅲ）所示的2-羟基苯硫醚类化合物的方法，合成方法为：式（Ⅰ）所示的苯硫酚类化合物和式（Ⅱ）所示的卤代芳烃类化合物在二甲基亚砜为溶剂的反应介质中，在催化剂、配体和碱金属碳酸盐的作用下充分反应，制得反应物，反应物通过后处理制得2-羟基苯硫醚类化合物；催化剂为碘化亚铜，配体为烯胺酮，碱金属碳酸盐为碳酸铯；式（Ⅰ）或式（Ⅲ）中R1选自下列之一：烷基、卤素；式（Ⅱ）或式（Ⅲ）中R2选自下列之一：甲氧基、卤素、三氟甲基。本发明原料简便易得，合成条件温和；化学选择性高可控；节约成本，对设备要求低；所用溶剂和水互溶，后处理方便；催化体系适应性广，适用于大规模工业化生产。
• Phosphazene bases for the preparation of biaryl thioethers from aryl iodides and arenethiols
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Rosa López、Enrique Gómez-Bengoa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02269-8

  日期：2000.2

  In the presence of phosphazene P2-Et base as well as 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) the coupling of aryl iodides with arenethiols only requires catalytic amounts of CuBr. Under these conditions the reaction can be performed in refluxing toluene to give biaryl thioethers in excellent yields.

  在磷腈P 2 -Et碱以及1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的存在下，芳基碘化物与芳硫醇的偶联仅需要催化量的CuBr。在这些条件下，反应可以在甲苯回流中进行，从而以优异的收率得到联芳基硫醚。
• Iodine-catalyzed efficient 2-arylsulfanylphenol formation from thiols and cyclohexanones
  作者：Yunfeng Liao、Pengcheng Jiang、Shanping Chen、Hongrui Qi、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c3gc41671b

  日期：——

  A novel method for the formation of 2-arylsulfanylphenols from thiols and cyclohexanones is described. Iodine was used as an effective catalyst for this kind of transformation. Cyclohexanones were used as a phenol source via a dehydrogenation and tautomerization reaction.

  描述了一种由硫醇和环己酮形成2-芳基硫烷基苯酚的新方法。碘被用作这种转化的有效催化剂。环己酮通过脱氢和互变异构反应用作酚源。
• A General, Efficient, and Functional-Group-Tolerant Catalyst System for the Palladium-Catalyzed Thioetherification of Aryl Bromides and Iodides
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo802594d

  日期：2009.2.20

  reaction of aryl bromides and iodides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the bisphosphine ligand CyPF-tBu (1) is reported. Reactions occur in excellent yields, broad scope, high tolerance of functional groups, and with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by 2 or 3 orders of magnitude. These couplings of bromo- and iodoarenes are more efficient than

  报道了由双膦配体 CyPF- t Bu ( 1 )的钯配合物催化的芳基溴化物和碘化物与脂肪族和芳香族硫醇的交叉偶联反应。反应以优异的产率、广泛的范围、高的官能团耐受性以及比以前催化剂高出 2 或 3 个数量级的周转数发生。这些溴代芳烃和碘代芳烃的偶联比氯芳烃的相应反应更有效，并且可以在较少的催化剂负载和/或更温和的反应条件下进行。因此，以前在芳基氯偶联中报道的范围和官能团耐受性的限制现在得到了克服。
• Iodine-promoted 2-arylsulfanylphenol formation using cyclohexanones as phenol source
  作者：Ya Chen、Fuhong Xiao、Hui Chen、Saiwen Liu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4ra08014a

  日期：——

  A novel method for the formation of 2-arylsulfanylphenols using cyclohexanones as phenol source via dehydrogenation is described. Various aromatic sodium sulfinates and sulfonyl chlorides acted as efficient coupling partners to construct new C–S bonds in the presence of an iodine promoter.

  描述了一种新的方法，通过脱氢反应利用环己酮作为酚源，形成2-芳基硫酚。各种芳香族钠亚硫酸盐和磺酰氯在碘促进剂的存在下作为有效的偶联合伙人，以构建新的C–S键。