S-(fur-2-ylmethyl)(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-(fur-2-ylmethyl)(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenethioate
• 英文别名: Icosa-5,8,11,14-tetraenethioic acid S-furan-2-ylmethyl ester；S-(furan-2-ylmethyl) (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenethioate
• 化学式: C₂₅H₃₆O₂S
• 分子量: 400.626
• InChiKey: PZFYXVJBUZGUQW-DOFZRALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 、 糠基硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到S-(fur-2-ylmethyl)(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenethioate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新的内源性大麻素吸收抑制剂：与对脂肪酸酰胺水解酶的影响进行比较。

  摘要：

  合成了一系列新的花生四烯酸衍生物，并将其评估为内源性大麻素吸收的抑制剂。它们中的大多数能够以较低的微摩尔范围（IC（50）= 0.8-24 microM）的IC（50）值抑制anandamide的吸收。通常，这些化合物对CB（1），CB（2）和VR（1）受体的作用很小（K（i）> 1000-10000 nM）。此外，化合物通过脂肪酸酰胺水解酶（FAAH； IC（50）= 30-113 microM）影响anandamide摄取和抑制anandamide代谢的能力之间没有明显的关系。这表明该化合物对FAAH抑制没有发挥第二作用。希望这些化合物，尤其是本系列中最有效的化合物（化合物5，UCM707，其对Anandamide的吸收和FAAH的IC（50）值分别为0.8和30 microM），

  DOI：

  10.1021/jm0210818