N-isopropyl arachidonoyl amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-isopropyl arachidonoyl amine
• 英文别名: (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-propan-2-ylicosa-5,8,11,14-tetraenamide
• 化学式: C₂₃H₃₉NO
• 分子量: 345.569
• InChiKey: NARAPOUIUKBGJL-GKFVBPDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-isopropyl arachidonoyl amine
  参考文献：
  名称：

  Anandamide型化合物与脑大麻素受体结合的结构要求。

  摘要：

  为了建立与脑大麻素受体（CB1）结合的结构要求，我们合成了许多脂肪酸酰胺，乙醇酰胺和一些相关的简单衍生物，并确定了它们的Ki值。还检查了一些α-甲基或α，α-二甲基花生四烯酰基烷基酰胺。在20：4，n-6系列中，未取代的酰胺是惰性的；N-单烷基化，至少直至分支的戊基，导致显着的结合。N，N-二烷基化，在一个烷基上具有或不具有羟基化，导致活性的消除。在ω碳原子上的N-单烷基的羟基化保持活性。在20x，n-6序列中，x必须为3或4；否则，x为3。只有两个双键的存在会导致失活。在n-3系列中 报告的有限数据表明，衍生的乙醇酰胺比n-6系列中的同类化合物无活性或活性较低。对于邻氨基苯甲酰胺（化合物48、49），与羰基相邻的α碳的烷基化或二烷基化保持结合水平。但是，N-丙基衍生物（50-53）的α-单甲基化或α，α-二甲基化可增强结合并导致本研究中活性最高的化合物（Ki值为6.9 +/- 0.7至8

  DOI：

  10.1021/jm960752x

文献信息

• Structural Requirements for Binding of Anandamide-Type Compounds to the Brain Cannabinoid Receptor
  作者：Tzviel Sheskin、Lumir Hanuš、Joram Slager、Zvi Vogel、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1021/jm960752x

  日期：1997.2.1

  inactive or less active than comparable compounds in the n-6 series. Alkylation or dialkylation of the alpha carbon adjacent to the carbonyl group retains the level of binding in the case of anandamide (compounds 48, 49); however, alpha-monomethylation or alpha,alpha-dimethylation of N-propyl derivatives (50-53) potentiates binding and leads to the most active compounds seen in the present work (Ki values

  为了建立与脑大麻素受体（CB1）结合的结构要求，我们合成了许多脂肪酸酰胺，乙醇酰胺和一些相关的简单衍生物，并确定了它们的Ki值。还检查了一些α-甲基或α，α-二甲基花生四烯酰基烷基酰胺。在20：4，n-6系列中，未取代的酰胺是惰性的；N-单烷基化，至少直至分支的戊基，导致显着的结合。N，N-二烷基化，在一个烷基上具有或不具有羟基化，导致活性的消除。在ω碳原子上的N-单烷基的羟基化保持活性。在20x，n-6序列中，x必须为3或4；否则，x为3。只有两个双键的存在会导致失活。在n-3系列中 报告的有限数据表明，衍生的乙醇酰胺比n-6系列中的同类化合物无活性或活性较低。对于邻氨基苯甲酰胺（化合物48、49），与羰基相邻的α碳的烷基化或二烷基化保持结合水平。但是，N-丙基衍生物（50-53）的α-单甲基化或α，α-二甲基化可增强结合并导致本研究中活性最高的化合物（Ki值为6.9 +/- 0.7至8
• CANNABIMIMETIC LIPID AMIDES AS USEFUL MEDICATIONS
  申请人：Makriyannis, Alexandros

  公开号：EP1049474A1

  公开（公告）日：2000-11-08
• EP1049474A4
  申请人：——

  公开号：EP1049474A4

  公开（公告）日：2004-12-29
• [EN] CANNABIMIMETIC LIPID AMIDES AS USEFUL MEDICATIONS<br/>[FR] AMIDES LIPIDIQUES CANNABIMIMETIQUES S'UTILISANT COMME MEDICAMENTS
  申请人：MAKRIYANNIS ALEXANDROS

  公开号：WO2000032200A1

  公开（公告）日：2000-06-08

  Novel analogs of arachidonylethanolamide are presented which have higher affinities for the cannabinoid CB1 and/or CB2 receptor sites. Further, most of the analogs exhibit greater metabolic stability than arachidonylethanolamide. The improved receptor affinity and selectivity and/or greater metabolic stability make these analogs therapeutically useful as medications for relief of pain caused by cancer and nausea caused by chemotherapy, as well as for peripheral pain. The compounds may also be useful as oral and topical contraceptives, in suppression of the immune system, enhancement of appetite and in treatment of psychomotor disorders, multiple sclerosis and hypertension.
• [EN] CONJUGATED ANTISENSE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTISENS CONJUGUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：IONIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017053995A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Provided herein are oligomeric compounds comprising a modified oligonucleotide and a conjugate group for modulating the amount or activity of a target nucleic acid in extra hepatic tissues and extra hepatic cells. Also provided herein are methods of modulating the amount or activity of an extra-hepatic nucleic acid target in a cell comprising contacting the cell with the oligomeric compound or antisense compound.