N-(m-tolyl)pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(m-tolyl)pyridin-3-amine
• 英文别名: N-(3-methylphenyl)pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: DWKOFATVGCHPSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(iodopentyl) cyclohexane 、 N-(m-tolyl)pyridin-3-amine 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of 3-phenylaminoquinolinium and 3-phenylaminopyridinium salts as new agents against opportunistic fungal pathogens

  摘要：

  Previous studies on the indoloquinoline alkaloid, cryptolepine (2), revealed that it has antii-nfective properties among other activities. Using Structure-activity relationship (SAR) techniques, several ring-opened analogs of cryptolepine (3-phenylaminopyridinium and 3-phenylaminoquinolinium derivatives) were designed to improve the potency and lower the cytotoxicity shown by several of the precursor agents. Results indicate that these ring-opened analogs constitute new anti-infective agents with over a 100-fold potency and several fold lower cytotoxicity than cryptolepine from which they are derived. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.065
• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 3-甲基苯胺 在 C₄₈H₅₆ClN₃Pd 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N-(m-tolyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  健壮的对乙酰氨基咪唑亚丙基四环四环化合物：高效的N-杂芳基氯化物胺化催化剂

  摘要：

  已经成功开发了一系列健壮的N杂环卡宾Palladacycles。这些显示出高催化活性和对具有挑战性的N-杂芳基氯化物的选择性。不同的伯胺和仲胺与该催化体系完全相容。值得注意的是，在我们的催化转化中使用伯胺时，没有检测到双胺化产物。此外，该协议已成功扩展到合成罗格列酮，一种用于糖尿病的临床药物，突出了其潜在的药物可行性。

  DOI：

  10.1002/asia.201700877

文献信息

• TPGS-750-M: A Second-Generation Amphiphile for Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Alexander R. Abela、Ralph Moser、Takashi Nishikata、Christophe Duplais、Arkady Krasovskiy、Ricky D. Gaston、Robert C. Gadwood

  DOI：10.1021/jo101974u

  日期：2011.6.3

  prepared as an effective nanomicelle-forming species for general use in metal-catalyzed cross-coupling reactions in water. Several “name” reactions, including Heck, Suzuki−Miyaura, Sonogashira, and Negishi-like couplings, have been studied using this technology, as have aminations, C−H activations, and olefin metathesis reactions. Physical data in the form of DLS and cryo-TEM measurements suggest that

  一种环境友好的表面活性剂 (TPGS-750-M)，一种由外消旋 α-生育酚、MPEG-750 和琥珀酸组成的二酯，已被设计并易于制备为一种有效的纳米胶束形成物质，通常用于金属催化交叉- 水中的偶联反应。已经使用该技术研究了几种“名称”反应，包括 Heck、Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 NEGishi-like 偶联，以及胺化、CH 活化和烯烃复分解反应。DLS 和冷冻 TEM 测量形式的物理数据表明，颗粒大小和形状是实现高水平转化的关键因素，因此，产品的分离产率很高。这种新的两亲物将很快上市。
• Aminations of Aryl Bromides in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、David W. Chung、Brian Rich

  DOI：10.1002/adsc.200900323

  日期：2009.8

  Unsymmetrical di- and triarylamines can be formed under green chemistry conditions, taking advantage of micellar catalysis leading to palladium-catalyzed aminations at ambient temperatures in water as the only medium.

  不对称的二芳基胺和三芳基胺可以在绿色化学条件下形成，利用胶束催化导致钯催化胺化在环境温度下在水中作为唯一介质。
• Surfactant-Enabled Transition Metal-Catalyzed Chemistry
  申请人：Berl Volker

  公开号：US20110130562A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  In one embodiment, the present application discloses mixtures comprising (a) water in an amount of at least 1% wt/wt of the mixture; (b) a transition metal catalyst; and (c) one or more solubilizing agents; and methods for using such mixtures for performing transition metal mediated bond formation reactions.

  本申请公开了一种组合物，包括(a)至少占组合物总重量1%的水；(b)过渡金属催化剂；以及(c)一种或多种增溶剂；以及使用该组合物进行过渡金属介导的键形成反应的方法。
• Application of a 2-aryl indenylphosphine ligand in the Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl chlorides under the solvent-free and aqueous conditions
  作者：Yan Liu、Jia Yuan、Zi-Fei Wang、Si-Hao Zeng、Meng-Yue Gao、Mei-Lin Ruan、Jian Chen、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c7ob01199g

  日期：——

  An efficient solvent-free protocol for the Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction of aryl and heteroaryl chlorides with primary and secondary amines using the Pd(dba)2/ligand 1 catalytic system has been developed. Notably, the catalytic system also efficiently catalyzed the reaction under aqueous conditions.

  使用Pd（dba）2 /配体1催化系统开发了一种有效的无溶剂方案，用于芳基和杂芳基氯化物与伯胺和仲胺的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应。值得注意的是，催化体系还可以在水性条件下有效地催化反应。
• Carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine-assisted synthesis of aminopyridine derivatives by the amination of chloropyridines with primary and secondary amines
  作者：Bing Mu、Jingya Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.3026

  日期：2013.9

  on Buchwald–Hartwig aminations. Using 1 mol% N‐heterocyclic carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine in the presence of 1.5 equiv. tBuOK as base in dioxane at 110°C offered moderate to excellent yields in the reaction of chloropyridines with primary and secondary amines, including sterically hindered amines and alkyl amines.

  基于布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应，提出了一种高效，简单的合成氨基吡啶衍生物的方法。在1.5当量的情况下，使用1 mol％的N-杂环卡宾环合钯的二茂铁亚胺加成物。吨丁醇钾作为在110℃下基在二恶烷中的氯吡啶与伯和仲胺反应提供中度至良好的产率，包括空间位阻胺和烷基胺。