2-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: b-methylene-3-Pyridineethanol；2-pyridin-3-ylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: SEPFECGYQHXNHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-ol 在 dimethylsulfide borane complex 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 以73 %的产率得到2-(pyridin-3-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFUR-CONTAINING HETEROAROMATIC TRICYCLIC KRAS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KRAS TRICYCLIQUES HÉTÉROAROMATIQUES CONTENANT DU SOUFRE

  摘要：

  本实施例提供了I式化合物、该化合物的制药组合物以及用于治疗癌症等疾病的方法。

  公开号：

  WO2022251296A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methyloxiran-2-yl) pyridine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以0.63 g的产率得到2-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  加氢甲酰化合成季碳中心

  摘要：

  报道了加氢甲酰化在合成季碳中心中的应用。高度取代的碳的合成是通过施加催化量的 1 来实现的。配体 1 通过与底物和催化剂共价且可逆地结合作为催化导向基团。导向基团策略的分子内性质加速了加氢甲酰化反应，使得反应在温和的温度（35-55 摄氏度）下进行，并具有出色的区域选择性（b:l > 94:6）。

  DOI：

  10.1021/ja1036226

文献信息

• Complex Allylation by the Direct Cross-Coupling of Imines with Unactivated Allylic Alcohols
  作者：Masayuki Takahashi、Martin McLaughlin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1002/anie.200900236

  日期：2009.5.4

  stereoselective: The convergent coupling of allylic alcohols with imines to deliver stereodefined homoallylic amines is described (see scheme). The process proceeds with net allylic transposition without the intermediacy of allylic organometallic reagents. Two stereodefined centers and a geometrically defined di‐ or trisubstituted alkene are forged with high selectivity.

  区域选择性、立体选择性：描述了烯丙醇与亚胺的会聚偶联以提供立体定义的高烯丙胺（参见方案）。该过程以净烯丙基转座进行，没有烯丙基有机金属试剂的中介。两个立体定义的中心和几何定义的二或三取代烯烃以高选择性锻造。
• Highly regioselective Heck reactions of heteroaryl halides with electron-rich olefins in ionic liquid
  作者：Wen Pei、Jun Mo、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.008

  日期：2005.8

  Palladium-catalyzed Heck reactions of the heteroaryl halides, halopyridines, bromoquinoline and bromothiophenes, with the electron-rich olefins vinyl ethers and allyl alcohol were shown to give essentially only the branched olefins in an imidazolium ionic liquid, whereas in molecular solvents a mixture of regioisomers was formed. The method obviates the need for aryl triflates and stoichiometric inorganic

  杂芳基卤化物，卤代吡啶，溴喹啉和溴噻吩与钯的催化的Heck反应与富电子烯烃乙烯基醚和烯丙醇显示出在咪唑鎓离子液体中基本上仅得到支链烯烃，而在分子溶剂中则为区域异构体的混合物成立了。该方法消除了对芳基三氟甲磺酸酯和化学计量的无机盐添加剂的需要，从而提供了易于引入结合了乙酰基和2-烯丙基醇官能度的官能化杂芳族化合物的方法。
• 2-Oxabicyclo[2.1.1]hexanes as saturated bioisosteres of the ortho-substituted phenyl ring
  作者：Aleksandr Denisenko、Pavel Garbuz、Nataliya M. Voloshchuk、Yuliia Holota、Galeb Al-Maali、Petro Borysko、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1038/s41557-023-01222-0

  日期：2023.8

  Here we have developed saturated bioisosteres of the ortho-substituted phenyl ring with improved physicochemical properties: 2-oxabicyclo[2.1.1]hexanes. Crystallographic analysis revealed that these structures and the ortho-substituted phenyl ring indeed have similar geometric properties. Replacement of the phenyl ring in marketed agrochemicals fluxapyroxad (BASF) and boscalid (BASF) with 2-oxabicyclo[2

  邻位取代的苯环是化学中的基本结构元素。它存在于三百多种药物和农用化学品中。在过去的十年中，科学家们尝试用饱和生物等排体取代生物活性化合物中的苯环，以获得新颖的可专利结构。然而，该领域的大部分研究都致力于对位取代苯环的取代。在这里，我们开发了具有改进的物理化学性质的邻位取代苯环的饱和生物等排体：2-氧杂双环[2.1.1]己烷。晶体学分析表明这些结构和邻位取代的苯环确实具有相似的几何性质。用 2-氧杂双环[2.1.1]己烷取代市售农用化学品 Fluxapyroxad (BASF) 和啶酰菌胺 (BASF) 中的苯环，显着提高了它们的水溶性，降低了亲脂性，最重要的是保留了生物活性。这项工作为化学家提供了在药物化学和农业化学中用饱和生物等排体取代生物活性化合物中的邻位取代苯环的机会。
• WO2023/212548
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Quaternary Carbon Centers via Hydroformylation
  作者：X. Sun、K. Frimpong、K. L. Tan

  DOI：10.1021/ja1036226

  日期：2010.9.1

  application of hydroformylation to the synthesis of quaternary carbon centers is reported. The synthesis of the highly substituted carbon is achieved by applying a catalytic amount of 1. Ligand 1 serves as a catalytic directing group by covalently and reversibly binding to both the substrate and catalyst. The intramolecular nature of the directing group strategy accelerates the hydroformylation reaction

  报道了加氢甲酰化在合成季碳中心中的应用。高度取代的碳的合成是通过施加催化量的 1 来实现的。配体 1 通过与底物和催化剂共价且可逆地结合作为催化导向基团。导向基团策略的分子内性质加速了加氢甲酰化反应，使得反应在温和的温度（35-55 摄氏度）下进行，并具有出色的区域选择性（b:l > 94:6）。