二氰基富马酸二乙酯 | 62381-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二氰基富马酸二乙酯
• 英文名称: diethyl dicyanofumarate
• 英文别名: diethyl 2,3-dicyanofumarate；Diethyl 2,3-dicyanobut-2-enedioate
• CAS: 62381-06-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00009134
• 分子量: 222.2
• InChiKey: WOLPMKLWSJWZNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-70 °C
• 沸点：
  120-200 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(pentamethylcyclopentadienyl)manganese(II) 、 二氰基富马酸二乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (decamethylmanganocenium)(diethyl dicyanofumarate)
  参考文献：
  名称：

  分子磁体磁体库的设计与合成：电荷转移盐法

  摘要：

  仍在定义控制基于分子的材料中的磁耦合的规则。除非明确说明，否则综合努力理想地应以最少的时间和精力投入生产出许多新的候选磁体。满足该要求的一种方法是由茂金属和易于识别的有机受体合成磁性电荷转移盐。该策略提供了利用可调构件合成结构相关化合物库的可能性，并产生了展示有趣的磁性现象的例子，包括铁磁性，超磁性，倾斜（弱）铁磁性和自旋玻璃行为。原则上，这项工作应允许系统地检查结构-性质之间的关系，从而更好地理解分子间的磁耦合。

  DOI：

  10.1006/jssc.2001.9174
• 作为产物：
  描述：

  ethyl dibromocyanoacetate 在 亚苯甲基丙二酸二乙酯 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到二氰基富马酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanation Mediated by Lithium Iodide of Electron-Deficient Alkenes with Activated Dibromomethylene Compounds

  摘要：

  电子缺乏的烯烃与由氰基和酯基激活的二溴亚甲基化合物的反应，在LiI的促进下，得到了相应的环丙烷，产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087341

文献信息

• Unexpected Reaction Course of 3-Amino-5-aryl-1<i>H</i>-pyrazoles with Dialkyl Dicyanofumarates
  作者：Korany A. Ali、Eman A. Ragab、Grzegorz Mlostoń、Małgorzata Celeda、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201200633

  日期：2013.4

  On treatment of 3‐amino‐5‐aryl‐1H‐pyrazoles 1 with dialkyl dicyanofumarates (=(E)‐but‐2‐enedioates) 4 in boiling 1,2‐dichloroethane, two competitive reactions occurred leading to 3‐aryl‐5‐cyano‐6,7‐dihydro‐6‐oxo‐1H‐pyrazolo[3,4‐b]pyridine‐4‐carboxylates 10 and 7‐amino‐2‐arylpyrazolo[1,5‐a]pyrimidine‐5,6‐dicarboxylates 11. In DMF at room temperature, as well as at 100°, only compounds 10 were isolated

  在沸腾的1,2-二氯乙烷中用二氰基富马酸二烷基酯（=（E）-但是-2-烯二酸酯）4处理3-氨基-5-芳基-1 H-吡唑1时，发生了两个竞争反应，导致3-芳基- 5-氰基-6,7-二氢-6-氧代-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-4-羧酸酯10和7-氨基-2-芳基吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-5， 6-二羧酸盐11。在室温以及100°C的DMF中，仅分离出化合物10。类型10的主要产品的形成通过将迈克尔加成1来合理化将C（4）-亲核试剂吸附到4上，然后消除HCN和内酰胺化。另一方面，次要产物11是通过经由NH 2基团在1至4上的迈克尔加成以及随后的HCN消除和环化而产生的。产品的结构已通过X射线晶体学确定。
• Concerted<i>vs.</i>Non-Concerted 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides to Electron-Deficient Dialkyl 2,3-Dicyanobut-2-enedioates
  作者：Alexander F. Khlebnikov、Alexander S. Konev、Alexander A. Virtsev、Dmitry S. Yufit、Grzegorz Mlostoń、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201300405

  日期：2014.4

  3‐triphenylaziridine with formation of the corresponding azomethine ylides of S‐, U‐, and W‐type as well as their cycloaddition to dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and dimethyl 2,3‐dicyanobut‐2‐enedioate, were performed at the DFT B3LYP/6‐31G(d) level of theory with the PCM solvation model. The calculations are in complete accordance with experimental results and explain the switch from the concerted to

  1-甲基-2,3-二苯基和1,2,3-三苯基氮丙啶热环开环的量子化学计算以及相应的S-，U-和W-型甲亚胺基团的形成他们在PCM溶剂化模型的理论水平DFT B3LYP / 6-31G（d）下进行了对乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）和2,3-二氰基丁-2-烯二酸二甲酯的环加成反应。计算结果与实验结果完全吻合，并解释了根据双亲子和叶立德中的取代基从一致途径向非一致途径的转变。发现在偶极亲子中的强吸电子取代基，例如在二烷基二氰基丁烯二酸酯中，在偶氮甲亚胺基化物与此类偶极反应中显着降低了两性离子中间体形成的障碍。这可以使逐步加环与一致的环加成竞争。但是，甚至在具有几个吸电子取代基的双亲亲子体中，环加成的协调性也受到叶立德和亲双亲体中电子和空间效应的良好平衡的支配。从理论上和实验上验证了这样的假说：即使在偶氮二甲酰亚胺叶立德中引入取代基，使相应的两性离子中的正电荷不稳定，也会促进环加成反应，即使二氰基二
• 含氮稠环类衍生物、药物组合物及其制备方法和应用
  申请人：长春金赛药业有限责任公司

  公开号：CN115232144A

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明提供了一种式I所示的氮稠环类衍生物、药物组合物及其制备方法和应用。该化合物具有良好的GnRH受体拮抗作用，具有更长的半衰期，可用于治疗或预防与性腺激素有关的病症和疾病，以及制备用于此类病症和疾病的药物。
• Cyclopropanation of electron-deficient alkenes with activated dibromomethylene compounds mediated by lithium iodide or tetrabutylammonium salts
  作者：Daisuke Kawai、Katsuaki Kawasumi、Tsukasa Miyahara、Tsunehisa Hirashita、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.049

  日期：2009.12

  Reactions of electron-deficient alkenes with dibromomethylene compounds activated by cyano and ester groups were promoted by Lil or tetrabutylammonium bromide to afford the corresponding cyclopropanes in high yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Targeted synthesis of 2,3-dicyano-2-(2-oxoalkyl)succinates
  作者：M. Yu. Ievlev、K. V. Lipin、O. V. Ershov、V. A. Tafeenko、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428014050224

  日期：2014.5