(5R)-5-[(1S)-4,5-dimethoxy-3-[(Z)-phenylmethylidene]-2-benzofuran-1(1H)-yl]-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (5R)-5-[(1S)-4,5-dimethoxy-3-[(Z)-phenylmethylidene]-2-benzofuran-1(1H)-yl]-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• 英文别名: (R)-5-[(S)-3-((Z)-benzylidene)-4,5-dimethoxy-phthalan-1-yl]-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；(R)-5-[(S)-3-((Z)-Benzyliden)-4,5-dimethoxy-phthalan-1-yl]-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin；(5R)-5-[(1S,3Z)-3-benzylidene-4,5-dimethoxy-1H-2-benzofuran-1-yl]-4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₆
• 分子量: 487.552
• InChiKey: WZFFWDNRLXHYID-OLJMTGMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-1-benzyl-6,7-dimethoxy-3-[(5R)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(5R)-5-[(1S)-4,5-dimethoxy-3-[(Z)-phenylmethylidene]-2-benzofuran-1(1H)-yl]-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Noscapine衍生物作为不对称合成中的新手性催化剂：二乙基锌对醛的高度对映选择性

  摘要：

  摘要 Noscapine，一种天然生物碱，从未用作手性诱导的母体支架。现在报道了类辣椒素化合物在不对称合成中作为有效催化剂的第一个例子。从其与不同的格氏试剂反应可合成出Noscapine的三种衍生物。在这些催化剂的存在下，二乙基锌与醛的不对称加成以高收率和良好至优异的ee进行。 Noscapine，一种天然生物碱，从未用作手性诱导的母体支架。现在报道了类辣椒素化合物在不对称合成中作为有效催化剂的第一个例子。从其与不同的格氏试剂反应可合成出Noscapine的三种衍生物。在这些催化剂的存在下，二乙基锌与醛的不对称加成以高收率和良好至优异的ee进行。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609224

文献信息

• Janot; Pourrat, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 823,826
  作者：Janot、Pourrat

  DOI：——

  日期：——
• Noscapine Derivatives as New Chiral Catalysts in Asymmetric Synthesis­: Highly Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes­
  作者：Peyman Salehi、Maryam Mohebbi、Morteza Bararjanian、Samad Ebrahimi、Martin Smieško

  DOI：10.1055/s-0037-1609224

  日期：2018.5

  chiral induction. The first examples of noscapinoid compounds as efficient catalysts in asymmetric synthesis are now reported. Three derivatives of noscapine were synthesized from its reaction with different Grignard reagents. Asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes­ was performed in the presence of these catalysts in high yields and good to excellent ees. Noscapine, a natural alkaloid, has

  摘要 Noscapine，一种天然生物碱，从未用作手性诱导的母体支架。现在报道了类辣椒素化合物在不对称合成中作为有效催化剂的第一个例子。从其与不同的格氏试剂反应可合成出Noscapine的三种衍生物。在这些催化剂的存在下，二乙基锌与醛的不对称加成以高收率和良好至优异的ee进行。 Noscapine，一种天然生物碱，从未用作手性诱导的母体支架。现在报道了类辣椒素化合物在不对称合成中作为有效催化剂的第一个例子。从其与不同的格氏试剂反应可合成出Noscapine的三种衍生物。在这些催化剂的存在下，二乙基锌与醛的不对称加成以高收率和良好至优异的ee进行。