2,3-dichloro-N-((1R,2R)-1-{[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]thio}-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dichloro-N-((1R,2R)-1-{[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]thio}-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
• 英文别名: 2,3-dichloro-N-[(1R,2R)-1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]sulfanyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₉Cl₂N₃O₂S₂
• 分子量: 468.428
• InChiKey: CKCJTMQTHQSCFD-KZULUSFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-N-((1R,2R)-1-{[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]thio}-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到2,3-dichloro-N-((1R,2R)-1-{[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]sulfonuyl}-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES WHICH POSSESS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DERIVES D'AMIDE HETEROCYCLIQUES PRESENTANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE

  摘要：

  该化合物的结构式（1）或其药用可接受的盐或前药；其中，例如，Z为CH或氮，R4和R5一起是-S-C（R6）=C（R7）-或-C（R7）=C（R6）-S-；R6和R7分别选自氢，卤素，硝基，氰基，羟基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，三氟甲氧基，羧基和氨基；A为苯基或杂环芳基；n为0，1或2；r为1或2；R1为卤素，氰基或羧基；Y选自-C（O）R2，-C（O）OR2，-C（O）NR2R3，-(1-4C)烷基[可选择取代]-(2-4C)烯基，-SO2NR2R3和-S（O）cR2（其中c为0，1或2）；R2和R3分别选自氢，-O（1-4C）烷基，-S（1-4C）烷基，-N（1-4C）烷基，杂环烷基，芳基和（1-4C）烷基[可选择取代]；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备该化合物和含有它们的药物组合物的方法。

  公开号：

  WO2005013981A1
• 作为产物：
  描述：

  [((1R,2R)-2-{[(2,3-dichloro-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-yl)carbonyl]amino}-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)thio]acetic acid 、 二甲胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2,3-dichloro-N-((1R,2R)-1-{[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]thio}-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES WHICH POSSESS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DERIVES D'AMIDE HETEROCYCLIQUES PRESENTANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE

  摘要：

  该化合物的结构式（1）或其药用可接受的盐或前药；其中，例如，Z为CH或氮，R4和R5一起是-S-C（R6）=C（R7）-或-C（R7）=C（R6）-S-；R6和R7分别选自氢，卤素，硝基，氰基，羟基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，三氟甲氧基，羧基和氨基；A为苯基或杂环芳基；n为0，1或2；r为1或2；R1为卤素，氰基或羧基；Y选自-C（O）R2，-C（O）OR2，-C（O）NR2R3，-(1-4C)烷基[可选择取代]-(2-4C)烯基，-SO2NR2R3和-S（O）cR2（其中c为0，1或2）；R2和R3分别选自氢，-O（1-4C）烷基，-S（1-4C）烷基，-N（1-4C）烷基，杂环烷基，芳基和（1-4C）烷基[可选择取代]；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备该化合物和含有它们的药物组合物的方法。

  公开号：

  WO2005013981A1

文献信息

• HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES WHICH POSSESS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1658069B1

  公开（公告）日：2008-07-30
• Heterocyclic Amide Derivatives Which Possess Glycogen Phosphorylase Inhibitory Activity
  申请人：Birch Alan Martin

  公开号：US20080064691A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  A compound of the formula (1) or a pharmaceutically-acceptable salt, or pro-drug thereof; wherein, for example, Z is CH or nitrogen, R 4 and R 5 together are either —S—C(R 6 )═C(R7)— or —C(R 7 )═C(R 6 )—S—; R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen, halo, nitro, cyano, hydroxy, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, carboxy and carbamoyl; A is phenylene or heteroarylene; n is 0, 1 or 2; r is 1 or 2; R 1 is halo, cyano or carboxy; Y is selected from —C(O)R 2 , —C(O)OR 2 , —C(O)NR 2 R 3 , -(1-4C)alkyl [optionally substituted] -(2-4C)alkenyl, —SO 2 NR 2 R 3 , and —S(O) c R 2 (wherein c is 0, 1 or 2); R 2 and R 3 are independently selected from hydrogen, —O(1-4C)alkyl, —S(1-4C)alkyl, —N(1-4C)alkyl, heterocyclyl, aryl, and (1-4C)alkyl [optionally substituted]; possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of compounds and pharmaceutical compositions containing them are described.
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES WHICH POSSESS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE HETEROCYCLIQUES PRESENTANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005013981A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A compound of the formula (1) or a pharmaceutically-acceptable salt, or pro-drug thereof; wherein, for example, Z is CH or nitrogen, R4 and R5 together are either -S-C(R6)=C(R7)- or -C(R7)=C(R6)-S- ; R6 and R7 are independently selected from hydrogen, halo, nitro, cyano, hydroxy, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, carboxy and carbamoyl; A is phenylene or heteroarylene; n is 0, 1 or 2; r is 1 or 2; R1 is halo, cyano or carboxy; Y is selected from -C(O)R2 , -C(O)OR2, -C(O)NR2R3, -(1-4C)alkyl [optionally substituted] -(2-4C)alkenyl, -SO2NR2R3, and -S(O)cR2 (wherein c is 0, 1 or 2); R2 and R3 are independently selected from hydrogen, -O(1-4C)alkyl, -S(1-4C)alkyl, -N(1-4C)alkyl, heterocyclyl, aryl, and (1-4C)alkyl [optionally substituted]; possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of compounds and pharmaceutical compositions containing them are described.

  该化合物的结构式（1）或其药用可接受的盐或前药；其中，例如，Z为CH或氮，R4和R5一起是-S-C（R6）=C（R7）-或-C（R7）=C（R6）-S-；R6和R7分别选自氢，卤素，硝基，氰基，羟基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，三氟甲氧基，羧基和氨基；A为苯基或杂环芳基；n为0，1或2；r为1或2；R1为卤素，氰基或羧基；Y选自-C（O）R2，-C（O）OR2，-C（O）NR2R3，-(1-4C)烷基[可选择取代]-(2-4C)烯基，-SO2NR2R3和-S（O）cR2（其中c为0，1或2）；R2和R3分别选自氢，-O（1-4C）烷基，-S（1-4C）烷基，-N（1-4C）烷基，杂环烷基，芳基和（1-4C）烷基[可选择取代]；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备该化合物和含有它们的药物组合物的方法。