1,3-bis(4-methoxyphenyl)imidazolidine-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-bis(4-methoxyphenyl)imidazolidine-2-thione
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 314.408
• InChiKey: TXLYIQLYIGKGRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver trifluoromethanesulfonate 、 1,3-bis(4-methoxyphenyl)imidazolidine-2-thione 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到bis((1,3-bis(4-methoxyphenyl)imidazolidin-2-ylidene)-l4-sulfaneyl)silver(III) trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A silver complex of N,N′-disubstituted cyclic thiourea as an anti-inflammatory inhibitor of IκB kinase

  摘要：

  N,Nâ²-二取代环硫脲银复合物通过 IºB 激酶失活抑制炎症细胞因子刺激的 NF-κB 活性。

  DOI：

  10.1039/c3cc00063j
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(4'-methoxyphenyl)-1,4-diazabuta-1,3-diene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-bis(4-methoxyphenyl)imidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  A silver complex of N,N′-disubstituted cyclic thiourea as an anti-inflammatory inhibitor of IκB kinase

  摘要：

  N,Nâ²-二取代环硫脲银复合物通过 IºB 激酶失活抑制炎症细胞因子刺激的 NF-κB 活性。

  DOI：

  10.1039/c3cc00063j

文献信息

• Sterically Bulky Thioureas as Air- and Moisture-Stable Ligands for Pd-Catalyzed Heck Reactions of Aryl Halides
  作者：Dan Yang、Ying-Chun Chen、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1021/ol049697+

  日期：2004.5.1

  We demonstrate that sterically bulky N,N'-disubstituted cyclic thiourea-Pd(0) complexes are air- and moisture-stable and highly active catalysts for palladium-catalyzed Heck reaction of aryl iodides and bromides with olefins (TONs up to 500000 for the reaction of PhI and methyl acrylate). Even activated aryl chlorides can undergo complete conversion in Bu(4)NBr in the presence of 1 mol % Pd catalyst

  我们证明，体积庞大的N，N'-二取代的环状硫脲-Pd（0）配合物是空气和水分稳定的高活性催化剂，用于钯催化的芳基碘化物和溴化物与烯烃的Heck反应（对于PhI和丙烯酸甲酯的反应）。在1 mol％Pd催化剂的存在下，即使是活化的芳基氯化物也可以在Bu（4）NBr中进行完全转化。
• Thiourea compositions and uses thereof
  申请人：Yang Dan

  公开号：US20050215783A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention provides N,N′-disubstituted monothiourea or bis-thiourea-Pd(0) complexes that are useful as catalysts for palladium-catalyzed Heck reaction of aryl iodides and bromides with olefins, and as catalysts for palladium catalyzed Suzuki reactions of organoboric compounds and aryl halides.

  该发明提供了N,N'-二取代单硫脲或双硫脲-Pd(0)配合物，可用作钯催化的阿尔基碘和溴化物与烯烃的赫克反应的催化剂，以及用作钯催化的有机硼化合物和芳基卤化物的铂催化铜促进的苏齐反应的催化剂。
• Metal Complexes of Thiourea and Derivatives as Metal Delivering Anti-Cancer and Anti-Inflammatory Agents
  申请人：Che Chi Ming

  公开号：US20110269730A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to metal thiourea complexes comprising N-substituted thiourea ligands and sulfur-coordinated metal ions, and methods for using the metal thiourea complexes for delivering otherwise unstable or impermeable metal ions to mammalian cells, for inhibiting cancer cell growth and inflammation, and for inhibiting the activities of associated drug targets under in vitro and in vivo conditions. The metal complexes of N-substituted thiourea are defined by the following formula (Ia or Ib) wherein R 1 can be H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or heterocyclic groups; R 2 can be H, alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl groups; n=1 to 4; X − is a pharmaceutically acceptable anion (chloride, bromide, iodide, hexafluorophosphate, or triflate) and M is a coinage metal (Au, Ag, or Cu).

  本发明涉及含有N-取代硫脲配体和硫配位金属离子的金属硫脲配合物，以及利用金属硫脲配合物将通常不稳定或不透过的金属离子输送至哺乳动物细胞，用于抑制癌细胞生长和炎症，并在体外和体内条件下抑制相关药物靶点活性的方法。N-取代硫脲的金属配合物由以下式(Ia或Ib)定义：其中R1可以是H、烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基团；R2可以是H、烷基、烯基、炔基或芳基团；n=1至4；X^-是药学上可接受的阴离子（氯化物、溴化物、碘化物、六氟磷酸盐或三氟甲磺酸盐）；M是一种货币金属（Au、Ag或Cu）。
• Gold(i) complex of N,N′-disubstituted cyclic thiourea with in vitro and in vivo anticancer properties—potent tight-binding inhibition of thioredoxin reductase
  作者：Kun Yan、Chun-Nam Lok、Katarzyna Bierla、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c0cc01058h

  日期：——

  Coinage metal complexes of an N,N′-disubstituted cyclic thiourea exert significant cytotoxicities to cancer cells and, in particular, the gold(I) thiourea complex exhibits a potent tight-binding inhibition of the anticancer drug target thioredoxin reductase with an inhibitory constant at nanomolar level.

  一种 N,Nâ²-二取代环状硫脲的共价金属配合物对癌细胞具有显著的细胞毒性，特别是金（I）硫脲配合物对抗癌药物靶标硫氧还蛋白还原酶具有强效的紧密结合抑制作用，抑制常数为纳摩尔级。
• Dual Nickel/Photoredox‐Catalyzed Synthesis of <i>N</i>‐formyl <i>N</i>,<i>N’</i>‐Diaryl Ethylenediamines via Multiple C−N/C−C Coupling of Nitroarenes with Trimethylamine
  作者：Tongtong Zheng、Zhe Feng、Jun‐An Ma、Chi Wai Cheung

  DOI：10.1002/adsc.202300431

  日期：2023.7.18

  motifs in medicinal chemistry. Whereas the C−N formation reactions based on anilines and aryl halides are the most direct methods to access N,N’-diaryl ethylenediamines, the photocatalytic synthetic version remains undeveloped. Herein we describe the dual nickel/photoredox-catalyzed amination reaction using nitroarenes and trimethylamine as reaction substrates. This cascade transformation hinges on the

  N , N'-二芳基乙二胺是有机合成中的常见原料，也是药物化学中的重要结构基序。虽然基于苯胺和芳基卤化物的 CN-N 形成反应是获得N , N'-二芳基乙二胺的最直接方法，但光催化合成方法仍未开发。在此，我们描述了使用硝基芳烃和三甲胺作为反应底物的双镍/光氧化还原催化的胺化反应。这种级联转化取决于分别基于硝基芳烃和三甲胺衍生的氮自由基和α-氨甲基自由基的多个CN和CC耦合事件。各种N-甲酰基N , N'-二芳基乙二胺可以根据该反应方案获得。随后的水解提供N , N'-二芳基乙二胺用于进一步衍生化。