N-methoxycarbonyl-N-(4-butenyl)butylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-N-(4-butenyl)butylamine
• 英文别名: methyl but-3-en-1-yl(butyl)carbamate；methyl N-but-3-enyl-N-butylcarbamate
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: OGILIPWEMKAILM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-n-丁基氨基甲酸甲酯 在 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 N-methoxycarbonyl-N-(4-butenyl)butylamine
  参考文献：
  名称：

  使用微混合控制极快的竞争性连续反应。选择性 Friedel-Crafts 氨基烷基化

  摘要：

  研究了芳香族和杂芳香族化合物与 N-acyliminium 离子池的 Friedel-Crafts 反应。1,3,5-三甲苯在间歇式反应器中的反应导致选择性形成单烷基化产物（69%）。据推测，第二次烷基化比第一次烷基化慢，因为单烷基化产物的质子化降低了其反应性。然而，1,3,5-三甲氧基苯的反应导致形成单烷基化（37%）和二烷基化（32%）产物。由于反应速度比混合速度快，因此伪装的化学选择性似乎是缺乏选择性的原因。发现使用微混合非常有效地解决这个问题以提高选择性。以92％的产率获得单烷基化产物以及少量的二烷基化产物(4％)。与各种芳族和杂芳族化合物的反应表明，仅对高活性芳族化合物观察到低单/二烷基化选择性。在这种情况下，微混合的使用对于提高选择性非常有效。在微混合的基础上，实现了使用两种不同的 N-acyliminium 离子的选择性顺序二烷基化。使用层流和有限速率模型的 CFD 模拟与实

  DOI：

  10.1021/ja0527424

文献信息

• Control of Extremely Fast Competitive Consecutive Reactions using Micromixing. Selective Friedel−Crafts Aminoalkylation
  作者：Aiichiro Nagaki、Manabu Togai、Seiji Suga、Nobuaki Aoki、Kazuhiro Mae、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja0527424

  日期：2005.8.24

  rise to the selective formation of a monoalkylation product (69%). Presumably, the second alkylation is slower than the first alkylation because of the protonation of the monoalkylation product that decreases its reactivity. The reaction of 1,3,5-trimethoxybenzene, however, gave rise to the formation of both monoalkylation (37%) and dialkylation (32%) products. Disguised chemical selectivity due to faster

  研究了芳香族和杂芳香族化合物与 N-acyliminium 离子池的 Friedel-Crafts 反应。1,3,5-三甲苯在间歇式反应器中的反应导致选择性形成单烷基化产物（69%）。据推测，第二次烷基化比第一次烷基化慢，因为单烷基化产物的质子化降低了其反应性。然而，1,3,5-三甲氧基苯的反应导致形成单烷基化（37%）和二烷基化（32%）产物。由于反应速度比混合速度快，因此伪装的化学选择性似乎是缺乏选择性的原因。发现使用微混合非常有效地解决这个问题以提高选择性。以92％的产率获得单烷基化产物以及少量的二烷基化产物(4％)。与各种芳族和杂芳族化合物的反应表明，仅对高活性芳族化合物观察到低单/二烷基化选择性。在这种情况下，微混合的使用对于提高选择性非常有效。在微混合的基础上，实现了使用两种不同的 N-acyliminium 离子的选择性顺序二烷基化。使用层流和有限速率模型的 CFD 模拟与实
• Flash Electrochemical Approach to Carbocations
  作者：Masahiro Takumi、Hodaka Sakaue、Aiichiro Nagaki

  DOI：10.1002/anie.202116177

  日期：2022.3

  electrochemical reactor that accomplishes electrolysis within a few seconds was developed, enabling flash generation of short-lived carbocations and trapping reaction with nucleophiles before they decompose. The present methodology was applied to highly reactive oxocarbenium ions, N-acyliminium ions, glycosyl cations, and the Ferrier cations. Moreover, continuous and flash synthesis of a pharmaceutical

  开发了一种新型流动电化学反应器，可在几秒钟内完成电解，能够快速生成短寿命碳阳离子，并在亲核试剂分解之前捕获反应。本方法适用于高反应性氧代碳鎓离子、N-酰基亚胺离子、糖基阳离子和费里尔阳离子。此外，成功地证明了使用流动反应器系统连续和快速合成药物前体。