3-butyl-6-octyl-3,4-dihydro-2H-1,3-oxazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-6-octyl-3,4-dihydro-2H-1,3-oxazin-2-one
• 英文别名: 3-butyl-6-hexyl-3,4-dihydro-[1,3]-oxazin-2-one；3-butyl-6-hexyl-4H-1,3-oxazin-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂
• 分子量: 239.358
• InChiKey: PWDKBNOHDORPGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-n-丁基氨基甲酸甲酯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟甲磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 3-butyl-6-octyl-3,4-dihydro-2H-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在[4 + 2]环加成反应中作为杂二烯的“ N-酰基亚胺离子池”。

  摘要：

  [反应：见正文]发现N-酰基亚胺离子池与各种双亲物如烯烃和炔烃进行环加成反应。正如DFT计算所表明的，对于烷基取代的烯烃，最有可能采用协同作用的机理，而对于芳基取代的烯烃，逐步机理起主要作用。还值得注意的是，本研究证明了在机械和合成方面阳离子池方法与微混合相结合的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol0341243

文献信息

• “<i>N</i>-Acyliminium Ion Pool” as a Heterodiene in [4 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Seiji Suga、Aiichiro Nagaki、Yamato Tsutsui、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol0341243

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] An N-acyliminium ion pool was found to undergo cycloaddition reaction with a variety of dienophiles such as alkenes and alkynes. A concerted mechanism seems to be most likely for alkyl-substituted alkenes as suggested by the DFT calculations, whereas a stepwise mechanism plays the major role for aryl-substituted alkenes. It is also noteworthy that the present study demonstrates

  [反应：见正文]发现N-酰基亚胺离子池与各种双亲物如烯烃和炔烃进行环加成反应。正如DFT计算所表明的，对于烷基取代的烯烃，最有可能采用协同作用的机理，而对于芳基取代的烯烃，逐步机理起主要作用。还值得注意的是，本研究证明了在机械和合成方面阳离子池方法与微混合相结合的潜力。
• Cycloaddition of “<i>N</i>-Acyliminium Ion Pools” with Carbon–Carbon Multiple Bonds
  作者：Seiji Suga、Yamato Tsutsui、Aiichiro Nagaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.78.1206

  日期：2005.7

  N-Acyliminium ion pools, which are generated from α-silyl carbamates, were found to react with a variety of alkenes and alkynes to give the corresponding cycloadducts. The reaction with styrene derivatives gave rise to the formation of a significant amount of polymeric products. The use of micromixing, however, resulted in a significant increase in the yield of the cycloadduct at the expense of the

  发现由 α-甲硅烷基氨基甲酸酯生成的 N-Acyliminium 离子池与各种烯烃和炔烃反应生成相应的环加合物。与苯乙烯衍生物的反应导致形成大量聚合产物。然而，微混合的使用导致环加合物产率的显着增加，但以聚合物为代价。机理研究表明，对于烷基取代的烯烃，协调机制似乎最有可能，而对于芳基取代的烯烃，逐步机制似乎是合理的。