N,N'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(N-benzyl-4-methyl benzenesulfonamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(N-benzyl-4-methyl benzenesulfonamide)
• 英文别名: N,N'-(1,3-butadiyn-1,4-diyl)-N,N'-dibenzyldi(tosylamide)；N,N'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(N-benzyltosylamine)；N-benzyl-N-[4-[benzyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]buta-1,3-diynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂O₄S₂
• 分子量: 568.717
• InChiKey: GFFUGXQASVKHIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(N-benzyl-4-methyl benzenesulfonamide) 在 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到N,N'-(furan-2,5-diyl)bis(N-benzyl-4-methylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  Access to 2,5-Diamidopyrroles and 2,5-Diamidofurans by Au(I)-Catalyzed Double Hydroamination or Hydration of 1,3-Diynes

  摘要：

  A Au(I)-catalyzed hydroamination or hydration of 1,3-diynes to access 2,5-diamidopyrroles and 2,5-diamidofurans has been developed. This method can also be expanded to 2,5-disubstituted furans and 1,2,5-trisubstituted pyrroles including the formation of deuterated heterocycles and O-18-labeled furans.

  DOI：

  10.1021/ol1008685
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-tosylformamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 2-(but-3-en-1-ylamino)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(N-benzyl-4-methyl benzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙二酰胺的合成及应用

  摘要：

  通过二价铜（I）催化的1,1-二溴烯酰胺与氮亲核试剂的交叉偶联，已经建立了合成辛酰胺的第一条合成路线，这是一类新型的双氮杂双取代的炔烃。这些化合物的用途已在一系列过渡金属催化和酸催化的转化中得到证明，从而提供了多种1,2-二酰胺官能化产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201706915

文献信息

• Coupling and cycloaddition of ynamides: homo- and Negishi coupling of tosylynamides and intramolecular [4+2] cycloaddition of N-(o-ethynyl)phenyl ynamides and arylynamides
  作者：María Fernanda Martínez-Esperón、David Rodríguez、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.082

  日期：2006.4

  tosylamides derivatives with (hetero)aryl iodides in the presence of Pd2dba3 and triphenylphosphine affords N-aryl and N-alkyl arylynamides in yields of up to 90%. Intramolecular [4+2] cycloaddition reactions of N-ethynylphenyl ynamides and arylynamides allow the synthesis of carbazoles and benzannulated and heteroannulated carbazoles in moderate-to-good yields.

  N，N'-芳基-和N，N'-烷基-buta -1,3-diyne-1,4-ditosylamides的第一次合成是通过铜催化相应的二聚反应，收率非常好。N-芳基或N-烷基甲苯磺酰基酰胺。在Pd 2 dba 3和三苯基膦的存在下，N-乙炔基锌甲苯磺酰胺衍生物与（杂）芳基碘化物的Negishi偶联，以高达90％的产率提供N-芳基和N-烷基芳基炔基酰胺。N的分子内[4 + 2]环加成反应-乙炔基苯基炔基酰胺和芳基炔基酰胺可以中等至良好的产率合成咔唑，苯并环化和杂环化的咔唑。
• Homocoupling of 1-Alkynyl Tosylamides
  作者：Carlos Saá、David Rodríguez、Luis Castedo

  DOI：10.1055/s-2003-45010

  日期：——

  N,N′-substituted-buta-1,3-diyne-1,4-tosylamides have been synthesized for the first time, in good to excellent yields, via copper-catalyzed dimerization of the corresponding 1-alkynyltosylamides.

  首次合成了N,N′-取代的戊-1,3-二炔-1,4-对甲苯磺酰胺，产率良好至优秀，方法是通过铜催化相应的1-烷基炔基对甲苯磺酰胺的二聚反应。
• Application of Ynamides in the Synthesis of 2-(Tosylamido)- and 2,5-Bis(tosylamido)thiophenes
  作者：Imen Talbi、Carole Alayrac、Jean-François Lohier、Soufiane Touil、Bernhard Witulski

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01101

  日期：2016.6.3

  A step-economic and metal-catalyst-free synthesis of 2-(tosylamido)- and 2,5-bis(tosylamido)-thiophenes from nonsymmetrical 1,3-butadiynamides and symmetrical 1,3-butadiyne-1,4-diamides is reported. The reaction proceeds in the presence of Na2S·9H2O (2–3 equiv) under mild reaction conditions (50 °C) and is facilitated by polarized carbon–carbon triple bonds in ynamides. This new approach to thiophenes

  由非对称的1,3-丁二炔酰胺和对称的1,3-丁二炔-1,4-二酰胺逐步合成2-（甲苯磺酰胺基）-和2,5-双（甲苯磺酰胺基）-噻吩的经济且无金属催化剂的方法是报告。该反应在温和的反应条件（50°C）下在Na 2 S·9H 2 O（2-3当量）存在下进行，并且通过酰胺中的碳-碳三键极化促进了反应。这种基于乙酰胺化学的噻吩新方法被用于合成双（甲苯磺酰胺基）封端的对噻吩，该对噻吩在高π共轭分子框架中嵌入了一串N，S-杂原子。
• Ag(I)‐Catalyzed Synthesis of 2‐Aminoquinolines from 1‐Aminobutadiynes and Anilines
  作者：Ningning Liu、Huaming Sun、Junying Wang、Zunting Zhang、Tao Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100952

  日期：2021.12.21

  A Ag(I)-catalyzed annulation of 1-aminobutadiynes with anilines was described. By tuning the steric and electronic properties of anilines, 2-aminoquinoline scaffold was constructed instead of the literature-reported 2-amidopyrroles. Notedly, the reactions of polyaromatic amines also proceed smoothly to afford nitrogen-containing polyaromatics.

  描述了 Ag(I) 催化的 1-氨基丁二炔与苯胺的环化。通过调整苯胺的空间和电子特性，构建了 2-氨基喹啉支架，而不是文献报道的 2-氨基吡咯。值得注意的是，聚芳胺的反应也能顺利进行，得到含氮聚芳烃。
• Synergetic copper/zinc catalysis: synthesis of aryl/heteroaryl-fused 1<i>H</i>-pyrrolo[3,2-<i>c</i>]pyridines
  作者：Gayyur、Shivani Choudhary、Ruchir Kant、Nayan Ghosh

  DOI：10.1039/d1cc05514c

  日期：——

  The present protocol highlights a novel and single-step synthesis of aryl/heteroaryl-fused 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridines under a catalytic amount of Cu(ii) and Zn(ii) salts.

  本协议重点介绍了一种新颖的单步合成芳基/杂环芳基融合的1H-吡咯[3,2-c]吡啶，使用催化量的Cu(II)和Zn(II)盐。