1-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)-1H-benzo[d]imidazole；N-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)benzimidazole；1-Pentamethylphenylmethyl-1H-benzoimidazole；1-[(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)methyl]benzimidazole
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: VEOLVSURHXTYPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)benzimidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 dibromo[1-(2-hydroxyethyl)-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)benzimidazol-2-ylidene]-N-(3-chloropyridine)palladium (II)
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative activities of 2-hydroxyethyl substituted benzimidazolium salts and their palladium complexes against human cancerous cell lines

  摘要：

  Benzimidazolium salts (1a and 1b) and respective palladium complexes (2a and 2b) were prepared and characterized with H-1 and C-13 NMR, IR, elemental analysis as well as HRMS (for 2a). All target compounds were screened as potential anticancer agents against human cell lines for assessing their cytotoxicity. Heterocyclic organic compounds (1a and 1b) showed more cytotoxic activity than their complexes (2a and 2b) in the tested two cell lines. Particularly, a benzimidazolium salt including a 4-methylbenzyl group had a high cytotoxic potency towards MDA-MB-231 and DLD-1 cell lines with IC50 values comparable to a well-known anticancer drug cisplatin, which is generally used in clinical studies. Furthermore, a compound namely 1-(2-hydroxyethyl)-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide was found to be more cytotoxic activity in MDA-MB-231 cell line compared to cisplatin with following IC50 value of 7.59 +/- 0.68 mu M.

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1650187
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  由 Pd(OAc)2 催化剂产生的高效原位 N-杂环卡宾钯(ii)，用于在惰性条件下芳基硼酸与 2-溴吡啶的羰基化 Suzuki 偶联反应，产生不对称芳基吡啶酮：合成、表征和细胞毒性活性†

  摘要：

  成功合成了N , N-取代的苯并咪唑盐，并通过1 H-NMR、 13 C { 1 H} NMR 和 IR 技术进行了表征，支持了所提出的结构。原位生成的催化剂可有效用于 2 溴吡啶与各种硼酸的羰基化交叉偶联反应。该反应在THF中、110℃、K 2 CO 3存在下、惰性条件下进行，生成不对称芳基吡啶酮。本工作中研究的所有N 、 N取代苯并咪唑盐2a-i和4a-i 均针对其针对人类癌细胞系（例如 MDA-MB-231、MCF-7 和 T47D）的细胞毒活性进行了筛选。 N 、 N-取代的苯并咪唑2e和2f表现出最大的细胞毒性作用，具有良好的细胞毒性活性，针对MDA-MB-231的IC 50值分别为4.45 μg mL -1 ，针对MCF7的IC 50 值分别为4.85 μg mL -1 。

  DOI：

  10.1039/c8ra08897g

文献信息

• Synthesis, spectroscopic properties and biological activity of new Cu(I) N-Heterocyclic carbene complexes
  作者：N. Touj、A. Chakchouk-Mtibaa、L. Mansour、A.H. Harrath、J. Al-Tamimi、L. Mellouli、I. Özdemir、S. Yasar、N. Hamdi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.093

  日期：2019.4

  Abstract New benzimidazolium salts (2) and their copper N-heterocyclic carbene complexes (3–4) were designed, synthesized and structurally characterized by NMR (1H and 13C), IR, HRMS and elemental analysis. All obtained complexes especially compounds 3d and 3e, presented significant inhibitory activity against the tested food-borne pathogens and clinical microorganisms. The compound 3b presents against

  摘要 设计、合成了新的苯并咪唑鎓盐 (2) 及其铜 N-杂环卡宾配合物 (3-4)，并通过 NMR（1H 和 13C）、IR、HRMS 和元素分析对其进行了结构表征。所有获得的复合物，尤其是化合物 3d 和 3e，对所测试的食源性病原体和临床微生物均具有显着的抑制活性。化合物3b对金黄色葡萄球菌的MIC值为0.0195mg/ml，与用作标准的氨苄青霉素(0.0195mg/ml)非常相似。化合物 3a 和 3b 从 0.5 毫克/毫升的浓度开始，表现出与所用的两种对照丁基化羟基甲苯 (BHT) 和没食子酸 (GA) 相同的清除活性。关于乙酰胆碱酯酶抑制活性 (AChEI)，化合物 3e 表现出有趣的 AChEI 活性，抑制率为 32.80%。
• Transfer hydrogenation of ketones in the presence of half sandwich ruthenium (II) complexes bearing imidazoline and benzimidazole ligand
  作者：Neslihan Şahin、Serpil Demir、İsmail Özdemir

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.759

  日期：——

  using imidazoline and benzimidazole derivatives as interesting ligands due to the fact that they are structurally simple, readily available, inexpensive, and they allow easy introduction of various substituents into their structure. Therefore, Nsubstituted imidazoline and benzimidazole ligands and their new ruthenium complexes [RuCl2(η-p-cymene)(L)] (L = N-substituted imidazoline/benzimidazole) were

  本文探讨了使用咪唑啉和苯并咪唑衍生物作为有趣的配体的可能性，因为它们结构简单、容易获得、价格低廉，并且可以轻松地将各种取代基引入其结构中。因此，合成并表征了 N 取代的咪唑啉和苯并咪唑配体及其新的钌配合物 [RuCl2(η-p-伞花烃)(L)]（L = N-取代的咪唑啉/苯并咪唑）。研究了新配合物对酮类转移加氢反应的催化性能。此外，还以良好的收率获得了相应的仲醇。
• Magnetite@MCM‐41 nanoparticles as support material for Pd‐ <i>N</i> ‐heterocyclic carbene complex: A magnetically separable catalyst for Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Mitat Akkoç、Nesrin Buğday、Serdar Altın、Sedat Yaşar

  DOI：10.1002/aoc.6233

  日期：2021.6

  coupled plasma–optical emission spectroscopy (ICP‐OES) analysis. The catalytic activity of Magnetite@MCM‐41@NHC@Pd heterogeneous catalyst done on Suzuki–Miyaura reactions of aryl halides with different substituted arylboronic acid derivatives. All coupling reactions afforded excellent yields and up to 408404 Turnover Frequency (TOF) h−1 in the presence of 2 mg of Magnetite@MCM‐41@NHC@Pd catalyst (0.0564 mmol g−1

  磁铁矿@ MCM-41 @ NHC @ Pd催化剂是通过将与NHC配体结合的Pd金属锚定在Fe 3 O 4的表面上而制得的@ MCM‐41。它的特征在于傅立叶变换红外（FTIR）光谱，透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），能量色散X射线分析（EDX），热重分析（TGA） ），差热分析（​​DTA）和扫描电子显微镜（SEM）。Magnetite @ MCM-41 @ NHC @ Pd中的Pd含量通过电感耦合等离子体发射光谱法（ICP-OES）分析。磁铁矿@ MCM-41 @ NHC @ Pd的非均相催化剂对芳基卤化物与不同取代的芳基硼酸衍生物的Suzuki-Miyaura反应的催化活性。所有偶联反应均具有出色的收率，最高可达408404的周转频率（TOF）h -1在2毫克磁铁矿的存在@ MCM-41 @ NHC @的Pd催化剂（0.0564毫摩尔克-1，0
• The first used butylene linked bis(N-heterocyclic carbene)-palladium-PEPPSI complexes in the direct arylation of furan and pyrrole
  作者：Murat Kaloğlu、Serpil Demir Düşünceli、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121236

  日期：2020.6

  bis-benzimidazole based N-heterocyclic carbene (NHC) precursors and their PEPPSI-type bimetallic Pd-complexes, and we implemented its activities in the direct C5-arylation of 2-acetylfuran and 1-methylpyrrole-2-carboxaldehyde with various aryl bromides. The catalytic activities of the synthesized palladium-complexes were found to be very high. These complexes were fully characterized by different techniques

  我们报道了丁烯键联的双苯并咪唑基N杂环卡宾（NHC）前体及其PEPPSI型双金属Pd配合物的合成和表征，我们在2-乙酰基呋喃和1-甲基吡咯的直接C5-芳基化中实现了其活性。 -2-甲醛与各种芳基溴化物。发现合成的钯配合物的催化活性非常高。这些配合物通过不同的技术进行了充分表征，例如1 H NMR，13 C NMR，FT-IR光谱和元素分析。
• Anticancer, antimicrobial and antiparasitical activities of copper(I) complexes based on <i>N</i>-heterocyclic carbene (NHC) ligands bearing aryl substituents
  作者：Nedra Touj、Ibrahim S. Al Nasr、Waleed S. Koko、Tariq A. Khan、Ismail Özdemir、Sedat Yasar、Lamjed Mansour、Faisal Alresheedi、Naceur Hamdi

  DOI：10.1080/00958972.2020.1836359

  日期：2020.11.16

  Abstract New benzimidazolium salts were synthesized as N-heterocyclic carbene precursors. These NHC precursors were metallated with Cu2O and CuI in acetone and water under reflux to give novel copper(I) complexes. The structures of these benzimidazolium salts and copper(I) complexes were characterized on the basis of elemental analysis, 1H NMR, 13C NMR, IR and LC–MS spectroscopic techniques. The (NHC)Cu(I)

  摘要 合成了新的苯并咪唑鎓盐作为 N-杂环卡宾前体。这些 NHC 前体在丙酮和水中在回流下用 Cu2O 和 CuI 金属化，得到新的铜 (I) 配合物。这些苯并咪唑盐和铜 (I) 配合物的结构基于元素分析、1H NMR、13C NMR、IR 和 LC-MS 光谱技术进行表征。(NHC)Cu(I) 复合物 3-4 已针对 MCF7 和 MDA-MB-231 癌细胞、大肠杆菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和白色念珠菌微生物、利什曼原虫主要前鞭毛体和无鞭毛体、弓形虫寄生虫进行了测试并在体外对抗 Vero 细胞系。合成的铜NHC卡宾配合物4b(1,3-bis(2,3,4,5,6-pentamdthylbenzyl)-2, 3-二氢-1H-苯并[d]咪唑-2-基）氯化铜（I））对 MCF7 癌细胞最具活性（半数生长抑制浓度 (IC50) = 0.3 µg mL-1），以及对大肠杆菌（抑制区