Δ^{1,3,5(10)6,8,14,22}-19-Nor-ergostaheptaen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ^{1,3,5(10)6,8,14,22}-19-Nor-ergostaheptaen
• 英文别名: 19-nor-ergosta-1,3,5,7,9,14,22-heptaene；(13R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-13-methyl-11,12,16,17-tetrahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• 化学式: C₂₇H₃₄
• 分子量: 358.567
• InChiKey: DBRICIKZTYJLQL-FOHZQZECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 四氯苯醌 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 Δ^{1,3,5(10)6,8,14,22}-19-Nor-ergostaheptaen
  参考文献：
  名称：

  类固醇的脱水，十三。脱水类固醇-氯二烯加成化合物的形成

  摘要：

  除了已知的类固醇（3型）脱水产物外，7-脱氢胆固醇（1：R = C 8 H 17）和麦角固醇（1：R = C 9 H 17）的脱水还包括氯苯醌。生成绿色对醌的一种混合物，其优选衍生自5.6.7.8-四氢和7.8-二氢-6a H-萘[1.2.3 - fg ]乙炔醌-（9.12）（6或7）。他们从添加氯苯醌的Δ出现7.14-在中间脱氢阶段的二烯成组，随后消除HCl和进一步脱氢。电子供体受体复合物被认为是600至700mμ之间长波吸收的原因。

  DOI：

  10.1002/jlac.19667000114

文献信息

• Oxidation with selenium dioxide: the first report of solvent-selective steroidal aromatization, efficient access to 4β,7α-dihydroxy steroids, and syntheses of natural diaromatic ergosterols
  作者：Pranab Ghosh、Jayanta Das、Antara Sarkar、Seik Weng Ng、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.110

  日期：2012.8

  Selenium dioxide oxidation of cholesterol reveals a solvent-dependent product selectivity and facile one-pot synthesis of three derivatives, including aromatic analogues of naturally occurring ergosterol. Efficient access to 4β,7α-dihydroxy cholesterol is described. Analogous chemistry of β-sitosterol and diosgenin is also reported. The protocol is found effective to synthesize two diaromatic ergosterol

  胆固醇的二氧化硒氧化显示出溶剂依赖性的产物选择性和三种衍生物的轻松一锅合成，其中包括天然麦角固醇的芳香类似物。描述了有效获取4β，7α-二羟基胆固醇的方法。还报道了β-谷甾醇和薯os皂苷元的相似化学。发现该方案对于合成两种二芳族麦角固醇天然产物是有效的。通过X射线晶体学证明了代表性的二芳族胆固醇衍生物和三乙酰化的4β，7α-二羟基胆固醇衍生物的分子结构的简要描述。