(Z)-6,6-dimethylhept-2-ene-1,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-6,6-dimethylhept-2-ene-1,5-diol
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: YJINDSOLAGWZQT-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6,6-dimethylhept-2-ene-1,5-diol 在 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 氯[三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸]金 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 syn-6,6-dimethylhept-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Protected 1,3-Diols by Catalytic Diol Relocation

  摘要：

  A complementary diastereoselective gold(I) or bismuth(III) catalyzed tandem hemiacetalization/dehydrative cyclization of 1,5-monoallylic diols was developed to access 1,3-dioxolanes and dioxanes. This methodology provides rapid access to protected 1,3-diols under mild conditions with high levels of diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02725
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-chloro-but-2-en-1-ol 、 特戊醛 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以33%的产率得到(Z)-6,6-dimethylhept-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化的4-官能化1-氯-2-丁烯的锂化反应

  摘要：

  的反应Ñ，Ñ二取代（ê）-4-氨基-1-氯-2-丁烯1与过量锂和DTBB的亲电子[E的存在催化量+ =卜吨CHO，苯甲醛，在-78°C下于THF中的Me 2 CO，（CH 2）5 CO，（c -C 3 H 5）2 CO，Me 3 SiCl]在水中水解后，得到预期的1,2-混合物和1,4-二取代的化合物（2和3，分别），可通过快速色谱法轻松分离。当将反应应用于相应的（Z）-起始原料或应用于（Z）-或（E）-氧或含硫的氯化2-丁烯时，其收率要低于硝化前体的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00798-3

文献信息

• Catalytic Nucleophilic Allylation Driven by the Water–Gas Shift Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Zachery D. Matesich、Son T. Nguyen、Selena Milicevic Sephton

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02658

  日期：2018.1.5

  of this reaction from the initial serendipitous discovery to its general synthetic scope is detailed, highlighting the roles of water, CO, and amine in the generation of a more complete catalytic cycle. The use of unsymmetrical allylic pro-nucleophiles was shown to give preferential product formation through the modulation of reaction conditions. Both (E)-cinnamyl acetate and vinyl oxirane were efficiently

  钌与烯丙基亲核试剂的醛催化烯丙基化已被证明是在温和条件下形成碳-碳键的有效方法。此反应从最初的偶然发现到其一般合成范围的演变过程都进行了详细介绍，突出了水，一氧化碳和胺在更完整的催化循环生成中的作用。结果表明，使用不对称的烯丙基亲核亲核试剂可以通过调节反应条件来优先形成产物。（E）-肉桂酸乙酸酯和乙烯基环氧乙烷均有效地用于形成抗支链产物（抗/ syn最高> 20：1 ）和E-线性产物（最高> 20：1 E / s ）Z）分别与芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛形成高选择性。强调了使反应对映选择性的尝试，包括对苯甲醛高达75:25的对映富集。
• Diastereoselective Synthesis of Protected 1,3-Diols by Catalytic Diol Relocation
  作者：Justin A. Goodwin、Carl F. Ballesteros、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02725

  日期：2015.11.20

  A complementary diastereoselective gold(I) or bismuth(III) catalyzed tandem hemiacetalization/dehydrative cyclization of 1,5-monoallylic diols was developed to access 1,3-dioxolanes and dioxanes. This methodology provides rapid access to protected 1,3-diols under mild conditions with high levels of diastereoselectivity.
• DTBB-catalysed lithiation of 4-functionalised 1-chloro-2-butenes
  作者：Fernando F Huerta、Cecilia Gómez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00798-3

  日期：1996.10

  The reaction of N,N-disubstituted (E)-4-amino-1-chloro-2-butenes 1 with an excess of lithium and a catalytic amount of DTBB in the presence of an electrophile [E+ = ButCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)5CO, (c-C3H5)2CO, Me3SiCl] in THF at −78°C leads, after hydrolysis with water, to the expected mixture of 1,2- and 1,4- disubstituted compounds (2 and 3, respectively), which could be easily separated by flash

  的反应Ñ，Ñ二取代（ê）-4-氨基-1-氯-2-丁烯1与过量锂和DTBB的亲电子[E的存在催化量+ =卜吨CHO，苯甲醛，在-78°C下于THF中的Me 2 CO，（CH 2）5 CO，（c -C 3 H 5）2 CO，Me 3 SiCl]在水中水解后，得到预期的1,2-混合物和1,4-二取代的化合物（2和3，分别），可通过快速色谱法轻松分离。当将反应应用于相应的（Z）-起始原料或应用于（Z）-或（E）-氧或含硫的氯化2-丁烯时，其收率要低于硝化前体的收率。