1-benzyl-2-tert-butoxycarbonyl-3-(4-butoxyphenyl)aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-tert-butoxycarbonyl-3-(4-butoxyphenyl)aziridine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-1-benzyl-3-(4-butoxyphenyl)aziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃
• 分子量: 381.515
• InChiKey: KMQUZYJGCKBIDR-FQTTXOOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-丁氧基苯甲醛 、 Benzyl-tert-butoxycarbonylmethyl-((4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-imidazolidin-2-ylidene)-ammonium; bromide 在 四甲基胍 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-benzyl-2-tert-butoxycarbonyl-3-(4-butoxyphenyl)aziridine 、 1-benzyl-2-tert-butoxycarbonyl-3-(4-butoxyphenyl)aziridine 、 1-benzyl-2-tert-butoxycarbonyl-3-(4-butoxyphenyl)aziridine 、 1-benzyl-2-tert-butoxycarbonyl-3-(4-butoxyphenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  从胍基鎓盐和芳基醛不对称合成氮丙啶的机理研究

  摘要：

  为了接近更实际的机制，由胍基碘化物和芳基醛合成不对称氮丙啶，在改性条件下，通过使用各种对位取代的苯甲醛系统地进行了反应。提出了由芳基醛的对位取代基的性质控制的两种反应机理，用于两步氮丙啶合成，该过程由亲核加成啶基团到芳基醛（步骤1）的CC键形成分子内亲核取代法制备氮丙啶产物的中间体加合物（步骤2）。AS N在使用EDG取代的苯甲醛进行不对称合成的步骤2中，提出了通过阳离子样过渡态形成i样的机理，而在使用EWG取代的苯甲醛的情况下，提出了一种S N 2样机理。基于氮丙啶产物中非对映异构体比率的Hammett分析与这两种机制中提议的速率测定步骤一致。第二个Hammett分析基于氮丙啶产物的对映体比率，清楚地揭示了步骤1和步骤2之间对电子取代基效应的磁化率差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.088

文献信息

• Mechanistic approaches to asymmetric synthesis of aziridines from guanidinium ylides and aryl aldehydes
  作者：Toyokazu Haga、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.088

  日期：2005.3

  synthesis from guanidinium ylides and aryl aldehydes, reactions were systematically carried out by using a variety of p-substituted benzaldehydes under modified conditions. Two kinds of reaction mechanisms controlled by the nature of the p-substituents of aryl aldehydes is proposed for the two-steps aziridine synthesis composed of a C–C bond formation by nucleophilic addition of guanidinium ylides to aryl

  为了接近更实际的机制，由胍基碘化物和芳基醛合成不对称氮丙啶，在改性条件下，通过使用各种对位取代的苯甲醛系统地进行了反应。提出了由芳基醛的对位取代基的性质控制的两种反应机理，用于两步氮丙啶合成，该过程由亲核加成啶基团到芳基醛（步骤1）的CC键形成分子内亲核取代法制备氮丙啶产物的中间体加合物（步骤2）。AS N在使用EDG取代的苯甲醛进行不对称合成的步骤2中，提出了通过阳离子样过渡态形成i样的机理，而在使用EWG取代的苯甲醛的情况下，提出了一种S N 2样机理。基于氮丙啶产物中非对映异构体比率的Hammett分析与这两种机制中提议的速率测定步骤一致。第二个Hammett分析基于氮丙啶产物的对映体比率，清楚地揭示了步骤1和步骤2之间对电子取代基效应的磁化率差异。