1,5-dibromonaphthalene-2,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-dibromonaphthalene-2,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: 1,5-dibromo-2,6-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene；1,5-Dibromonaphthalene-2,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)；[1,5-dibromo-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₂H₄Br₂F₆O₆S₂
• 分子量: 582.091
• InChiKey: OJYIELVFAKLPJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dibromonaphthalene-2,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,7-dibutyl-3,8-dipentyl-3,8-dihydroindolo[7,6-g]indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FUSED NAPHTHALENE CYCLOHETERO RING COMPOUNDS, AND METHODS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS DE NAPHTALÈNE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2013149001A3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,5-dibromonaphthalene-2,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 1,2,5,6-naphthalenediimide monomer

  摘要：

  一种方法包括将2,6-萘二酚转化为产物，其中该方法发生在低于250°C的温度下。

  公开号：

  US10174043B1

文献信息

• Gold‐Catalyzed Facile Synthesis and Crystal Structures of Benzene‐/Naphthalene‐Based Bispentalenes as Organic Semiconductors
  作者：Kohei Sekine、Jürgen Schulmeister、Fabian Paulus、Katelyn P. Goetz、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Jana Zaumseil、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201805637

  日期：2019.1.2

  S‐shaped bispentalenes is described from easily available tetra(arylethynyl)‐benzenes and ‐naphthalenes. The optoelectronic and transistor properties were also investigated. The selectivity between the U‐shaped and S‐shaped bispentalene isomers can be tuned by the bulkiness of the ligand and the substrates. The S‐shaped naphthalene‐based bispentalene shows a one‐dimensional face‐to‐face packing pattern

  用容易获得的四（芳基乙炔基）苯和萘描述了金催化的U型和S型双戊烯的简便合成方法。还研究了光电和晶体管特性。U型和S型双戊烯异构体之间的选择性可以通过配体和底物的庞大性来调节。S形的萘基双戊烯呈固态的一维面对面堆积模式，并且具有良好的空穴迁移率，这表明S形的双戊烯核非常适合晶体管应用。金催化的四炔环化为有机半导体双戊烯的合成提供了有用的方法。
• 芳香族化合物の製造方法
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2020029450A

  公开（公告）日：2020-02-27

  【課題】高いキャリア移動度、高耐熱性、及び適当な溶解性を持つ塗布型の有機半導体材料である新規な芳香族化合物の製造方法の提供。【解決手段】下記一般式（２−Ｉ）または（２−ＩＩ）で示される化合物を直鎖アルキルリチウムと反応させる製造方法。（ここで、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立してハロゲンを示す。）【選択図】なし

  提供一种制备具有高职业机会流动性、高耐热性和适当溶解性的涂覆型有机半导体材料的新芳香族化合物的制备方法。通过将以下通用式（2-I）或（2-II）所示的化合物与直链烷基锂发生反应的制备方法。（其中，X3和X4分别独立表示卤素。）【选择图】无
• Aromaticity Competition in Differentially Fused Borepin-Containing Polycyclic Aromatics
  作者：Reid E. Messersmith、Maxime A. Siegler、John D. Tovar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00927

  日期：2016.7.1

  features streamlined Ti-mediated alkyne reduction, leading to Z-olefins, followed by direct lithiation and borepin formation. These molecules allow for an assessment of aromatic competition between the fused rings and the central borepin core. Crystallographic, magnetic, and computational studies yielded insights about the aromaticity of novel, differentially fused [b,f]borepins and allowed for comparison

  该报告描述了一系列带有两种不同芳烃融合基的基于三联环基的基于多环芳烃的多环芳烃的合成和表征。硼烷的合成具有流线型的Ti介导的炔烃还原作用，导致Z-烯烃，然后直接锂化和硼烷形成。这些分子可以评估稠合环和中心孔销之间的芳香竞争。晶体学，磁性和计算研究产生了关于新型，差异融合的[ b，f ] borepins芳香性的见解，并可以与文献化合物进行比较。还将多个Borpin基序掺入到在主骨架中具有5个或6个环的多环芳烃中，并评估了它们的性能。
• NOVEL FUSED NAPHTHALENE CYCLOHETERO RING COMPOUNDS, AND METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Corning Incorporated

  公开号：US20150045560A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Described herein are heterocyclic organic compounds of following formulae: More specifically, described herein are fused heterocyclic naphthalene compounds, polymers based on fused heterocyclic naphthalene compounds, methods for making these compounds, and uses thereof. The compounds described have improved polymerization and stability properties that allow for improved material processibility for use as organic semiconductors (OSCs).

  本文描述了以下式子的杂环有机化合物：更具体地，本文描述了融合的杂环萘化合物，基于融合的杂环萘化合物的聚合物，制备这些化合物的方法以及它们的用途。所描述的化合物具有改善的聚合和稳定性能，可用作有机半导体（OSC），从而提高材料的加工性能。
• Imidazolyl‐Substituted Benzo‐ and Naphthodithiophenes as Precursors for the Synthesis of Transient Open‐Shell Quinoids
  作者：Peng Hou、Sebastian Peschtrich、Wolfram Feuerstein、Roland Schoch、Stephan Hohloch、Frank Breher、Jan Paradies

  DOI：10.1002/open.202300003

  日期：——

  A series of sulfur-containing heteroacenes were synthesized and utilized as precursors to imidazolylidene-substituted quinoids. The transiently formed quinoids exhibit small singlet-triplet gaps and exist as open-shell molecules, as evidenced by EPR spectroscopy and quantum chemical calculations.

  合成了一系列含硫杂并苯，并将其用作咪唑亚基取代的醌型化合物的前体。EPR 光谱和量子化学计算证明，瞬时形成的醌型化合物表现出较小的单重态-三重态间隙，并以开壳分子形式存在。