7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (7-methoxy-2-oxochromen-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₆S
• 分子量: 324.234
• InChiKey: RXOJAHIOOGZJBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 dibenzyl [2-methoxy-5-(7-methoxy-2-oxochromen-4-yl)phenyl]phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydrophilic and lipophilic 4-arylcoumarin phosphates

  摘要：

  新型亲水性和疏水性前药，四芳基香豆烯二烷基磷酸盐和四芳基香豆烯二油酸磷酸盐，是通过将四芳基香豆烯与二烷基磷酸酯磷酸化合成的。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0304-7
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-1-乙酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和评估的体内和体外抗癌活性的4取代香豆素：一类新型的强大的微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  本文合成了一系列新型的4-取代香豆素衍生物。在这些化合物中34，39，40，43，62，65，和67朝向在亚纳摩尔IC的肿瘤细胞系显示出面板显著抗增殖活性50值。化合物65显示出有效的抗增殖能力（IC 50值为7–47 nM），并在多药耐药癌细胞中保留了全部活性。化合物65免疫荧光染色，微管动力学分析和N，N'-亚乙基双（碘乙酰胺）竞争分析证实，导致G2 / M期停滞并与微管蛋白中的秋水仙碱结合位点相互作用。化合物65减少了HUVEC细胞中的细胞迁移并破坏了毛细血管样管的形成。重要的是，化合物65在包括紫杉醇敏感性和耐药性卵巢肿瘤（A2780s和A2780 / T），金霉素敏感性和耐药性乳腺肿瘤（MCF-7和MCF-7 / ADR）的四个异种移植模型中显着且剂量依赖性地降低了肿瘤的生长，提示化合物65是一种有前途的新型抗有丝分裂化合物，可用于潜在的癌症治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00158

文献信息

• Novel water-soluble anticancer agents derived from 4-arylcoumarins
  作者：Yu. B. Malysheva、Yu. V. Voitovich、E. A. Sharonova、S. Combes、E. V. Svirshchevskaya、E. L. Vodovozova、A. Yu. Fedorov

  DOI：10.1007/s11172-013-0149-3

  日期：2013.4

  Novel 4-arylcoumarin derivatives were obtained. They are water-soluble analogs of the well-known anticancer drug combretastatin A-4. The key step of the synthesis involves the Suzuki-Miyaura cross-coupling. The water-soluble salts obtained exhibit considerable cytotoxic activity against the HBL-100 and HaCaT cell lines.

  获得了新的 4-芳基香豆素衍生物。它们是众所周知的抗癌药物考布他汀 A-4 的水溶性类似物。合成的关键步骤涉及 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。获得的水溶性盐对 HBL-100 和 HaCaT 细胞系表现出相当大的细胞毒活性。
• [EN] NEW ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2016096631A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel antibacterial compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as antimicrobials.

  本发明涉及新型的抗菌化合物、含有它们的药物组合物以及它们作为抗菌剂的应用。
• Synthesis and antitubercular activity evaluation of 4-furano-coumarins and 3-furano-chromones
  作者：Ankita Singh、Devla Bimal、Rajesh Kumar、Vipin K. Maikhuri、M. Thirumal、Nihar Nalini Senapati、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/00397911.2018.1480041

  日期：2018.9.17

  Abstract The synthesis of novel 4-furano-coumarins and 3-furano-chromones has been achieved using silver-mediated oxidative C–H/C–H functionalization of 4-ethynylcoumarin/3-ethynylchromone with ethyl acetoacetate in 80%–90% and 82%–90% yields, respectively. The structure of the synthesized compounds was established on the basis of their spectral data analysis and the structure of one of the 4-furano-coumarins

  摘要 4-乙炔基香豆素/3-乙炔基色酮与 80%–90% 的乙酰乙酸乙酯通过银介导的氧化 C-H/C-H 官能化，合成了新型 4-呋喃香豆素和 3-呋喃并色酮。分别为 82%–90% 的产率。合成化合物的结构是在光谱数据分析的基础上建立的，其中一种 4-呋喃香豆素的结构在其 X 射线晶体学研究的基础上得到进一步证实。所有八种合成的 4-呋喃香豆素和 3-呋喃色酮均对结核分枝杆菌的敏感参考菌株 H37Rv 表现出中等的抗结核活性。图形概要
• 一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN107629050A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法。首先将4‑羟基香豆素类化合物与三氟甲磺酸酐反应生成4‑三氟甲磺酸酯基类香豆素，再将2‑氨基吡啶类化合物和苯乙酮类化合物在催化剂作用下制备咪唑并[1,2‑a]‑吡啶类化合物，最后将上述两类化合物通过拼合反应合成咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物。本发明的优点在于所使用的硫化剂为单质硫和硒，所用方法操作简单，收率高。该发明可广泛应用于咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成。
• Click synthesis of <i>N</i>¹-(<i>β</i>-<scp>D</scp>-<i>ribo</i>furanosyl)-<i>C</i>⁴-(coumarin-4<i>″</i>-yl)-1,2,3-triazoles
  作者：Vipin K. Maikhuri、Kapil Bohra、Smriti Srivastava、Kavita、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/00397911.2019.1657150

  日期：2019.11.17

  Abstract A series of eight N1-(β-D-ribofuranosyl)-C4-(coumarin-4′′-yl)-1,2,3-triazoles have been synthesized by Cu(I)-catalyzed click reaction of 1-azido-1-deoxy-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose with differently substituted 4-ethynylcoumarins followed by debenzoylation of the resulted N1-(2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-C4-(coumarin-4″-yl)-1,2,3-triazoles in 71 to 89% overall yields.

  摘要 通过 Cu(I) 催化的 1-叠氮基点击反应合成了一系列 8 个 N1-(β-D-呋喃核糖基)-C4-(香豆素-4''-基)-1,2,3-三唑。 -1-脱氧-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖与不同取代的4-乙炔基香豆素，然后对所得N1-(2',3',5'-tri-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基)-C4-(香豆素-4″-基)-1,2,3-三唑，总产率为 71% 至 89%。所有合成化合物的结构均建立在其光谱数据分析的基础上，并通过其中一种模型苯甲酰化化合物的 X 射线数据分析进一步证实，即 N1-(2',3',5'-tri- O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基)-C4-(7″-异丙氧基香豆素-4″-基)-1,2,3-三唑。图形概要