3-allylamino-but-2-enoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-allylamino-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: β-(Allylamino)-crotonsaeureethylester；Ethyl 3-(prop-2-enylamino)but-2-enoate
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: IQZALFRAOCQPQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allylamino-but-2-enoic acid ethyl ester 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.8h， 以92%的产率得到Diethyl 2,5-dimethyl-1-prop-2-enylpyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过PhI(OAc)2介导的烯胺酯和酮的氧化偶联合成多取代吡咯

  摘要：

  在BF 3 -OEt 2 存在下，烯胺酯或酮可以通过（二乙酰氧基碘）苯的作用进行均偶联，产生吡咯产物。该反应可用于合成对称的多取代吡咯。一些不对称多取代吡咯也可以使用该协议制备。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217743
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 丙烯胺 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.04h， 以96%的产率得到3-allylamino-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  K-10 clay as a reusable catalyst for the solvent-free MW-induced synthesis of enaminones

  摘要：

  由不同的胺与 1,3- 二羰基化合物在无溶剂条件下反应合成的一系列? 在无溶剂介质中，利用蒙脱石 K-10 粘土作为固态可回收异质 在无溶剂介质中使用蒙脱石 K-10 粘土作为固体可回收异相 在无溶剂介质中，以蒙脱石 K-10 粘土为可回收的固体异相酸性催化剂，通过微波辐照合成不同的胺与 1,3- 二羰基化合物反应生成的酮和酯，收率良好甚至极佳。

  DOI：

  10.2298/jsc140112061m

文献信息

• Citrus Juice: Green and Natural Catalyst for the Solvent-free Silica Supported Synthesis of β-Enaminones Using Grindstone Technique
  作者：Omid Marvi、Leila Zare Fekri

  DOI：10.2174/1386207321666180102115733

  日期：2018.3.20

  dicarbonyl compounds with different primary amines in a solvent-free conditions on silica gel as solid surface using grindstone technique in high yields and short reaction times. The presented procedure is operationally simple, practical and green. MATERIAL AND METHODS The wide application of this procedure is demonstrated by the use of various substituted amines to react with β-dicarbonyl compounds. The

  目的和目的柑桔汁是一种高效，经济高效的绿色催化剂，可用于无溶剂条件下通过β-二羰基化合物与不同伯胺在无水硅胶上一锅法合成各种β-取代的烯胺酮使用砂轮技术在表面上获得高产量且反应时间短。提出的程序操作简单，实用且绿色。材料和方法通过使用各种取代的胺与β-二羰基化合物反应，证明了该方法的广泛应用。该方法已成功应用于伯胺（15种），相关的烯胺酮已很好地合成，收率良好。在Electrothermal 9100设备上测量熔点。1 HNMR和13 C NMR光谱在FTNMR BRUKER DRX 500 Avence光谱仪上记录。以TMS为单位，以ppm为单位给出了化学位移，作为内部参比，还将CDCl3用作溶剂。红外光谱在Perkin Elmer FT-IR GX仪器上记录。用于这项工作的化学药品购自默克和Fluka化学公司。结果在无溶剂二氧化硅负载的条件下，用各种伯胺（芳香族和脂肪族）在1,3-二羰
• Ni(OAc)2: a highly efficient catalyst for the synthesis of enaminone and enamino ester derivatives under solvent-free conditions
  作者：Ju-Yan Liu、Gai-E Cao、Wei Xu、Jie Cao、Wei-Lu Wang

  DOI：10.1002/aoc.1667

  日期：2010.10

  Ni(OAc)2 was found to be an efficient catalyst for the synthesis of β‐enamino ketones or esters from β‐dicarbonyl compounds and amines under solvent‐free conditions. The reusability of the catalyst was successfully examined without noticeable loss of its catalytic activity. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  发现Ni（OAc）2是在无溶剂条件下由β-二羰基化合物和胺合成β-烯氨基酮或酯的有效催化剂。成功地检查了催化剂的可重复使用性，而没有明显丧失其催化活性。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Expedient, one-pot preparation of fused indoles via CAN-catalyzed three-component domino sequences and their transformation into polyheterocyclic compounds containing pyrrolo[1,2-a]azepine fragments
  作者：Padmakar A. Suryavanshi、Vellaisamy Sridharan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c004703a

  日期：——

  The CAN-catalyzed three-component between reaction between primary amines, β-dicarbonyl compounds and naphthoquinones or 2-bromonaphthoquinones afforded, respectively, 5-hydroxybenzo[g]indoles and benzo[f]indole-4,9-diones, the former of which were transformed into tetracyclic azepino[1,2-a]benzo[g]indole systems through a γ-alkylation/ring-closing metathesis sequence.

  这 能够伯胺之间的反应之间催化的三组分， β-二羰基化合物和萘醌或2-溴萘醌分别提供了5-羟基苯并[ g ]吲哚和苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，它们的前者转化为四环氮杂[1,2- a ]苯并[ g ]吲哚 系统通过γ-烷基化/闭环复分解序列。
• A new synthetic approach to polysubstituted-2-pyridones from enamino esters and diethyl ethoxymethylenemalonate under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：Xian-Liang Zhao、Ke-fang Yang、Yan-Ping Zhang、Xiao-Hang Fu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.007

  日期：2016.1

  A simple and novel synthesis of polytrisubstituted-2-pyridones derivatives by the reaction of enamino esters and diethyl ethoxymethylenemalonate has been reported. The method provides a rapid synthetic route for the construction of 2-pyridones under catalyst- and solvent-free reaction conditions in moderate-to-good yields.

  据报道，通过烯氨基酯和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯的反应可以简单而新颖地合成聚三取代-2-吡啶酮衍生物。该方法为在没有催化剂和溶剂的反应条件下以中等到良好的产率构建2-吡啶酮提供了快速的合成路线。
• The Synthesis of Polysubstituted Pyrroles<i>via</i>the Coupling of Phenyliodonium Ylides and Enamine Esters
  作者：Jun-Yan Wang、Xian-Pei Wang、Zheng-Sen Yu、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.200900379

  日期：2009.9

  The boron trifluoride etherate (BF3⋅Et2O)-catalyzed reactions between phenyliodonium ylides and enamine esters provide an efficient method for the synthesis of polysubstituted pyrroles.

  三氟化硼醚合物的（ BF 3 ⋅Et 2 O）苯基碘叶立德和烯胺酯之间的反应催化的提供多取代吡咯的合成的有效方法。