{[2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-[2-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydropurin-9-yl)acetyl]amino}acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: {[2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-[2-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydropurin-9-yl)acetyl]amino}acetic acid
• 英文别名: 2-(N-(2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)-2-(2-isobutyramido-6-oxo-3H-purin-9(6H)-yl)acetamido)acetic acid；2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl-[2-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]acetyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₃₀H₃₁N₇O₇
• 分子量: 601.619
• InChiKey: SKNXXVJXKKNXLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-[2-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydropurin-9-yl)acetyl]amino}acetic acid 、 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  用类肽样侧链调节PNA的杂交特性

  摘要：

  对PNA主链的γ-N进行修饰，得到具有类肽侧链的PNA类似物。我们发现，侧链的长度在影响修饰的PNA的杂交亲和力中很重要。

  DOI：

  10.1021/ol900587b
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 sodium hydroxide 、 水 、 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 间苯二甲醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 {[2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-[2-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydropurin-9-yl)acetyl]amino}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  聚酰胺（肽）核酸单体合成中的Fmoc /酰基保护基

  摘要：

  聚酰胺（肽）核酸（PNA）单体22–25的化学合成已使用Fmoc [ N-（2-氨基乙基）甘氨酸骨架]，异戊二烯基（腺嘌呤），4-叔丁基苯甲酰基（胞嘧啶）和异丁酰/二苯基氨基甲（鸟嘌呤）的保护基团的组合，从而允许在低聚物合成两个肽和寡核苷酸合成。描述了使用二异氰酸酯化衍生物的部分水解来制备（N 6-茴香酰腺苷-9-基）乙酸7的另一种方法。研究了鸟嘌呤烷基化的不同方法，包括：（a）Mitsunobu反应；（b）低温氢化钠-和（c）N，N-二异丙基乙胺介导的烷基化反应，优先得到N 9-取代的衍生物。提出了基于其13 C NMR化学位移差异来区分N 9 / N 7取代鸟嘌呤的经验规则。

  DOI：

  10.1039/a907832k

文献信息

• Fmoc/Acyl protecting groups in the synthesis of polyamide (peptide) nucleic acid monomers
  作者：Zoltán Timár、Lajos Kovács、Györgyi Kovács、Zoltán Schmél

  DOI：10.1039/a907832k

  日期：——

  acid 7 is described using partial hydrolysis of a dianisoylated derivative. Different methods were studied for guanine alkylation including (a) Mitsunobu reaction; (b) low-temperature, sodium hydride- and (c) N,N-diisopropylethylamine-mediated alkylation reactions to give preferentially N 9-substituted derivatives. Empirical rules are proposed for differentiating N 9/N 7-substituted guanines based on

  聚酰胺（肽）核酸（PNA）单体22–25的化学合成已使用Fmoc [ N-（2-氨基乙基）甘氨酸骨架]，异戊二烯基（腺嘌呤），4-叔丁基苯甲酰基（胞嘧啶）和异丁酰/二苯基氨基甲（鸟嘌呤）的保护基团的组合，从而允许在低聚物合成两个肽和寡核苷酸合成。描述了使用二异氰酸酯化衍生物的部分水解来制备（N 6-茴香酰腺苷-9-基）乙酸7的另一种方法。研究了鸟嘌呤烷基化的不同方法，包括：（a）Mitsunobu反应；（b）低温氢化钠-和（c）N，N-二异丙基乙胺介导的烷基化反应，优先得到N 9-取代的衍生物。提出了基于其13 C NMR化学位移差异来区分N 9 / N 7取代鸟嘌呤的经验规则。
• Modulating the Hybridization Property of PNA with a Peptoid-Like Side Chain
  作者：Xiao-Wei Lu、Yun Zeng、Chuan-Fa Liu

  DOI：10.1021/ol900587b

  日期：2009.6.4

  Modification on the γ-N of the PNA backbone yielded a PNA analogue with a peptoid-like side chain. We found that the length of the side chain was important in influencing the hybridization affinity of the modified PNA.

  对PNA主链的γ-N进行修饰，得到具有类肽侧链的PNA类似物。我们发现，侧链的长度在影响修饰的PNA的杂交亲和力中很重要。
• PNA-Directed Triple-Helix Formation by<i>N</i> ⁷-Xanthine
  作者：Robert H. Hudson、Mykhaylo Goncharenko、Andrew P. Wallman、Filip Wojciechowski

  DOI：10.1055/s-2005-868503

  日期：——

  We report the first example of alkylation of underivatized xanthine with chloroacetic acid to yield a separable mixture of N 7- and N 9-(methylenecarboxyl)xanthine and its conversion to a peptide nucleic acid monomer compatible with Fmoc-based oligomerization chemistry. Additionally, we have simultaneously prepared the N 7 - and N 9-PNA monomers of guanine by alkylation of 2-N-isobutyrylguanine which were subsequently separated. Molecular modeling of the nucleobase base triplets indicates that N 7-xanthine and N 7-guanine form isomorphous triplets with adenine and guanine, respectively. We also show that polyamides containing N 7-xanthine are compatible with triple-helix formation.

  我们报告了未衍生化黄嘌呤与氯乙酸烷基化的首个例子，得到了可分离的N7-和N9-(亚甲基羧基)黄嘌呤混合物，并将其转化为与基于Fmoc的寡聚化学兼容的肽核酸单体。此外，我们还通过对2-N-异丁酰鸟苷进行烷基化，同时制备了N7-和N9-PNA的鸟苷单体，并进行了分离。分子建模结果表明，N7-黄嘌呤和N7-鸟苷与腺嘌呤和鸟苷形成同晶体三联体。我们还表明，含有N7-黄嘌呤的聚酰胺与三重螺旋的形成是兼容的。