allyl 3-(2-methoxyphenyl)propiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: allyl 3-(2-methoxyphenyl)propiolate
• 英文别名: Prop-2-enyl 3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoate
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: PYSNHEHAUJHQNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-(2-methoxyphenyl)propiolate 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1-methoxy-2-(pent-4-en-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过与烯丙基胺和芳基炔酸通过脱羧反应合成芳基烯丙基炔烃

  摘要：

  摘要 烯丙基炔酸酯是由烯丙基胺与炔酸通过脱氨基酯化反应合成的。烯丙基炔酸酯与 Pd(dba)2 和 Xantphos 在 digylme 中于 110 °C 反应 12 小时，以良好的产率提供所需的脱羧烯丙基炔烃。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1726398
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoic acid 、 丙烯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以67%的产率得到allyl 3-(2-methoxyphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  通过与烯丙基胺和芳基炔酸通过脱羧反应合成芳基烯丙基炔烃

  摘要：

  摘要 烯丙基炔酸酯是由烯丙基胺与炔酸通过脱氨基酯化反应合成的。烯丙基炔酸酯与 Pd(dba)2 和 Xantphos 在 digylme 中于 110 °C 反应 12 小时，以良好的产率提供所需的脱羧烯丙基炔烃。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1726398

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Cyclization−Oxidation Sequence:  Synthesis of Bicyclo[3.1.0]hexanes and Evidence for S_N2 C−O Bond Formation
  作者：Xiaofeng Tong、Matthias Beller、Man Kin Tse

  DOI：10.1021/ja070919j

  日期：2007.4.1

  A novel palladium-catalyzed cyclization−oxidation sequence yielding bicyclo[3.1.0]hexanes was developed. A mechanism involving a Pd(II)/Pd(IV) cycle was proposed. An SN2 C−O bond formation from an alkyl−palladium(IV) intermediate was also suggested.

  开发了一种新的钯催化环化氧化序列，产生双环 [3.1.0] 己烷。提出了涉及 Pd(II)/Pd(IV) 循环的机制。还建议从烷基-钯（IV）中间体形成 SN2 CO 键。
• Synthesis of aryl allyl alkynes via reaction with allyl amine and aryl alkynoic acids through decarboxylation
  作者：Jieun Lee、Kye Chun Nam、Sunwoo Lee

  DOI：10.1080/00397911.2020.1726398

  日期：2020.4.2

  Abstract Allyl alkynoic esters were synthesized by the reaction of allyl amines and alkynoic acids via deaminative esterification. The reaction of allyl alkynoic esters with Pd(dba)2 and Xantphos in digylme at 110 °C for 12 h afforded the desired decarboxylated allyl alkynes in good yields. Graphical Abstract

  摘要 烯丙基炔酸酯是由烯丙基胺与炔酸通过脱氨基酯化反应合成的。烯丙基炔酸酯与 Pd(dba)2 和 Xantphos 在 digylme 中于 110 °C 反应 12 小时，以良好的产率提供所需的脱羧烯丙基炔烃。图形概要