methyl(4'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl(4'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfane
• 英文别名: 4'-Methylsulfanyl-4-(trifluoromethoxy)biphenyl；1-methylsulfanyl-4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃OS
• 分子量: 284.302
• InChiKey: JXAIXCUKVJNXLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(4'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfane 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到dimethyl(4'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfonium triflate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基硫盐氰化反应

  摘要：

  使用廉价、无毒且实验室稳定的 K 4 [Fe(CN) 6 ]·3H 2 O 作为氰化试剂，开发了钯催化的芳基二甲基锍盐氰化反应。该反应在无碱条件下使用各种硫鎓盐进行得很好，并以高达 92% 的产率提供芳基腈。芳基硫化物可以通过一锅法直接转化为芳基腈，并且该协议是可扩展的。进行密度泛函理论计算以研究涉及氧化加成、配体交换、还原消除和再生以产生产物的催化循环的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00829
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 、 对溴三氟甲氧基苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 双联邻苯二酚硼酸酯 、 potassium acetate 、 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 以77%的产率得到methyl(4'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  JP5770503

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Preparation of Polyfunctional Arylzinc Organometallics in Toluene by Halogen/Zinc Exchange Reactions
  作者：Moritz Balkenhohl、Dorothée S. Ziegler、Alexandre Desaintjean、Leonie J. Bole、Alan R. Kennedy、Eva Hevia、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201906898

  日期：2019.9.9

  toluene within 10 min to 5 h through an I/Zn or Br/Zn exchange reaction using bimetallic reagents of the general formula R'2 Zn⋅2 LiOR (R'=sBu, tBu, pTol). Highly sensitive functional groups, such as a triazine, a ketone, an aldehyde, or a nitro group, were tolerated in these exchange reactions, enabling the synthesis of a plethora of functionalized (hetero)arenes after quenching with various electrophiles

  使用通式R'2Zn⋅2LiOR（R'= sBu）的双金属试剂，通过I / Zn或Br / Zn交换反应，在10分钟至5小时内，在甲苯中制备了多种多官能的二芳基和二杂芳基锌物质。 ，tBu，pTol）。在这些交换反应中可以耐受高度敏感的官能团，例如三嗪，酮，醛或硝基，从而可以在用各种亲电试剂淬灭后合成大量官能化的（杂）芳烃。对这些双金属混合物的组成和反应性的深入了解揭示了[R'2 Zn（OR）2 Li2]型高活性二有机二烷氧基锌酸锂的形成。
• JP5770503
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Sulfonium Salts
  作者：Mengna Liu、Benqiang Cui、Chuntao Zhong、Yanhui Shi、Yanfeng Dang、Changsheng Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00829

  日期：2023.6.9

  dimethylsulfonium salts using cheap, nontoxic, and bench-stable K4[Fe(CN)6]·3H2O as the cyanating reagent has been developed. The reactions proceeded well under base-free conditions with various sulfonium salts and provided aryl nitrile with yields of up to 92%. Aryl sulfides can be transformed to aryl nitriles directly via a one-pot process, and the protocol is scalable. Density functional theory calculations

  使用廉价、无毒且实验室稳定的 K 4 [Fe(CN) 6 ]·3H 2 O 作为氰化试剂，开发了钯催化的芳基二甲基锍盐氰化反应。该反应在无碱条件下使用各种硫鎓盐进行得很好，并以高达 92% 的产率提供芳基腈。芳基硫化物可以通过一锅法直接转化为芳基腈，并且该协议是可扩展的。进行密度泛函理论计算以研究涉及氧化加成、配体交换、还原消除和再生以产生产物的催化循环的反应机理。