2-oxo-2H-chromen-4-yl 4-nitrobenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2H-chromen-4-yl 4-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: (2-Oxochromen-4-yl) 4-nitrobenzenesulfonate；(2-oxochromen-4-yl) 4-nitrobenzenesulfonate
• 化学式: C₁₅H₉NO₇S
• 分子量: 347.305
• InChiKey: WGFGKMYQIMVEPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2H-chromen-4-yl 4-nitrobenzenesulfonate 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸盐：钯催化交叉偶联反应的理想伴侣

  摘要：

  赶紧离开！在各种钯催化的交叉偶联反应中，如Suzuki，Stille，Heck和Sonogashira反应（参见方案），Nosylates都是极好的离去基团。结晶，稳定且便宜的乙烯基和芳基壬酸酯被证明比传统的卤化物和三氟甲磺酸酯更好，始终提供更高的偶联产物收率。它们的有用性用C  C键的形成也是由生物碱dubamine的快速合成证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201300127
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 对硝基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到2-oxo-2H-chromen-4-yl 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸盐：钯催化交叉偶联反应的理想伴侣

  摘要：

  赶紧离开！在各种钯催化的交叉偶联反应中，如Suzuki，Stille，Heck和Sonogashira反应（参见方案），Nosylates都是极好的离去基团。结晶，稳定且便宜的乙烯基和芳基壬酸酯被证明比传统的卤化物和三氟甲磺酸酯更好，始终提供更高的偶联产物收率。它们的有用性用C  C键的形成也是由生物碱dubamine的快速合成证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201300127

文献信息

• Vinyl Nosylates: An Ideal Partner for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Nicolas P. Cheval、Anna Dikova、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1002/chem.201300127

  日期：2013.7.1

  In a hurry to leave! Nosylates act as an excellent leaving group in various palladium‐catalyzed cross‐couplings, such as Suzuki, Stille, Heck, and Sonogashira reactions (see scheme). Crystalline, stable, and cheap vinyl and aryl nosylates proved better than classical halides and triflates, consistently giving higher yields of coupling products. Their usefulness in CC bond formation was also demonstrated

  赶紧离开！在各种钯催化的交叉偶联反应中，如Suzuki，Stille，Heck和Sonogashira反应（参见方案），Nosylates都是极好的离去基团。结晶，稳定且便宜的乙烯基和芳基壬酸酯被证明比传统的卤化物和三氟甲磺酸酯更好，始终提供更高的偶联产物收率。它们的有用性用C  C键的形成也是由生物碱dubamine的快速合成证明。
• Handy Protocols using Vinyl Nosylates in Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Anna Dikova、Nicolas P. Cheval、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1002/adsc.201500682

  日期：2015.12.14

  Vinyl nosylates derived from 1,3-dicarbonyl compounds could be engaged in Suzuki–Myaura cross coupling reactions with aryl-, vinyl- and methylboronic acids or trifluoborate derivatives at room temperature in the presence of 2 mol% of [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) [PdCl2(dppf)]. One-pot procedures have been set up for practical and efficient nosylation–cross-coupling reactions

  在室温下，在存在2 mol％[1,1'-bis]的情况下，可以将衍生自1,3-二羰基化合物的乙烯基Nosylates与芳基，乙烯基和甲基硼酸或三氟硼酸酯衍生物进行Suzuki-Myaura交叉偶联反应（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯（II）[PdCl 2（dppf）]。已经建立了一锅法，以进行实用，有效的烷基化-交叉偶联反应。作为便宜的新型假卤化物，壬基磺酸盐可提供非常稳定的化合物，并且在Suzuki-Myaura交叉偶联反应中非常有效（21个实例，占44-99％）。
• Coumarin sulfonates: As potential leads for ROS inhibition
  作者：Uzma Salar、Khalid Mohammed Khan、Almas Jabeen、Aisha Faheem、Muhammad Imran Fakhri、Syed Muhammad Saad、Shahnaz Perveen、Muhammad Taha、Abdul Hameed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.09.006

  日期：2016.12

  Coumarin sulfonates 4-43 were synthesized by reacting 3-hydroxy coumarin 1, 4-hydroxy coumarin 2 and 6-hydroxy coumarin 3 with different substituted sulfonyl chlorides and subjected to evaluate for their in vitro immunomodulatory potential. The compounds were investigated for their effect on oxidative burst activity of zymosan stimulated whole blood phagocytes using a luminol enhanced chemiluminescence technique. Ibuprofen was used as standard drug (IC50 = 54.2 +/- 9.2 mu M). Eleven compounds 6 (IC50 = 46.60 +/- 14.6 mu M), 8 (IC50 = 11.50 +/- 6.5 mu M), 15 (IC50 = 21.40 +/- 12.2 mu M), 19 (IC50 = 5.75 +/- 0.86 mu M), 22 (IC50 = 10.27 +/- 1.06 mu M), 23 (IC50 = 33.09 +/- 5.61 mu M), 24 (IC50 = 4.93 +/- 0.58 mu M), 25 (IC50 = 21.96 +/- 14.74 mu M), 29 (IC50 = 12.47 +/- 9.2 mu M), 35 (IC50 = 20.20 +/- 13.4 mu M) and 37 (IC50 = 14.47 +/- 5.02 mu M) out of forty demonstrated their potential suppressive effect on production of reactive oxygen species (ROS) as compared to ibuprofen. All the synthetic derivatives 4-43 were characterized by different available spectroscopic techniques such as H-1 NMR, C-13 NMR, EIMS and HRMS. CHN analysis was also performed. (C) 2016 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Vinyl nosylates as partner in copper and silver co-catalyzed Sonogashira cross-coupling reactions
  作者：Nicolas P. Cheval、Barbara Hoffmann、Anna Dikova、Fatih Sirindil、Philippe Bertus、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.017

  日期：2018.12

  Vinyl nosylates, readily obtained from β-dicarbonyl derivatives, could be efficiently engaged in Sonogashira cross-coupling reactions, either cocatalyzed by copper or silver salts. The para-nitrobenzenesulfonate (nosylate) group allows this coupling to be performed under very mild conditions (room temperature). These new leaving group and mild conditions could be applied to the synthesis of acetylenic

  容易从β-二羰基衍生物中获得的乙烯基Nosylates，可以有效地参与Sonogashira交叉偶联反应，可以通过铜盐或银盐共同催化。的对位-nitrobenzenesulfonate（硝基苯磺酸酯）基团可以在非常温和条件下（室温）下进行该偶联。这些新的离去基团和温和的条件可用于炔属香豆素衍生物的合成以及炔属单萜天然产物氯维立利德的总合成。