1-(tert-butoxycarbonyl)tryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)tryptophan
• 英文别名: H-Trp(Boc)-OH；2-amino-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]propanoic acid
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: DYWUPCCKOVTCFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)tryptophan 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 3-(2-phthalimido-3-oxo-3-(pyridin-2-ylamino)propyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化α-C（sp 3）–H直接氟化配位合成α-氟代α-氨基酸季铵盐衍生物

  摘要：

  已经开发了一种配位的，铜催化的直接α-C（sp 3）-H氟化方法来制备重要的季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物。提出了一种Cu（II）催化SET氧化加成机理，涉及一种关键的氟化物偶联的Cu（II）电荷转移配合物。该方案可以耐受多种α-氨基酸，为此，辅助基团可以高产率去除，并可以直接制备具有可分离的，单一的绝对绝对构型的目标化合物的二肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03044

文献信息

• Direct Biomimetic Synthesis of β-Carboline Alkaloids from Two Amino Acids
  作者：Zi-Xuan Wang、Jia-Chen Xiang、Yan Cheng、Jin-Tian Ma、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01668

  日期：2018.10.5

  importance of enzyme mimics in organic synthesis inspired us to design a novel biomimetic synthesis of β-carboline alkaloids directly from tryptophan and a second amino acid. This novel one-pot protocol utilizes abundant and readily available starting materials and thus presents a green and user-friendly alternative to conventional methods that rely on stepwise synthesis. Driven by molecular iodine and TFA

  酶模拟物在有机合成中的重要性日益提高，这促使我们设计一种直接从色氨酸和第二种氨基酸直接合成β-咔啉生物碱的新型仿生生物。这种新颖的一锅法协议利用了丰富且易于获得的起始原料，因此为依赖逐步合成的常规方法提供了绿色且用户友好的替代方法。在分子碘和TFA的驱动下，脱羧，脱氨基，Pictet-Spengler反应和氧化反应相继进行，将生物质氨基酸转化为增值生物碱基序。
• [EN] PHOSPHINIC PEPTIDE DERIVATIVES FOR USE AS MMP-12 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PEPTIDES PHOSPHINIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MMP-12
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2017093093A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  This invention relates to compounds that are selective inhibitors of Matrix Metalloprotease-12 (MMP-12), to cosmetic and pharmaceutical compositions containing them, and to their use in the prevention and/ or treatment of ailments associated with MMP-12. Formula (I).

  这项发明涉及选择性抑制基质金属蛋白酶-12（MMP-12）的化合物，以及含有它们的化妆品和药物组合物，以及它们在预防和/或治疗与MMP-12相关的疾病中的使用。公式（I）。
• Redox-economical synthesis of α-substituted α-N-phthaloyl amino aldehydes using Fukuyama reduction
  作者：Riko Genka、Satoru Arimitsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154938

  日期：2024.3

  A three-step redox-economical synthesis of α-substituted α-N-phthaloyl aldehydes was developed using Fukuyama reduction from commercially available amino acids. The developed method provided various α-substituted α-N-phthaloyl aldehydes (16 entries) in 29–98 % yields. The developed protocol was reproducible on a large scale.

  利用福山还原法从市售氨基酸中开发了 α-取代 α-N-邻苯二甲醛的三步氧化还原经济合成法。开发的方法提供了各种 α-取代 α-N-邻苯二甲醛（16 种），产率为 29-98%。所开发的方案可大规模重复。
• Phosphinic peptide derivatives for use as MMP-12 inhibitors
  申请人：DSM IP ASSETS B.V.

  公开号：US10179797B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  This invention relates to compounds that are selective inhibitors of Matrix Metalloprotease-12 (MMP-12), to cosmetic and pharmaceutical compositions containing them, and to their use in the prevention and/or treatment of ailments associated with MMP-12. Formula (I).

  本发明涉及基质金属蛋白酶-12（MMP-12）选择性抑制剂的化合物、含有这些化合物的化妆品和药物组合物，以及它们在预防和/或治疗与 MMP-12 有关的疾病中的用途。式 (I).
• PHOSPHINIC PEPTIDE DERIVATIVES FOR USE AS MMP-12 INHIBITORS
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP3383881A1

  公开（公告）日：2018-10-10