2-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)benzamido)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)benzamido)acetic acid
• 英文别名: 2-Phenyl-2-[[4-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]acetic acid；2-phenyl-2-[[4-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 323.271
• InChiKey: QLTZGWAZKLFPMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)benzamido)acetic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lawesson 试剂促进吖内酯脱氧合成 2,4-二取代噻唑

  摘要：

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01939f
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘氨酸甲酯 在 甲醇 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)benzamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Lawesson 试剂促进吖内酯脱氧合成 2,4-二取代噻唑

  摘要：

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01939f

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Domino Azlactone-Alkyne Coupling/Aza-Cope Rearrangement: Facile Access to 2-Allyl-3-oxazolin-5-ones and Trisubstituted Pyridines
  作者：Jinqiang Kuang、Shaista Parveen、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201704022

  日期：2017.7.10

  Rhodium‐catalyzed regioselective addition of azlactones to internal alkynes combined with aza‐Cope rearrangement provides efficient atom economic access to 2‐allyl‐3‐oxazolin‐5‐one derivatives. Extension to a triple domino process, in which the above process is combined with in situ azlactone formation starting from amino acids renders this process even more attractive. Subsequent thermolysis of the

  铑催化的内酯向内炔烃的区域选择性加成与氮杂-Cope重排相结合，可有效地经济地获得2-烯丙基-3-恶唑啉-5-酮衍生物。扩展到三重多米诺过程，其中上述过程与从氨基酸开始的原位内酰胺形成结合，使该过程更具吸引力。随后对2-烯丙基3-恶唑啉的热解使得能够从头合成三取代的吡啶。
• Enantioselective iridium catalyzed α-alkylation of azlactones by a tandem asymmetric allylic alkylation/aza-Cope rearrangement
  作者：Xue-Dan Bai、Qing-Feng Zhang、Ying He

  DOI：10.1039/c9cc01450k

  日期：——

  The development of an iridium catalyzed enantioselective α-alkylation of azlactones has been described. The reaction provides rapid access to a wide range of enantio-enriched quaternary carbon center allylated 2,4-diaryloxazol-5(2H)-ones in excellent yields with high enantioselectivities. The transformation was achieved through a tandem allylic alkylation/aza-Cope rearrangement, affording the desired

  已经描述了铱催化的内酯的对映选择性α-烷基化的发展。该反应可快速获得大量对映体富集的季碳中心烯丙基化的2,4-二芳基恶唑-5（2H）-酮，且产率高，对映选择性高。通过串联烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排实现转化，在温和条件下提供所需产物。最终，所得产物可以很容易地转化为多种对映体富集的衍生物，这突出了该方法的重要性。
• Novel Synthesis of 4-Fluoropyridines Based on 2-Fluoroallylic Alcohols by Succeeding Ireland-Claisen and Aza-Cope Rearrangements as Key Steps
  作者：Günter Haufe、Ulrich Wittmann、Frank Tranel、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2006-942411

  日期：2006.7

  were transformed to give 4-(2-fluoroallyl)oxazol-5(4H)-ones in a Steglich-type, Ireland-Claisen rearrangement. The latter compounds gave either N-aroyl-substituted 2-amino-4-fluoro-2-methyl- or 2-amino-4-fluoro-2-phenylalk-4-enoic acids in excellent yields by hydrolysis or substituted 2-aryl-4-fluoro-6-phenylpy-ridines in a cascade reaction initiated by an aza-Cope rearrangement to form thermally unstable

  一种新的合成途径导致 4-氟吡啶在 2 位和 6 位带有芳基取代基，并可能在 3 位带有额外的烷基。2-氟烯丙醇用 N-苯甲酰丙氨酸或 N-芳酰基苯基甘氨酸酯化，所得酯转化为 4 -(2-fluoroallyl)oxazol-5(4H)-ones 在 Steglich 型，Ireland-Claisen 重排中。后一种化合物通过水解或取代的 2-芳基-以优异的收率得到 N-芳酰基取代的 2-氨基-4-氟-2-甲基-或 2-氨基-4-氟-2-苯基烷-4-烯酸由 aza-Cope 重排引发的级联反应中的 4-fluoro-6-phenylpyridines 形成热不稳定的 2-(2-fluoroallyl)oxazol-5(2H)-ones。随后二氧化碳的挤出，氟化双键与形成的卡宾的分子内环丙烷化，
• Synthesis of Di- and Tri-Substituted Imidazole-4-carboxylates via PBu₃-Mediated [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Mei-Yuan Hsu、Justin Dietrich、Christopher Hulme、Arthur Y. Shaw

  DOI：10.1080/00397911.2011.644846

  日期：2013.6.3

  Some new di- and trisubstituted imidazole-4-carboxylates were prepared from amidoacetic acids 3 in the present report. The key step to establish such imidazole-4-carboxylates stemmed from the PBu3-mediated [3+2] cycloaddition between in situ-generated 2-oxazolinone 4 and ethyl cyanoformate6. Our results indicated that trisubstituted imidazoles 7-20 were afforded in better yields than those of disubstituted imidazoles 21-27. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.
• Lawesson's reagent promoted deoxygenation of azlactones for the syntheses of 2,4-disubstituted thiazoles
  作者：Gaofeng Yin、Xiaodong Wang、Yuqing Wang、Tao Shi、Yaofu Zeng、Yuying Wang、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/d2ob01939f

  日期：——

  Azlactones and thiazoles are common structural motifs and possess diverse applications. A new method for the efficient and straightforward syntheses of 2,4-disubstituted thiazoles from azlactones has been developed. The reaction proceeded via deoxygenation of azlactones by Lawesson's reagent without metal or external additives. A variety of 2,4-disubstituted thiazoles were synthesized with up to 92%

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。