2-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-Phenylbut-1-ynyl)pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: OWNZQHCGHHUKNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)pyridine 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(2-phenylethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyridines by thermal intramolecular cyclization

  摘要：

  Thermal intramolecular cyclization of N-amino-2-alkynylpyridines was developed for facile and versatile synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyridines. Simply heating N-amino-2-alkynylpyridines in acetic acid provided pyrazolo[1,5-a]pyridines in excellent yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.078
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 乙基溴苯 在 copper(l) iodide 、 C₂₁H₂₃ClNiP₂S 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到2-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  温和条件下未活化烷基氯的镍催化Sonogashira偶联反应

  摘要：

  分别具有[P,S]和[P,Se]双齿配体的两种氯化镍1和2被合成并用作Sonogashira偶联反应的催化剂。既1和2是用于薗头C（SP高效催化剂3）-C（SP）偶联反应。配合物1比配合物2具有更好的催化活性。在 1 mol % 催化剂负载量1和 CuI/Cs 2 CO 3 的组合中/DMSO 在 25 °C 下用于烷基碘与末端炔烃的偶联反应，以中等至优异的产率获得相应的偶联产物。该催化体系也适用于 40 °C 的烷基溴。必须指出的是，以 NaI 作为添加剂配合物1可以在温和条件 (50 °C) 和低催化剂负载量 (1 mol %) 下有效催化未活化的烷基氯化物与炔烃的 C(sp 3 )–C(sp) 偶联）。配合物1易于合成，在温和条件下具有高效的催化活性，特别是对烷基氯化物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00793

文献信息

• Sonogashira reactions of alkyl halides catalyzed by NHC [CNN] pincer nickel(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Zijing Wang、Tingting Zheng、Hongjian Sun、Xiaoyan Li、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1039/c8nj02138d

  日期：——

  C(carbene)N(amido)N(amine)-pincer nickel(II) complexes [iPrCNN-Ni-Br] (6), [nBuCNN-Ni-Br] (7) and [BnCNN-Ni-Cl] (8) were synthesized. The catalytic performance of complexes 6–8 for Sonogashira cross-coupling reactions was explored. In a combination of 5 mol% catalyst loading of 6 and CuI/Cs2CO3/NaI/DMSO at different temperatures for the coupling reactions between alkyl iodides, bromides, chlorides

  C（卡宾）N（酰胺基）N（胺）-钳制镍（II）络合物[ iPr CNN-Ni-Br]（6），[ n Bu CNN-Ni-Br]（7）和[ Bn CNN-Ni-Ni-合成了Cl]（8）。探索了配合物6-8对Sonogashira交叉偶联反应的催化性能。在5 mol％的催化剂中负载6和CuI / Cs 2 CO 3/ NaI / DMSO在不同温度下用于烷基碘化物，溴化物，氯化物和末端炔烃之间的偶联反应，可以中等至极好的收率获得相应的偶联产物。讨论了这些催化反应的机理，并得到了实验的部分支持。分离出作为催化活性络合物的苯基乙炔基CNN钳形镍络合物9，并使用X射线衍射对其结构进行了表征。
• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Cyclobutenes via Cyclodimerization of Alkynes Mediated by Zirconium
  作者：Yuanhong Liu、Meina Liu、Zhiquan Song

  DOI：10.1021/ja042636m

  日期：2005.3.1

  Zirconium-induced cyclodimerization of a variety of heteroaryl-substituted alkynes is described. This method provides a facile synthesis of tetrasubstituted cyclobutenes with high regio- and diastereoselectivity. A ligand-induced reductive elimination mechanism accounting for this novel cyclodimerization is suggested.

  描述了各种杂芳基取代的炔烃的锆诱导环二聚。该方法提供了一种具有高区域选择性和非对映选择性的四取代环丁烯的简便合成。建议采用配体诱导的还原消除机制来解释这种新型环二聚反应。
• ALKYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Addex Pharmaceuticals SA

  公开号：EP1765795A2

  公开（公告）日：2007-03-28
• [EN] NOVEL ALKYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUC DERIVES ALKYNYL SERVANT DE MODULATEURS DE RECEPTEURS DE GLUTAMATE METABOTROPIQUES
  申请人：ADDEX PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2005123703A2

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) wherein W, n, X and W’ are defined in the description; invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors - subtype 5 (“mGluR5”) which are useful for the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.
• Nickel-Catalyzed Sonogashira Coupling Reactions of Nonactivated Alkyl Chlorides under Mild Conditions
  作者：Qingqing Fan、Hongjian Sun、Shangqing Xie、Yanhong Dong、Xiaoyan Li、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00793

  日期：2021.7.26

  additive complex 1 could effectively catalyze the C(sp3)–C(sp) coupling of nonactivated alkyl chlorides with alkynes under mild conditions (50 °C) with low catalyst loading (1 mol %). Complex 1 is easy to synthesize and has efficient catalytic activity, especially for alkyl chlorides, under mild conditions.

  分别具有[P,S]和[P,Se]双齿配体的两种氯化镍1和2被合成并用作Sonogashira偶联反应的催化剂。既1和2是用于薗头C（SP高效催化剂3）-C（SP）偶联反应。配合物1比配合物2具有更好的催化活性。在 1 mol % 催化剂负载量1和 CuI/Cs 2 CO 3 的组合中/DMSO 在 25 °C 下用于烷基碘与末端炔烃的偶联反应，以中等至优异的产率获得相应的偶联产物。该催化体系也适用于 40 °C 的烷基溴。必须指出的是，以 NaI 作为添加剂配合物1可以在温和条件 (50 °C) 和低催化剂负载量 (1 mol %) 下有效催化未活化的烷基氯化物与炔烃的 C(sp 3 )–C(sp) 偶联）。配合物1易于合成，在温和条件下具有高效的催化活性，特别是对烷基氯化物。