2-(2-(2-(prop-2-ynyloxy)ethyl)disulfanyl)ethanol | 1391914-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: 2-(2-(2-(prop-2-ynyloxy)ethyl)disulfanyl)ethanol
• 英文别名: 2-[(2-(prop-2-ynyloxy)ethyl)disulfanyl]ethanol；2-((2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)disulfanyl)ethanol；2-((2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)disulfanyl)ethan-1-ol；2-((2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)disulfaneyl)ethan-1-ol；PYEDE；Propargyl-PEG1-SS-alcohol；2-(2-prop-2-ynoxyethyldisulfanyl)ethanol
• CAS: 1391914-41-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂S₂
• 分子量: 192.303
• InChiKey: WFZUBJGVOIBKLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

制备方法与用途

propargyl-PEG1-SS-alcohol是一种含有一个PEG单元且具有可降解性质的连接子，可以用于合成抗体偶联药物(ADC)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-(prop-2-ynyloxy)ethyl)disulfanyl)ethanol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-((2-((2-((4-(1,3-dioxo-2-(prop-2-yn-1-yl)-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)-piperazine-1-carbonyl)oxy)ethyl) disulfanyl)ethoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  由谷胱甘肽触发的去唾液酸糖蛋白介导的肝细胞靶向抗肿瘤前药的开发

  摘要：

  设计合成了一种抗肿瘤β-榄香烯衍生物W-105和三种新型肝细胞靶向前药（W-1-5、W-2-9和W-3-8）。W-105 (IC 50 6.107 μM) 可通过上调 caspase-3 的活性引起细胞凋亡。目标化合物的肝细胞靶向能力遵循W-105 (母体化合物) < W-1-5 (单齿-半乳糖) < W-2-9 (二齿-半乳糖) < W-3-8 (三齿-半乳糖) ) 顺序，这归因于半乳糖配体对 ASGPR 的优异亲和力和半乳糖簇识别效应。此外，前药W-3-8表现出良好的抗肿瘤活性和低毒副作用。液相色谱-质谱 (LC-MS) 分析表明，前药（W-1-5、W-2-9和W-3-8）可以在 GSH 存在下释放抗肿瘤药效团（模拟肿瘤细胞）并在没有 GSH 的情况下维持低毒结构（模仿正常细胞的状况）。还提出了前药的释放机制。总体而言，本研究开发的这些前药具有治疗肝癌的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01365
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到2-(2-(2-(prop-2-ynyloxy)ethyl)disulfanyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Rational design of biotin–disulfide–coumarin conjugates: a cancer targeted thiol probe and bioimaging

  摘要：

  生物素-二硫化物-香豆素共轭物被设计和合成为新型荧光传感器，用于生物体内癌症靶向细胞内硫醇成像。体外实验显示，探针 6 通过受体介导的内吞作用，优先被生物素受体阳性的 A549 肿瘤细胞吸收。

  DOI：

  10.1039/c3cc49790a

文献信息

• GSH-Responsive supramolecular nanoparticles constructed by β-<scp>d</scp>-galactose-modified pillar[5]arene and camptothecin prodrug for targeted anticancer drug delivery
  作者：Xin Liu、Wei Shao、Yanjing Zheng、Chenhao Yao、Luming Peng、Dongmei Zhang、Xiao-Yu Hu、Leyong Wang

  DOI：10.1039/c7cc04932c

  日期：——

  Supramolecular construction of targeting and stimulti-responsive drug delivery system is still a challenging task. Herein, GSH-responsive supramolecular prodrug nanoparticles were constructed by the host-guest complexation between a β-D-galactose functionalized water-soluble pillar[5]arene (GalP5) and a disulfide bond containing camptothecin prodrug (G). The obtained prodrug nanoparticles were stable

  靶向和多重反应药物递送系统的超分子构建仍然是一项艰巨的任务。本文中，通过β-D-半乳糖功能化的水溶性支柱[5]芳烃（GalP5）和含有喜树碱前药（G）的二硫键之间的客体-客体络合，构建了GSH反应性超分子前药纳米颗粒。所获得的前药纳米颗粒在生理条件下是稳定的，而在具有高GSH浓度的模拟肿瘤环境中触发了有效的药物释放。体外研究表明，由于半乳糖单位的主动靶向作用，这些前药纳米颗粒优先进入过表达脱唾液酸糖蛋白受体的HepG2细胞，从而在最大程度降低抗癌功效的同时减少了对正常细胞的不良副作用。
• Efficient Click Synthesis of a Protonized and Reduction-Sensitive Amphiphilic Small-Molecule Prodrug Containing Camptothecin and Gemcitabine for a Drug Self-Delivery System
  作者：Shuxiang Dong、Jinlin He、Yue Sun、Dian Li、Lei Li、Mingzu Zhang、Peihong Ni

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.9b00349

  日期：2019.9.3

  work, we proposed a highly efficient strategy to fabricate protonized and reduction-responsive self-assembled drug nanoparticles from an amphiphilic small-molecule camptothecin-ss-1,2,3-triazole-gemcitabine conjugate (abbreviated as CPT-ss-triazole-GEM) for combination chemotherapy, which was prepared via a Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) "click" reaction. To obtain this drug-triazole-drug

  近来，由具有用于细胞内递送的纳米级特征的小分子活性药物组成的药物自递送系统引起了很多关注。在这项工作中，我们提出了一种高效的策略，可从两亲性小分子喜树碱-ss-1,2,3-三唑-吉西他滨偶联物（缩写为CPT-ss-三唑）制备质子化且具有还原反应的自组装药物纳米颗粒-GEM）用于联合化疗，这是通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）“点击”反应制备的。为了获得这种药物-三唑-药物缀合物，我们首先制备了CPT衍生物，其含有与二硫键相连的炔丙基和与叠氮基相连的GEM衍生物。随后，两种修饰的药物通过炔基和叠氮基之间的CuAAC反应连接在一起，生成CPT-ss-三唑-GEM前药。这些中间体和最终产物的化学结构的表征是通过1 H NMR，傅立叶变换红外光谱和液相色谱/质谱法进行的。该两亲性小分子药物-三唑-药物偶联物显示出高的药物载量含量，即CPT的36.0％和GEM的27.2％。这种两
• 具有聚集诱导发光效应的柱芳烃及类柱芳烃化合物及其制备方法与应用
  申请人：南京航空航天大学

  公开号：CN112079684B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明提供了一种具有聚集诱导发光效应的柱芳烃及类柱芳烃化合物及其制备方法与应用。柱芳烃及类柱芳烃化合物具有以下结构通式：
• 一种具有化学动力学效用的化合物及纳米囊泡的制备方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN113416217A

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明公开了一种具有化学动力学效用的化合物及纳米囊泡的制备方法，化合物合成方法如下：以二氯甲烷/MeOH(1：2，v/v，30mL)的混合物为反应介质，以TBTA和Cu(CNCH3)4PF6为催化剂，4‑乙基‑3,14‑二氧代‑3,4,12,14‑四氢‑1H吡喃并[3'，4'：6,7]吲哚并[1‑2，b]喹啉‑4‑基(2‑(碳酸(2‑(丙‑2‑炔‑1氧基)乙基)二硫烷基)乙基)碳酸酯与(2‑(6‑叠氮基己氧基)氧基)甲基]环戊‑2,4‑二烯‑1基)(环戊‑2,4‑二烯‑1‑基)铁以摩尔比1：1在室温下搅拌12小时。减压除去溶剂后，将粗产物通过柱色谱法(二氯甲烷/甲醇＝100/1)纯化，得到浅黄色固体，即为目标产物。本发明的化合物喜树碱前药能够降低肿瘤内部的酸度以及增加H2O2的含量。
• Bifunctional supramolecular prodrug vesicles constructed from a camptothecin derivative with a water-soluble pillar[5]arene for cancer diagnosis and therapy
  作者：Guangping Sun、Zhimei He、Min Hao、Zuqiang Xu、Xiao-Yu Hu、Jun-Jie Zhu、Leyong Wang

  DOI：10.1039/c9cc05859a

  日期：——

  Bifunctional supramolecular prodrug vesicles have been successfully constructed based on the complexation between a glutathione (GSH)-responsive prodrug guest molecule (DNS-CPT) and a water-soluble pillar[5]arene (WP5) for cancer diagnosis and therapy. Under the microenvironment of cancer cells with high GSH concentration, 7-ethyl-10-hydroxycamptothecin (SN-38) with strong yellow fluorescence can be

  基于谷胱甘肽（GSH）响应的前体药物客体分子（DNS-CPT）和水溶性支柱[5] arene（WP5）之间的复合作用，成功构建了双功能超分子前体囊泡，用于癌症的诊断和治疗。在高GSH浓度的癌细胞的微环境下，具有强黄色荧光的7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）可以有效地从前药DNS-CPT中释放出来，用于药物定位和癌症治疗。