2-phenethoxy-1-naphthaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenethoxy-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 2‐phenethyloxynaphthalene‐1‐carbaldehyde；2-(2-Phenylethoxy)naphthalene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: UUUYQMLPVGDYJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethoxy-1-naphthaldehyde 、 4-甲基氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)‐N‐methyl‐2‐((2‐phenethoxynaphthalen‐1‐yl)methylene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  合成，光谱表征，生物学筛选和4-甲基-3-硫代半碳酰胺衍生的席夫碱及其Co（II），Ni（II），Cu（II）和Zn（II）配合物的体外细胞毒性研究

  摘要：

  一系列包括二十个席夫特席夫碱的化合物，这些席夫碱是由4-甲基-3-硫代氨基脲与萘醛/苯甲醛/水杨醛的取代衍生物及其单核Co（II），Ni（II），Cu（II）和Zn（ II）合成并表征摩尔比为1∶1的配合物。通过元素分析，光谱技术（IR，UV-Vis，1 H NMR，13，C NMR，ESR和ESI质量），磁矩测量，摩尔电导，热和粉末XRD研究。研究揭示了所有配合物的八面体几何形状，其中配体通过偶氮甲亚胺基团的氮原子和硫酮基团的硫原子与金属中心以中性双齿方式（NS）配位。测试了化合物对四种细菌和两种真菌菌株的体外生物学作用。结果表明，与母体席夫碱相比，金属络合物的杀菌活性显着增强。体外对恶性肿瘤细胞系的抗癌活性；使用MTT分析的人肺泡腺癌上皮细胞系（A549），人乳腺腺癌细胞系（MCF7），人前列腺癌细胞系（DU145）和人正常肺细胞系（MRC-5），将化合物16暴露为主要成分（A549）细胞系的最低IC

  DOI：

  10.1002/aoc.5154
• 作为产物：
  描述：

  邻氯乙苯 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-phenethoxy-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过基于对接的虚拟筛选发现和优化蛋白精氨酸甲基转移酶5选择性抑制剂

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）是II型PRMT酶，对多种细胞进程和不同类型的癌症至关重要。为了发现新颖的支架PRMT5抑制剂已经做出了许多努力。在本文中，我们报告了DC_P33作为PRMT5抑制剂的命中化合物的发现，通过基于分子对接的虚拟筛选和3 H标记的放射性甲基化测定法进行了鉴定。对DC_P33的类似物进行了结构活性关系（SAR）分析，然后进行了结构修饰以提高其活性。在衍生物中，化合物DC_C01的IC 50值为2.8μM，对PRMT1，EZH2和DNMT3A的选择性很好。此外，DC_C01表现出针对Z-138，Maver-1和Jeko-1癌细胞的抗增殖活性，其EC 50值分别为12μM，12μM和10.5μM 。综上所述，这些结果有助于开发针对PRMT5的特异性抑制剂和癌症疗法。

  DOI：

  10.1039/c7ob00070g

文献信息

• Synthesis, spectroscopic characterization, biological screening and <i>in vitro</i> cytotoxic studies of 4‐methyl‐3‐thiosemicarbazone derived Schiff bases and their Co (II), Ni (II), Cu (II) and Zn (II) complexes
  作者：J. Devi、M. Yadav、D.K. Jindal、D. Kumar、Y. Poornachandra

  DOI：10.1002/aoc.5154

  日期：2019.10

  A series of twenty compounds inclusive of bidentate Schiff bases derived from condensation of 4‐methyl‐3‐thiosemicarbazide with substituted derivatives of napthaldehyde/benzaldehyde/salicylaldehyde and their mononuclear Co (II), Ni (II), Cu (II) and Zn (II) complexes in molar ratio (1:1) were synthesized and characterized. The coordination behavior, modes of bonding and overall geometry of the compounds

  一系列包括二十个席夫特席夫碱的化合物，这些席夫碱是由4-甲基-3-硫代氨基脲与萘醛/苯甲醛/水杨醛的取代衍生物及其单核Co（II），Ni（II），Cu（II）和Zn（ II）合成并表征摩尔比为1∶1的配合物。通过元素分析，光谱技术（IR，UV-Vis，1 H NMR，13，C NMR，ESR和ESI质量），磁矩测量，摩尔电导，热和粉末XRD研究。研究揭示了所有配合物的八面体几何形状，其中配体通过偶氮甲亚胺基团的氮原子和硫酮基团的硫原子与金属中心以中性双齿方式（NS）配位。测试了化合物对四种细菌和两种真菌菌株的体外生物学作用。结果表明，与母体席夫碱相比，金属络合物的杀菌活性显着增强。体外对恶性肿瘤细胞系的抗癌活性；使用MTT分析的人肺泡腺癌上皮细胞系（A549），人乳腺腺癌细胞系（MCF7），人前列腺癌细胞系（DU145）和人正常肺细胞系（MRC-5），将化合物16暴露为主要成分（A549）细胞系的最低IC
• Discovery and optimization of selective inhibitors of protein arginine methyltransferase 5 by docking-based virtual screening
  作者：Yan Ye、Bidong Zhang、Ruifeng Mao、Chenhua Zhang、Yulan Wang、Jing Xing、Yu-Chih Liu、Xiaomin Luo、Hong Ding、Yaxi Yang、Bing Zhou、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Cheng Luo、Mingyue Zheng

  DOI：10.1039/c7ob00070g

  日期：——

  Protein arginine methyltransferase 5 (PRMT5) is a type II PRMT enzyme critical for diverse cellular processes and different types of cancers. Many efforts have been made to discover novel scaffold PRMT5 inhibitors. Herein, we report the discovery of DC_P33 as a hit compound of PRMT5 inhibitor, identified by molecular docking based virtual screening and 3H-labeled radioactive methylation assays. Structure–activity

  蛋白质精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）是II型PRMT酶，对多种细胞进程和不同类型的癌症至关重要。为了发现新颖的支架PRMT5抑制剂已经做出了许多努力。在本文中，我们报告了DC_P33作为PRMT5抑制剂的命中化合物的发现，通过基于分子对接的虚拟筛选和3 H标记的放射性甲基化测定法进行了鉴定。对DC_P33的类似物进行了结构活性关系（SAR）分析，然后进行了结构修饰以提高其活性。在衍生物中，化合物DC_C01的IC 50值为2.8μM，对PRMT1，EZH2和DNMT3A的选择性很好。此外，DC_C01表现出针对Z-138，Maver-1和Jeko-1癌细胞的抗增殖活性，其EC 50值分别为12μM，12μM和10.5μM 。综上所述，这些结果有助于开发针对PRMT5的特异性抑制剂和癌症疗法。