5-<2-Brom-4-fluor-phenoxy>-valeriansaeure

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-<2-Brom-4-fluor-phenoxy>-valeriansaeure
• 英文别名: 5-(2-Bromo-4-fluorophenoxy)pentanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂BrFO₃
• 分子量: 291.117
• InChiKey: BWSXCJUVBSPYCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<2-Brom-4-fluor-phenoxy>-valeriansaeure 、 喜树碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77.8%的产率得到[(19S)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl] 5-(2-bromo-4-fluorophenoxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  新型喜树碱衍生物。第1部分：喜树碱的氧链烷酸酯及其体外和体内抗肿瘤活性。

  摘要：

  用酰化法制备了一系列（20S）-喜树碱衍生物的氧链烷酸酯。通过集落形成试验和在体内评价了它们在癌细胞上的抗肿瘤活性。这些新合成的衍生物在杀死人癌细胞中显示出比母体药物喜树碱和临床上可用的药物伊立替康和紫杉醇显着更高的化学治疗活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00153-1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-<2-Brom-4-fluor-phenoxy>-valeriansaeure
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的无偏C（sp 3）–H键的对映选择性分子内芳​​基化反应，以构建手性苯环化合物

  摘要：

  据报道，通过无偏亚甲基C（sp 3）-H键的对映选择性分子内芳​​基化，不对称合成手性含苯并环的化合物。非C 2对称手性磷酸（CPA）配体的明智选择对于高反应性和对映选择性至关重要。反应后期对映选择性的轻微降低归因于CPA配体水解为相应的BINOL。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03775

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of novel 20-<i>O</i>-linked homocamptothecin ester derivatives as potent topoisomerase I inhibitors
  作者：Di-Zao Li、Cun-Ying Wang、Rui-Hua Liu、Yan-Ming Wang、Teng-Fei Ji、Yu-Rong Li、Xian-Dao Pan

  DOI：10.1080/10286020.2013.855203

  日期：2013.11.1

  attempt to improve the antitumor activity of homocamptothecins (hCPTs), a series of novel 20-O-linked hCPT ester derivatives were first designed and synthesized based on a synthetic route, by which hCPTs are acylated with different substituted phenoxyacetic acid ester derivatives. Most of the derivatives were assayed for in vitro cytotoxicity against six human cancer cell lines KB, KB/VCR, A549, HCT-8, Bel7402

  为了改善高喜树碱（hCPT）的抗肿瘤活性，首先基于合成路线设计和合成了一系列新颖的20- O-连接的hCPT酯衍生物，通过该合成路线，hCPT被不同的取代的苯氧基乙酸酯衍生物酰化。对大多数衍生物进行了针对六种人类癌细胞系KB，KB / VCR，A549，HCT-8，Bel7402和A2780的体外细胞毒性测定，并且大多数测定的化合物对这些肿瘤细胞系表现出良好的抗增殖活性，尤其是对KB
• Homo-camptothecin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040034050A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  C-20 esters of homo-camptothecin analogues are provided. The compounds are C-20 esters of an oxyalkanoic acid and homo-camptothecin, which are optionally substituted at the 7, 9, 10, 11, and 12 positions of the homo-camptothecin ring. The compounds are useful for treating cancer.

  本发明提供了同卡培他辛类化合物的C-20酯。这些化合物是氧基烷酸和同卡培他辛的C-20酯，可选择地在同卡培他辛环的7、9、10、11和12位置进行取代。这些化合物可用于治疗癌症。
• [EN] CAMPTOTHECIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA CAMPTOTHECINE
  申请人：CALIFORNIA PACIFIC MED CENTER

  公开号：WO2002056885A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  (20S)esters of camptothecin analogs are provided. The compounds are (20S) esters of an oxyalkanoic acid and camptothecin, which is optionally substituted at the 7, 9, 10, 11, and 12 positions of the camptothecin ring. The compounds are useful for treating cancer.

  提供的是一种(20S)-喜树碱类似物的酯类化合物。这些化合物是(20S)-氧代烷酸与喜树碱形成的酯，其中喜树碱在环上的7、9、10、11和12位点上可以被选取代换。这些化合物在治疗癌症方面具有用途。
• CAMPTOTHECIN DERIVATIVES
  申请人：California Pacific Medical Center

  公开号：EP1353673A1

  公开（公告）日：2003-10-22
• US6350756B1
  申请人：——

  公开号：US6350756B1

  公开（公告）日：2002-02-26